Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens

La reazione di accoppiamento di Castro-Stephens è una reazione organica tra un acetiluro di rame (I) e un alogenuro arilico in piridina, la quale porta alla formazione di un alchino disostituito e un alogenuro di rame (I).

$$\begin{array}{c}\\ \mathrm{C}\mathrm{u}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }+\mathrm{R}-\mathrm{X}& \stackrel{\mathrm{p}\mathrm{y}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{e}}{\to }\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{X}+\mathrm{R}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{R}{\phantom{A}}^{\prime }\\ \mathrm{X}& =\mathrm{I},\mathrm{B}\mathrm{r},\mathrm{C}\mathrm{l}\\ \mathrm{R}& =\mathrm{A}\mathrm{r}\end{array}$$

La reazione fu scoperta nel 1963 dai chimici Charles E. Castro e Robert D. Stephens, ricercatori della University of California, Riverside. La reazione ha molte somiglianze con la ben più nota reazione di Rosenmud-von Braun del 1914. Fu rivisitata nel 1975 con la divulgazione delle ricerche sulla reazione di Sonogashira.

Una reazione tipica è l'accoppiamento dello iodobenzene con l'acetiluro di rame del fenilacetilene con riflusso di piridina. Si ottiene difenilacetilene.

A differenza della reazione di Sonogashira, quella di Castro-Stephens può produrre composti eterociclici quando un gruppo nucleofilo si trova in posizione orto rispetto all'alogenuro arilico, anche se questo in genere richiede l'utilizzo di dimetilformammide (DMF) come solvente.