Dietilditiocarbammato di sodio
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Il dietilditiocarbammato di sodio è il sale di sodio dell'acido dietilditiocarbammico. Appartiene alla classe dei composti di organozolfo. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore.
Preparazione
Questo sale si ottiene trattando il disolfuro di carbonio con dietilammina in presenza di idrossido di sodio:
Altri ditiocarbammati possono essere preparati in modo simile da ammine secondarie e disolfuro di carbonio. Sono usati come agenti chelanti per gli ioni di metalli di transizione e come precursori di erbicidi e reagenti di vulcanizzazione.
Ossidazione a tiuram disolfuro
L'ossidazione del dietilditiocarbammato di sodio dà il disolfuro, chiamato anche tetraetiltiuramdisolfuro:
Questo disolfuro è commercializzato come farmaco anti-alcolismo con le etichette Antabuse e Disulfiram. La clorazione del suddetto tetraetiltiuramdisolfuro fornisce il tiocarbamoil cloruro.
Utilizzo in medicina
Il dietilditiocarbammato di sodio agisce come chelante dello zinco, inibendo le metalloproteasi, prevenendo la degradazione della matrice extracellulare, passo fondamentale nella metastatizzazione e nella neoangiogenesi dei tumori[1]. Esso inibisce inoltre la superossido dismutasi, proteggendo le cellule dallo stress ossidativo dovuto alle radiazioni ionizzanti[1].
È stato inoltre studiato per i suoi effetti nell'inibizione dell'effusione linfomatosa da infezione da HHV-8[2], nell'AIDS[3], nella leishmaniosi[4] e nell'avvelenamento da cromo[5].
Antiossidante
Il dietilditiocarbammato inibisce la superossido dismutasi, che può avere entrambi effetti antiossidanti e ossidanti sulle cellule, a seconda del tempo di somministrazione.