Acido cloroformico

Template:F Template:Composto chimico L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio.

Sintesi

La sintesi di acido cloroformico viene effettuata in due passaggi. Innanzitutto è necessario far reagire dell'acido formico con Cl₂ per ottenere fosgene:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

La reazione avviene a temperature elevate. Il fosgene viene quindi idratato con l'aggiunta di H₂O alla soluzione favorendo l'idrolisi e la formazione di acido cloroformico:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

L'idratazione deve essere eseguita con cura e con le corrette quantità di reagenti, dal momento che in eccesso di H₂O l'acido cloroformico tende a reagire completamente dando come prodotto finale acido formico ed acido cloridrico.

Reattività

L'acido cloroformico in ambiente acquoso dà una reazione esotermica di idrolisi con la formazione di acido formico e HCl:

ClCOOH + H₂O → HCOOH + HCl

Il composto viene inoltre impiegato nelle reazioni di carbossilazione. In presenza di un acido di Lewis (in genere cloruro di alluminio) si ha la formazione di un carbossile alifatico e HCl:

R-CH₃ + ClCOOH —^AlCl₃→ R-CH₂-COOH + HCl

Molto usati nelle sintesi di vari composti organici sono anche i derivati esterei dell'acido cloroformico.