Dibenzil chetone
Il dibenzil chetone, o 1,3-difenilacetone, è un composto chimico di formula C15H14O che in condizioni normali si presenta come un solido bianco o come cristalli incolore con un leggero odore fruttato.[1][2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Il dibenzil chetone è un composto organico aromatico achirale[3] costituito da due gruppi benzilici attaccati a un gruppo carbonile centrale. Ciò fa sì che l'atomo di carbonio del gruppo carbonile centrale sia elettrofilo e i due atomi di carbonio adiacenti leggermente nucleofili.
La temperatura di sublimazione del composto (ΔsubH°) è pari a 89,1 kJ/mol.[4]
Il composto risulta combustile e incompatibile con forti agenti ossidanti.[5] Il composto presenta infatti i seguenti valori:
- entalpia di vaporizzazione = 65,7 kJ/mol a 140 °C[6]
- entalpia di fusione = 20,2 kJ/mol a 34 °C[7]
- entropia di fusione = 65,78 J/mol*K a 307,2K[7]
- energia di ionizzazione = 8,5 ± 0,1 eV[8]
Sintesi
Un metodo è quello in cui l'acido fenilacetico viene fatto reagire con anidride acetica e acetato di potassio anidro e sottoposto a riflusso per due ore a 140-150°C. La miscela viene distillata lentamente in modo che il prodotto sia principalmente acido acetico. In questa reazione viene rilasciata anidride carbonica. Il liquido risultante è una miscela di dibenzil chetone e impurità minori. Riscaldando la miscela oltre 200-205°C porta alla resinificazione con diminuzione della resa del chetone.[9]
Reattività e caratteristiche chimiche
Il dibenzil chetone viene spesso utilizzato in una reazione di condensazione aldolica con il benzile e una base per creare tetrafenilciclopentadienone:[10]
Il dibenzil chetone risulta:[1][5]
- insolubile in acqua,
- leggermente solubile in cloroformio e metanolo,
- solubile in solventi organici e oli,
- molto solubile in etanolo
Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:
- spettro 1H NMR[11]
- spettro 13C NMR[12]
- spettro GC-MS[13]
- spettro MS[14]
- spettro FTIR[15]
- spettro ATR-IR[16]
- spettro IR in fase di vapore[17]
- spettro Raman[18]
- spettro UV/Vis[19]
Applicazioni
Il composto è utilizzato come aroma alimentare.[20][21][22]
Riferimenti normativi
Note
- ↑ 1,0 1,1 Template:Cita web
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- ↑ 5,0 5,1 Template:Cita web
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