Acido formico

Template:Composto chimico L'acido formico, nome sistematico acido metanoico, è il più semplice degli acidi carbossilici, avente formula chimica H-C(=O)-OH. I suoi sali sono detti "formiati".

È un liquido incolore dall'odore pungente, è corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle, provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo. È un forte agente riducente.

Deve il suo nome alle formiche, nel cui organismo viene sintetizzato e usato come veleno urticante.

Proprietà

L'acido formico è un liquido incolore con un odore pungente e penetrante a temperatura ambiente. È miscibile in glicerolo, acetato di etile, metanolo e acqua; è molto solubile in acetone. Negli idrocarburi e nella fase vapore è costituito da dimeri legati tra loro attraverso legami a idrogeno piuttosto che da singole molecole. Per questa ragione, l'acido formico gassoso non obbedisce alla legge dei gas ideali. L'acido formico solido, che può esistere in uno dei due polimorfi, è costituito da una rete virtualmente infinita di molecole di acido formico. L'acido formico liquido tende a sopraffondere.

Produzione

Viene ottenuto per la prima volta nel 1670 dalla distillazione distruttiva di formiche.

L'acido formico è prodotto facendo prima reagire a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida il metanolo con monossido di carbonio:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Si forma il formiato di metile, un derivato, che viene successivamente idrolizzato:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

Dato che per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua, si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare la formammide:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

Poi la formammide viene idrolizzata con acqua ed acido solforico:

$2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+(\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4){\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio con idrossido di sodio per formare il sodio formiato

$\mathrm{C}\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}$

Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:

$2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4⟶2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

In biochimica il formiato viene prodotto dall'ossalato in ambiente acido grazie all'azione dell'enzima ossalato decarbossilasi. Dalla reazione si produce anche anidride carbonica.

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

Usi

L'uso principale dell'acido formico è come agente conservante e antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri della salmonella.

Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E 236.

In apicoltura viene usato nella lotta contro la Varroa destructor. La difficoltà e la pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.

Alcuni uccelli, tra cui il corvo e la ghiandaia, provocano pesantemente le formiche, che nel tentativo di respingere il molestatore gli spruzzano contro l'acido formico. Questa pratica è nota col nome di anting o bagno di formiche. L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.

I formiati, sali derivati dell'acido formico, vengono impiegati nell'industria tessile, della carta, della gomma, della plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.

Bibliografia

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Voci correlate

• Formiato di sodio
• Formiato di potassio

Collegamenti esterni

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