Reazione di Cannizzaro

Template:F La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide).

Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol

$2\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1855.

Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione α subiscono la reazione di condensazione aldolica.

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