Propionitrile
Template:Composto chimico Il propionitrile, noto anche come cianuro di etile, è il nitrile con 3 atomi di carbonio, ed ha formula molecolare C2H5CN. A temperatura ambiente è liquido.
A pressione atmosferica, fonde a -92 C e bolle a 97 C.
È facilmente infiammabile e tossico per inalazione ed ingestione.
Produzione
La principale via di sintesi è l'idrogenazione dell'acrilonitrile. Inoltre è preparato mediante ammossidazione del propanolo (al suo posto si può utilizzare anche propionaldeide):[1]
Il propionitrile è un sottoprodotto dell'elettrodimerizzazione dell'acrilonitrile in adiponitrile.
In laboratorio il propionitrile può essere prodotto anche dalla disidratazione della propionammide, dalla riduzione catalitica dell'acrilonitrile o dalla distillazione di solfato di etile e cianuro di potassio.
Applicazioni
Il propionitrile è un solvente simile all'acetonitrile ma con un punto di ebollizione leggermente superiore. È un precursore delle propilammine per idrogenazione. È un elemento costitutivo C-3 nella preparazione del farmaco flopropione dalla reazione di Houben-Hoesch.
Sicurezza
Il propionitrile è lievemente velenoso con una LD50 di 230 mg/kg (ratti, orale).[1] È stato determinato che il propionitrile è teratogeno a causa del rilascio metabolico del cianuro.[2]
Nel 1979, lo stabilimento di Kalama (Vega) a Beaufort, nella Carolina del Sud, subì un'esplosione durante la produzione di propionitrile mediante riduzione catalizzata da nichel di acrilonitrile.[3]
Note
- ↑ 1,0 1,1 Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Template:DOI
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency