Acido tiobenzoico

L'acido tiobenzoico è un composto organosulfureo con formula molecolare C₆H₅COSH. È il genitore degli acidi aril tiocarbossilici. È un liquido giallo pallido che congela appena al di sotto della temperatura ambiente.

Preparazione

L'acido tiobenzoico viene preparato mediante trattamento del cloruro di benzoile con idrosolfuro di potassio:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{K}\mathrm{S}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Acidità

Con una costante di dissociazione acida (pK_a) vicino a 2,5, questo acido è quasi 100 volte più acido dell'acido benzoico. La base coniugata è il tiobenzoato (C₆H₅COS⁻).

Voci correlate

• Acido ditiobenzoico