Acido siringico

Template:Composto chimico L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico $(-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})$ con un ossidrile $(-\mathrm{O}\mathrm{H})$ in posizione 4, e due gruppi metossi $(-\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3)$ come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.

Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.

Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.

È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.

Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.

Occorrenza in natura

L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina.

Massime concentrazioni di acido siringico in alcune piante
pianta	Parte	PPM
Juglans regia	Testa	18860.0
Vanilla planifolia	Frutta	3000.0
Solidago gigantea	pianta	1040.0
Arachis hypogaea	Seme	51.0
Salvia sp.	Seme	25.0
Artemisia dracunculus	Foglia	8.0
Triticum aestivum	Seme	5.0
Glycine max	Radice	4.7

È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.

L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.

Negli alimenti

L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL).

Concentrazione negli alimenti

Alimento	Concentrazione	Unità
Noce comune	33,830	mg / 100 g
Bietola	24,750	mg / 100 g
Oliva	11,785	mg / 100 g
Germogli di soia	9,747	mg / 100 g
Timo comune (essiccato)	8,350	mg / 100 g
Ceci	5.200	mg / 100 g
Arachidi	5,100	mg / 100 g
Polvere di cacao	4,100	mg / 100 g
Origano comune (essiccato)	3,750	mg / 100 g
Nocino	3,120	mg / 100 mL
Issopo	3,000	mg / 100 g
Dattero (essiccato)	6,06	mg / 100 g
Zucca	2,139	mg / 100 g
Caiano	1,800	mg / 100 g
Salvia comune (essiccato)	1,675	mg / 100 g
Rosmarino (essiccato)	1,517	mg / 100 g
Grano duro	1,329	mg / 100 g
Pisello comune	1,200	mg / 100 g
Segale	1,170	mg / 100 g
Cavolfiore	1,135	mg / 100 g
Pastinaca	1,098	mg / 100 g

Metabolismo

Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico. I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.

L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.

Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:

$\mathrm{s}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{g}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}+\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{r}\mathrm{a}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}3\text{-}\mathrm{O}-\mathrm{m}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{g}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}+5\text{-}\mathrm{m}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{r}\mathrm{a}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}$

La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.

Produzione

Sintesi chimica

L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.

Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.

Biosintesi

Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.

Utilizzo

In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.

L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.

Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico con INCI: SYRINGIC ACID.

L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra, utilizzabile come pigmento.

Effetti sulla salute

Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.

Voci correlate

• Acidi fenolici