Tioacetali
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I tioacetali sono composti organici ottenuti dalla reazione tra un'aldeide e un tiolo. Si distinguono in monotioacetali (aventi formula generale R2C(OR')(SR')[1]) e ditioacetali (aventi formula generale R2C(SR')2[1]).
Meccanismo di formazione
La funzione aldeidica reagisce con un tiolo secondo la seguente reazione, che avviene in ambiente acido:
- Un protone si lega all'ossigeno del carbonile, determinando una carica positiva:
H H | | R-C=O + H+ R-C=O+-H
- Dal momento che l'ossigeno è più elettronegativo del carbonio attira a sé gli elettroni del doppio legame, determinandone la rottura e formando tramite risonanza un carbocatione:
H | R-C+-OH
- A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
H H H
| | |
R-C+-OH + R'-SH R-C-S+R'
|
OH
- Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
H H H | | | R-C-S+R' R-C-SR' + H+ | | OH OH
- L'ultima molecola ottenuta è un emitioacetale (o semitioacetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
H H
| |
R-C-SR' + H+ R-C-SR'
| |
OH O+H
H
- Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
H H | | R-C-SR' R-C+-SR' + H2O | O+H H
- A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tioacetale:
H H
| |
R-C+-SR' + R"-SH R-C-SR'
|
S+R"
H
H H
| |
R-C-SR' R-C-SR' + H+
| |
S+R" SR"
H
Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tioacetale ciclico.
Note
Bibliografia
Voci correlate
Altri progetti
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