Infinitene
L'infinitene è un idrocarburo policiclico aromatico avente formula molecolare Template:Chem.
È chiamato in questo modo perché è formato da una banda di 12 anelli benzenici condensati, banda con torsione e intrecciata al centro, che si svolge in 3 dimensioni e che disegna il profilo del simbolo matematico di infinito () o, girata di 90°, disegna la cifra 8. La molecola può essere considerata formalmente come l'unione di due subunità omochirali di esaelicene ([6]elicene).[1]
L'infinitene è un topoisomero del kekulene, anch'esso un [12]circulene costituito da 12 anelli benzenici condensati, ma connessi con una diversa topologia e giacenti, però, tutti su un unico piano. È stato considerato una delle più interessanti molecole dell'anno 2021 dal periodico Chemical & Engineering News.[2]
Pur contenendo 48 elettroni nel suo sistema π (4n elettroni, con n = 12) , la molecola appare aromatica.[1][3] Questo non infrange la regola di Hückel, che vale strettamente solo per molecole monocicliche.[4]
Struttura molecolare
La molecola di infinitene è intrinsecamente chirale e la sua struttura a forma di 8 è stata verificata tramite cristallografia a raggi X. L'infinitene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P21/n, con costanti di reticolo a = Template:M, b = Template:M, c = Template:M, α = 90°, β =102,26°, γ = 90°, con quattro molecole per cella elementare.[5]
Nella zona della molecola dove avviene l'incrocio centrale delle due bande di anelli l'ingombro sterico è sensibile e la distanza minima tra due carboni non legati è d(C…C) = 292,0 pm,[6] mentre la distanza minima attesa in base al raggio di van der Waals del carbonio sarebbe 2×170 pm = 340 pm.[7]
Preparazione e proprietà
L'infinitene fu sintetizzato per la prima volta nel 2021 da Kenichiro Itami e collaboratori all'Università di Nagoya.[8][5] L'infinitene può essere ottenuto per reazione tra il 3,9-di(bromometil)crisene e il dibenzo[c,l]crisene-3,11-dimetiltiolo come materiali di partenza.[6]
È un solido giallo stabile, solubile in solventi organici comuni come cloroformio e benzene, che esibisce fluorescenza verde. Può essere ricristallizzato da una sua soluzione cloroformica per lenta diffusione in essa di metanolo.[6]