Clorotrifluoroetilene

Il Clorotrifluoroetilene (CTFE) è un alchene per-alogenato con formula chimica CFCl=CF₂. A temperatura e pressione ambiente è un gas tossico, infiammabile, incolore e con un odore dolciastro. Viene impiegato principalmente come monomero per la produzione di polimeri quali ECTFE (noto con i nomi commerciali di Halar, Tefzel, NeoFlon) o PCTFE (noto con i nomi commerciali di Kynar, Aclar, Diofan, KelF). Viene usato anche come refrigerante in applicazioni criogeniche.

Sintesi

Il clorotrifluoroetilene è prodotto tramite declorurazione del 1,1,2-triclorotrifluoroetano con Zinco in Metanolo a 50-100 °C

$\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Una via alternative consiste nella declorurazione catalitica in fase gas utilizzando, al posto dello zinco, idrogeno, propano o metano in presenza di Nickel e Cromo a 400 °C.

$\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Usando etilene in un reattore catalitico a 500 °C in cui è presente un catalizzatore a base di allumina e cloruro ferrico si ottiene una miscela di CTFE e cloruro di vinile

$\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Inoltre a 600 °C il 1,1,2-triclorotrifluoroetano decompone spontaneamente formando CTFE e Cloro

$\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}$

È possibile ottenere CTFE decomponendo HCFC-124 con un catalizzatore a base di Fluoruro di alluminio ad alta temperatura

$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{F}$

Impieghi

Viene impiegato principalmente come monomero nella sintesi di ECTFE e PCTFE. Con l'aggiunta di inibitori di polimerizzazione viene trasportato sotto forma di gas compresso liquefatto.

Sicurezza

Il clorotrifluoroetene è chimicamente instabile a temperature elevate. Durante la decomposizione si formano acido cloridrico e acido fluoridrico. Tende a polimerizzare spontaneamente. Il clorotrifluoroetene può formare una miscela esplosiva con l'aria.

Collegamenti esterni

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