Acetato di etile

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L'acetato di etile (nome sistematico etanoato di etile) è l'estere dell'acido acetico con l'etanolo, avente formula molecolare CH3CO−O−C2H5, la quale mostra un acetile unito ad un etile tramite un ponte ossigeno, per cui non di rado viene rappresentata, usando i rispettivi simboli, come AcOEt.[1][2]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato; è un composto molto infiammabile, irritante.

Trova largo uso come solvente per vernici, resine e colle essendo relativamente meno tossico di altri solventi clorurati. È anche il solvente usato in uno dei metodi per la produzione del caffè decaffeinato.

Viene preparato mediante riscaldamento a riflusso e successiva distillazione di una miscela di acido acetico glaciale ed etanolo, in presenza di acido solforico concentrato come catalizzatore.

CHA3COOH+CHA3CHA2OHCHA3COOCHA2CHA3+HA2O

Dato che la reazione è reversibile e produce un equilibrio chimico, la resa è piuttosto bassa, a meno che l'equilibrio non venga spostato a destra tramite la rimozione dell'acqua che si forma. Le rese della sintesi possono essere migliorate partendo dal cloruro di acetile anziché dall'acido acetico e conducendo la reazione in presenza di una base che rimuova l'acido cloridrico, ad esempio la piridina.

L'acetato di etile subisce facilmente idrolisi convertendosi in acido acetico ed etanolo se scaldato in presenza di soluzioni acquose di basi forti.

È presente anche nell'aceto.

Note

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