Acido clorosolfonico

LTemplate:'acido clorosolforico (o clorosolfonico, nome apparentemente più diffuso, ma improprio), comunemente chiamato cloridrina solforica è una sostanza acida, fortemente corrosiva, usata in alcune reazioni chimiche. Ha formula $\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{l}$, ma è spesso indicato anche come $\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Si presenta come un liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria con colorazione bianca, questi fumi sono tossici per inalazione.

A contatto con l'acqua reagisce molto violentemente scaldandosi e producendo acido solforico e fumi di acido cloridrico gassoso.

Struttura e proprietà

L'acido clorosolforico è una molecola tetraedrica. È un intermedio tra cloruro di solforile (SO₂Cl₂) e acido solforico (H₂SO₄). Il composto viene raramente ottenuto puro. Esposto a un eccesso di triossido di zolfo, si decompone a dare pirosolforilcloruri:

$2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{S}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Sintesi

La sintesi industriale comporta la reazione di acido cloridrico con una soluzione di triossido di zolfo in acido solforico:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}$

Può anche essere preparato mediante clorurazione di acido solforico (in questo caso con pentacloruro di fosforo):

$\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_5+\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3(\mathrm{O}\mathrm{H})⟶\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}:$

Quest'ultimo metodo è più adatto per operazioni su scala di laboratorio.

Applicazioni

L'acido clorosolforico è usato per preparare alchilsolfati, che sono utili come detergenti e intermedi chimici:

$\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}⟶\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Un metodo di sintesi della saccarina inizia con la reazione del toluene con acido clorosolforico per dare i derivati orto e para-toluensolfonil cloruro:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5+2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

L'ossidazione dell'isomero orto- dà il derivato dell'acido benzoico che viene quindi ciclizzato con ammoniaca e neutralizzato con base per fornire saccarina.

L'acido clorosolforico è stato usato come agente anti-scia nei droni da ricognizione Ryan modello 147 e per produrre schermi antifumo.

Sicurezza

L'acido clorosolforico reagisce violentemente con l'acqua per produrre acido solforico e acido cloridrico:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Devono essere osservate precauzioni, come una corretta ventilazione, associate all'HCl.

Voci correlate

• Acido fluorosolforico
• Cloruro di solforile