Acido cianurico

L'acido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)₃. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.

Proprietà e sintesi

Proprietà

L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:

$[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}]{\phantom{A}}_3\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}]{\phantom{A}}_2[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}]{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$ con $K_a=10^{-7}$

$[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}]{\phantom{A}}_2[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}]{\phantom{A}}^{-}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}][\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}]{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{2-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$ con $K_a=10^{-11}$

$[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}][\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}]{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{2-}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}]{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{3-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$ con $K_a=10^{-14}$

Sintesi

L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico. La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:

$3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶[\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{N}\mathrm{H}]{\phantom{A}}_3+3\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.

Piscine

L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.

Voci correlate

• Acido tricloroisocianurico