2-metil-1-propanolo

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Template:Composto chimico

Il 2-metil-1-propanolo (o alcol isobutilico) è un alcol di formula (CH3)2CHCH2OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore alcolico. È un composto infiammabile, irritante.

Produzione

Viene preparato per idroformilazione del propene a dare 2-metilpropanale, che viene successivamente purificata e idrogenata a 2-metil-1-propanolo.[1]

2HA3CCH=CHA2+2CO+2HA2HA3CCHA2CHA2CHO+HA3CCH(CHO)CHA3

HA3CCH(CHO)CHA3+HA2HA3CCH(CHA2OH)CHA3

Biosintesi

Escherichia coli

Escherichia coli, è un batterio Gram-negativo, a forma di bastoncello. L'E. coli è il microrganismo più studiato per la produzione commerciale di isobutanolo.[2][3] Nella sua forma ingegnerizzata, E. coli produce i più alti rendimenti di isobutanolo di qualsiasi altro microrganismo.[2] Per migliorare l'efficienza metabolica di E. coli sono stati usati diversi metodi che hanno portato alla produzione di quantità maggiori di isobutanolo.[4] E. coli è un bio-sintetizzatore di isobutanolo ideale perché è un organismo per il quale esistono diversi strumenti di manipolazione genetica, ed è un organismo per il quale esiste un vasto corpus di letteratura scientifica.[3] E. coli utilizza la lignocellulosa (scarto dell'agricoltura) per la sintesi dell'isobutanolo, fatto che consente di non utilizzare materiali vegetale destinati al consumo umano, aumentando la convenienza economica.[3][5]

Lo svantaggio principale di E. coli è che è suscettibile ai batteriofagi, fatto che può mettere a rischio il funzionamento dei bioreattori.[3] Inoltre, la produzione di isobutanolo in E. coli funziona in modo ottimale a una concentrazione limitata di isobutanolo nella cellula. Per ridurre la sensibilità di E. coli ad alte concentrazioni, vengono generati mutanti degli enzimi coinvolti nella sintesi attraverso sistemi di mutagenesi casuale.[6]

Clostridium

La biomassa cellulosica come le pannocchie è abbondante ed economica, ma è difficile da utilizzare a causa delle difese naturali della pianta, che gli impediscono di essere demolita chimicamente. Inoltre la produzione di biocarburanti comporta costosi trattamenti enzimatici e di fermentazione. Per rendere possibile la conversione, i ricercatori hanno sviluppato un ceppo di Clostridium cellulolyticum, un microbo che degrada la cellulosa, e potrebbe sintetizzare l'isobutanolo direttamente dalla cellulosa.

Cianobatteri

I cianobatteri sono un phylum dei batteri fotosintetici. I cianobatteri sono adatti per la biosintesi se vengono geneticamente modificati per produrre isobutanolo e le sue aldeidi corrispondenti.[7]

I cianobatteri offrono numerosi vantaggi come sintetizzatori di biocarburanti: crescono più velocemente delle piante[8] e assorbono anche la luce solare in modo più efficiente delle piante.[9] Ciò significa che possono essere reintegrati ad una velocità maggiore rispetto a quella utilizzata per altri sintetizzatori di biocarburanti. I cianobatteri possono essere coltivati su terreni non utilizzati per l'agricoltura.[8] Le fonti principali per farli crescere sono acqua e anidride carbonica.[9] L'anidride carbonica deriva dall'atmosfera, quindi i cianobatteri non hanno bisogno di materiale vegetale per sintetizzare l'isobutanolo, evitando la necessità di prelevare materiale vegetale da fonti alimentari e creare una competizione tra il prezzo di cibo e carburante.[8][9] I cianobatteri quindi possono essere anche utilizzati per il biorisanamento dell'atmosfera, eliminando l'anidride carbonica in eccesso.

Lo svantaggio principale è che durante la crescita i cianobatteri sono sensibili alle condizioni ambientali. Soffrono a concentrazioni inadatte di anidride carbonica, in condizioni di luce inadeguata, o in acque con salinità eccessiva, sebbene molti cianobatteri siano in grado di crescere nelle acque salmastre e marine. Questi fattori sono generalmente difficili da controllare e rappresentano un grosso ostacolo alla produzione di isobutanolo da cianobatteri.[10] I bioreattori a cianobatteri richiedono un'elevata energia per funzionare. Le culture richiedono una miscelazione costante e la raccolta dei prodotti biosintetici richiede un uso intensivo di energia. Ciò riduce l'efficienza della produzione di isobutanolo attraverso i cianobatteri.[10]

Bacillus subtilis

Il Bacillus subtilis è un batterio gram-positivo a forma di bastoncello che offre molti dei vantaggi e degli svantaggi di E. coli, ma è meno usato perché non produce isobutanolo in quantità simili all'E. coli.[3] Il Bacillus subtilis è in grado di produrre isobutanolo dalla lignocellulosa ed viene facilmente manipolato attraverso tecniche genetiche,[3] al fine di portare a maggiori rese di isobutanolo in produzione.[11]

Saccharomyces cerevisiae

Il Saccharomyces cerevisiae, è un lievito, che produce naturalmente isobutanolo in piccole quantità attraverso la viabiosintetica della valina.[12] Le S. cerevisiae possono essere coltivate a bassi livelli di pH, che aiuta a prevenire la contaminazione dei bioreattori.[3] S. cerevisiae non viene influenzata dai batteriofagi perché è un eucariota.[3] Per migliorare i rendimenti della sintesi di isobutanolo viene utilizzata la sovraespressione degli enzimi della via biosintetica della valina.[12][13] S. cerevisiae, tuttavia, è difficile da lavorare a causa della sua biologia: essendo un eucariota, è più complesso di E. coli e B. subtilis, ed è più difficile da manipolare geneticamente.[3] Inoltre S. cerevisiae produce anche etanolo, questa capacità può inibire la produzione di isobutanolo.[3] S. cerevisiae non può utilizzare zuccheri a cinque atomi di carbonio per produrre isobutanolo, ma utilizza materiale vegetale destinato al consumo umano.[3]

Ralstonia eutropha

La Ralstonia eutropha è un batterio gram-negativo in grado di convertire l'energia elettrica in isobutanolo. Gli anodi sono posti in una miscela di acqua e anidride carbonica. La corrente elettrica viene fatta passare attraverso gli anodi dove l'acqua e l'anidride carbonica vengono combinati per sintetizzare l'acido formico. Una coltura di Ralstonia eutropha (composta da un ceppo tollerante all'elettricità) viene posta all'interno della miscela e converte l'acido formico in isobutanolo che viene separato dalla miscela e può essere usato come biocarburante. Questo metodo di produzione offre un modo per immagazzinare chimicamente l'energia prodotta da fonti sostenibili.[14]

Applicazioni

  • Precursore di esteri derivati
  • Precursore di p-xylene
  • Additivo della benzina
  • Additivo della vernice per ridurne la viscosità
  • Rimozione di vernici
  • Additivo per la brillantezza nel settore automobilistico
  • Biocombustibile

Trova principalmente impiego come solvente e come composto intermedio nella sintesi di altre sostanze.

Note

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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