Tetrametilstagno

Il tetrametilstagno è il composto metallorganico con formula Template:Chem. È uno dei più semplici stannani. In condizioni normali è un liquido incolore, volatile e quasi inodore. Il composto viene usato industrialmente come intermedio nella sintesi di altri composti organo-stagno; può essere usato anche per la metilazione di alogenuri organici e inorganici.

Sintesi

Il tetrametilstagno viene preparato partendo da tetracloruro di stagno, alchilandolo con reattivi di Grignard come lo ioduro di metilmagnesio:

$\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{n}+4\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Usi

Precursore di composti metilstagno

Il tetrametilstagno è usato per produrre cloruro di trimetilstagno Template:Chem e altri alogenuri di metilstagno, a loro volta utili per ottenere altri composti organici dello stagno. A tale scopo Template:Chem e Template:Chem sono fatti reagire a temperature tra 100 °C e 200 °C per ottenere Template:Chem:

$3(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{n}+\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4⟶4(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Un'altra possibilità è far reagire Template:Chem con cloruro di mercurio(II):

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{n}+\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}\mathrm{g}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Vari composti metilstagno sono usati come precursori per ottenere stabilizzanti per polivinilcloruro (PVC).

Funzionalizzazione di superfici

Il tetrametilstagno si decompone in fase gassosa a circa 277 °C; i vapori di Template:Chem reagiscono con la silice producendo legami Template:Chem:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{n}+\equiv \mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\equiv \mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{n}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$

Questa reazione si può fare anche con altri sostituenti alchilici. In un processo simile il tetrametilstagno è stato usato per funzionalizzare alcune zeoliti a temperature fino a -90 °C.

In sintesi organica

Il tetrametilstagno reagisce con gli alogenuri acilici per formare metil chetoni:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{n}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio; è facilmente infiammabile e forma miscele esplosive con l'aria. È fortemente tossico e può essere fatale per ingestione, per contatto con la pelle o per inalazione. È fortemente tossico anche per gli organismi acquatici.

Bibliografia

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