Tricloroetilene
Il tricloroetilene, o 1,1,2-tricloroetene in nomenclatura sistematica (IUPAC), e noto commercialmente anche con il vecchio nome di trielina,[1][2] è un alogenoalchene[3] la cui struttura chimica è quella dell'etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro.
È un prodotto sintetico e a temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile incolore, volatile, non infiammabile, sensibile alla luce, dal caratteristico odore dolciastro, piuttosto intenso e simile al cloroformio.[4][5] Insieme a quest'ultimo è uno dei solventi clorurati di uso generale e per grassi in particolare, tra i più usati.
È considerato un cancerogeno di gruppo 1 (sicuramente cancerogeno per l'uomo).[6]
Produzione
Fino ai primi anni settanta, la maggior parte del tricloroetilene veniva prodotta attraverso un processo a due stadi a partire dall'acetilene: dapprima una conversione di quest'ultimo a 1,1,2,2-tetracloroetano per reazione a 90 °C con cloro in presenza di cloruro ferrico come catalizzatore
seguita quindi dalla deidroalogenazione per trattamento con basi acquose (idrossido di calcio) oppure in fase gassosa a 300-500 °C in presenza di cloruro di bario o cloruro di calcio come catalizzatore
Oggi la maggior parte della produzione parte invece dall'etilene, dapprima clorurato a 1,2-dicloroetano in presenza di un catalizzatore di cloruro ferrico
e quindi scaldato a circa 400 °C in presenza di ulteriore cloro gassoso
quest'ultima reazione è catalizzata da varie sostanze; il catalizzatore più usato è una miscela di cloruro di potassio e cloruro di alluminio, ma anche il carbone poroso può essere usato.
Un sottoprodotto di questa reazione è il tetracloroetilene, che può anche diventarne il prodotto principale, agendo sulla quantità di cloro immessa nella seconda reazione. Tricloroetilene e tetracloroetilene vengono successivamente purificati per distillazione.
Utilizzi
Il tricloroetilene è un ottimo solvente per molti composti organici. Al picco della sua produzione, negli anni venti, il suo impiego principale era l'estrazione di oli vegetali da piante quali la soia, il cocco e la palma. Tra gli altri usi nell'industria alimentare si annoveravano la decaffeinazione del caffè e l'estrazione di essenze. Ha trovato uso anche come solvente per il lavaggio a secco, fino a quando non è stato soppiantato negli anni cinquanta dal tetracloroetilene. Ancora tutt'oggi però è possibile reperirlo in alcuni negozi di tipo ferramenta, ed è usato come smacchiatore. Se ne consiglia l'uso soltanto indossando appositi DPI (Dispositivi di Protezione Individuali) quali mascherina, guanti e occhiali protettivi, per evitarne ogni possibile contatto.
Per via della sua tossicità e cancerogenicità, non è più impiegato nell'industria alimentare e farmaceutica dagli anni settanta praticamente in tutto il mondo.
Tossicità
Template:F Inalato, il tricloroetilene deprime il sistema nervoso centrale e produce sintomi simili a quelli dell'ubriacatura da alcol: mal di testa, confusione, difficoltà nella coordinazione motoria. Un'esposizione prolungata può portare all'incoscienza e alla morte.
Particolare attenzione va posta nei luoghi dove è possibile avere alte concentrazioni di suoi vapori; il tricloroetilene de-sensibilizza rapidamente il naso e diviene impercepibile all'olfatto, aumentando il rischio di inalarne dosi elevate.
L'esposizione ai suoi vapori può provocare un prolungato bruciore agli occhi
L'effetto dell'esposizione a lungo termine sugli esseri umani non è noto. La sperimentazione animale ha dimostrato la cancerogenicità del tricloroetilene a carico del fegato nei topi.
Come anticipato da uno studio portato a termine nel 2011, gli esseri umani a lungo esposti a tale composto organico hanno una probabilità sei volte maggiore di sviluppare la malattia di Parkinson[7]. L'ipotesi è stata decisamente rafforzata da uno studio pubblicato nel 2023, riguardante circa 340 mila soldati americani (marines), che ha evidenziato come i soggetti esposti ad acqua di falda gravemente contaminata da tricloroetilene abbiano il 70% in più di possibilità di sviluppare il Parkinson[8].
Intossicazione acuta: oltre agli effetti già descritti sul sistema nervoso centrale, storicamente si era correlata al tricloroetilene anche l'anestesia del nervo trigemino, mai confermato da studi sperimentali[9]. L'intossicazione acuta può causare epatopatia acuta citotossica, tubulopatia, irritazione di cute e mucose.
Intossicazione cronica: turbe del ritmo e della conduzione cardiaca, dermatiti, turbe dell'equilibrio per alterazione della funzione vestibolare, psicosindrome organica, alcol intolleranza per interferenza su enzimi dell'ossidazione dell'etanolo (acetaldeide deidrogenasi).[10]
Effetti da inalazione
Se inalata la sostanza provoca un forte disorientamento unito ad una sensazione di irrealtà. Le capacità motorie si riducono, e calano anche le percezioni tattili (che spesso arrivano ritardate), la memoria a brevissimo termine sparisce (è impossibile ricordare una frase appena letta), le percezioni uditive sono alterate da un forte rumore di fondo e da una marcata eco. Possono presentarsi allucinazioni e convinzioni assurde fortemente spiacevoli, come ad esempio credere che ci sia qualcuno nella nostra stanza oppure percepire l'ambiente come "animato". Il ridotto senso critico associato a tali esperienze porta a considerarle "reali" fino a favorire l'insorgenza di reazioni impulsive anche estreme; tali effetti svaniscono dopo poche decine di secondi.
L'inalazione in grandi quantità provoca spasmi nel corpo e perdita della capacità di reagire.
Note
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- ↑ Int J Toxicol. 2006 Nov-Dec;25(6):531-40. Lack of trigeminal nerve toxicity in rats exposed to trichloroethylene vapor for 13 weeks
- ↑ Arch Toxicol. 1975;33(3):173-89. Metabolism of trichloroethylene in man. III. Interaction of trichloroethylene and ethanol
Voci correlate
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