Benzilammina

La benzilammina è un composto chimico con formula di struttura C₆H₅CH₂NH₂, è un'ammina ottenuta legando il gruppo -NH₂ a un gruppo benzilico. Si presenta sotto forma di liquido incolore dall'odore di ammoniaca. Alla temperatura di 300 °C subisce decomposizione.

Sintesi

La benzilamminna viene sintetizzata essenzialmente nei seguenti modi:

• Reazione tra il cloruro di benzile e l'ammoniaca:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• Idrogenazione catalitica del benzonitrile:

• Amminazione riduttiva della benzaldeide:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{N}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{9}}\mathrm{N}$

Usi

La benzilammina è utilizzata nella sintesi di pigmenti e farmaci, oltre che come inibitore della corrosione. La benzilammina viene anche utilizzata per la sintesi di altre ammine: dopo averla alchilata con un alogenuro alchilico è infatti possibile rimuovere il gruppo benzilico tramite idrogenolisi, con il conseguente ottenimento di un'ammina secondaria (R₂NH).

Bibliografia

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