Acido 2,3-diidrossibenzoico

Template:Composto chimico LTemplate:'acido 2,3-diidrossibenzoico (2,3DHBA) o acido pirocatecuico è un acido fenolico presente in natura. La sua struttura è costituita da un anello benzenico a cui è attaccato un gruppo carbossilico $(-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H})$ e con due gruppi idrossilici $(-\mathrm{O}\mathrm{H})$ sostituenti in posizione 2,3.

La sua struttura contiene un anello catecolico (l'anello benzenico con i 2 idrossili vicinali) che quando deprotonato può legare fortemente il ferro, mentre il gruppo carbossilico permette di attaccare la molecola a molti composti attraverso un legame ammidico. Per queste caratteristiche è un sideroforo monocatecolico, precursore biologico di altri siderofori, molecole che complessano fortemente il ferro, come la enterobactina. Oltre che un sideroforo l'acido 2,3-diidrossibenzoico è un antiossidante ed uno scavenger di radicali.

Ha la forma di una polvere cristallina color crema, leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo.

Il 2,3DHBA è stato rilevato nel vino rosso.

Occorrenza in natura

L'acido 2,3-diidrossibenzoico, si trova libero in varie piante: Oenothera biennis, Taxus baccata, Phyllanthus acidus, Salvinia molesta e nel frutto della Flacourtia inermis; nei rododendri (Rhododendron spp.) e altri membri della famiglia come la Erica carnea, Gaultheria procumbens; nella Gentiana lutea, Erythraea centaurium e nelle pervinche Vinca minor e Catharanthus roseus. Inoltre è prodotto da microrganismi algali, batterici e fungini: l'alga verde Spongiochloris spongiosa, il cianobatterio Anabaena doliolum, gli altri batteri Streptomyces sp., Acinetobacter calcoaceticus, Brucella abortus e i funghi Aspergillus soja, Rhizobium sp. e Penicillium roquefortii. Sono comuni anche alcuni derivati, esteri o glucosidi, come il 3- O - β - D- glucopiranoside isolato da piante non correlate come la genziana Geniostoma antherotrichum e la Boreava orientalis e l'acido 2-idrossi-3-metossibenzoico rilevato nel croco (Colchicum) e nella betulla (Betula pendula).

Metabolismo

In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) del 2,3DHBA. Nell'uomo l'acido pirocatecuico è uno dei principali metaboliti rilevati nel plasma dopo l'assunzione di succo di mirtillo o di aspirina. Anche nelle piante il 2,3DHBA può derivare dall'acido salicilico.

Il 2,3DHBA è inoltre intermedio in alcune reazioni biochimiche che avvengono in natura in quella che viene chiamata via dello shikimato, che porta alla formazione degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, triptofano e tirosina). È infatti biosintetizzato in presenza di NAD⁺ e Mg²⁺ dall'acido corismico, esso stesso sintetizzato dall'acido shikimico.

2,3-DHBA è anche un intermedio nel catabolismo del L-triptofano dove si forma dall'antranilato.

Enzima	Reazione
2,3-diidrossibenzoato carbossilasi	$2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{P}\mathrm{i}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{c}\mathrm{o}\mathrm{l}\mathrm{o}+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$
antranilato 2,3-idrossilasi	$\mathrm{A}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{r}\mathrm{a}\mathrm{n}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}\mathrm{P}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}\mathrm{P}{\phantom{A}}^{+}$
2,3-diidrossibenzoato-AMP ligasi	$\mathrm{A}\mathrm{T}\mathrm{P}+2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{D}\mathrm{i}\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{f}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}+(2,3\text{-}\mathrm{D}\mathrm{i}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{i}\mathrm{b}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{z}\mathrm{o}\mathrm{i}\mathrm{l})\mathrm{a}\mathrm{d}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{i}\mathrm{l}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}$
2,3-diidro-2,3-diidrossibenzoato deidrogenasi	$(2\mathrm{S},3\mathrm{S})\text{-}2,3\text{-}\mathrm{D}\mathrm{i}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\text{-}2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}{\phantom{A}}^{+}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{N}\mathrm{A}\mathrm{D}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$
2,3-diidrossibenzoato 2,3-diossigenasi	$2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}2\text{-}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{b}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{i}-\mathrm{c}\mathrm{i}\mathrm{s},\mathrm{c}\mathrm{i}\mathrm{s}-\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{c}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}$
pirocatecuato ossigenasi	$2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}3\text{-}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{r}\mathrm{b}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{i}\text{-}2\text{-}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{i}\mathrm{m}\mathrm{u}\mathrm{c}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\cdot \mathrm{s}\mathrm{e}\mathrm{m}\mathrm{i}\mathrm{a}\mathrm{l}\mathrm{d}\mathrm{e}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{e}$
3-idrossibenzoato 2-monoossigenasi	$3\text{-}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{s}\mathrm{i}\mathrm{b}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{z}\mathrm{o}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}+\mathrm{D}\mathrm{o}\mathrm{n}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{e}\mathrm{H}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A}+\mathrm{A}\mathrm{c}\mathrm{c}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{t}\mathrm{o}\mathrm{r}\mathrm{e}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$
enterobactina sintasi	$6(\mathrm{A}\mathrm{T}\mathrm{P})+3(2,3\mathrm{D}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{A})+3(\mathrm{L}-\mathrm{S}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{a})\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{E}\mathrm{n}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{c}\mathrm{h}\mathrm{e}\mathrm{l}\mathrm{i}\mathrm{n}\mathrm{a}+6(\mathrm{A}\mathrm{M}\mathrm{P})+6(\mathrm{D}\mathrm{i}\mathrm{f}\mathrm{o}\mathrm{s}\mathrm{f}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{o})$

Voci correlate

• Acidi fenolici