Pentino

Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.

Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta C₅H₈ :

• 1-pentino
• 2-pentino
• 3-metil-1-butino

Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione .

Pentini

IUPAC	pent-1-ino	pent-2-ino	3-metilbut-1-ino
altri nomi	1-pentino, propilacetilene	2-pentino, 1-metil-2-etilacetilene	isopropilacetilene, isopentino
formula strutturale	CH3CH2CH2C≡CH	CH3CH2C≡CCH 3	(CH3)2CHC≡CH
numero CAS	627-19-0	627-21-4	598-23-2
numero EINECS	210-987-1	210-989-2	209-925-6
PubChem	12309	12310	69019
formula molecolare	C5H8
massa molare	68,12 g mol-1
stato fisico	fluido
breve descrizione	liquido incolore
punto di fusione	−106 °C	−109 °C	−90 °C
punto di ebollizione	39-41 °C	55-57 °C	29,5 °C
densità	0,69 g cm -3	0,71 g cm -3	0,666 g cm -3
solubilità	1,05 g l -1 in acqua	insolubile in acqua	?
Etichettatura GHS
Frasi H e P	225	225‐315‐319‐335	224‐315‐319‐335
	210‐223‐403+235	210‐302+352‐304+340 305+351+338‐403+235	210‐240‐243‐261‐280 302+352 305+351+338‐403+235

Produzione

La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo (Br₂). Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini:

Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene . L'intermedio produce 1,2-dibromopentano , che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio (K₂CO₃), ad alte temperature:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\underset{\mathrm{△}}{\overset{+K_{2}C{O}_3}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\underset{EtOH}{\overset{+2KOH}{\to }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio . La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio (NaNH₂) _in ammoniaca liquida (NH₃):

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\stackrel{-60^{o}C}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\underset{N{H}_{3}liquida}{\overset{+2NaN{H}_2}{\to }}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$