Aceclidina

L’aceclidina è un composto chimico di formula C₉H₁₅NO₂ che in condizioni standard si presenta come un solido o un liquido incolore o tra il bianco e il giallo.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Strutturalmente si tratta di un estere dell'acido acetico, membro delle chinuclidine, la cui massa monoisotopica è pari a 169,110278727 Da. Nella struttura sono presenti tre accettori di legami a idrogeno e due legami ruotabili, un elemento stereogenico non identificato e 12 atomi pesanti.

La superficie polare è pari a 29,5 Ų e la sezione d'urto è pari a 135,39 Ų [M+H]⁺. La rifrattività molare del composto è pari a 45,3 ± 0,4 cm³, mentre la polarizzabilità è pari a 18,0 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³. La tensione superficiale del composto si attesta pari a 39,5 ± 5,0 dyne/cm, mentre il volume molare è pari a 151,3 ± 5,0 cm³.

Va conservato a una temperatura compresa tra 2° e 7°C.

Sintesi

Il composto viene sintetizzato a partire da anidride acetica e 3-chinuclinidolo:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_7\mathrm{H}{\phantom{A}}_{13}\mathrm{N}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{15}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}\mathrm{O}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

ma anche a partire dall'etil 4-(etossicarbonl)piperidina-1-acetato.

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice di ritenzione di Kovats del composto è stato stimato pari a 1241. Dell'aceclidina sono disponibili i seguenti spettri analitici:

• spettro GC-MS
• spettro LC-MS

Il composto reagisce con il clorometil piavalato a formare il cloruro di 1-3-acetossichinuclidinio:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{15}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_{15}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{26}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

e con il clorometil 2-metilprop-2-enoato a formare il cloruro di 3-acetossi-1-(metacriloiolossimetil)chinuclidinio:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{15}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_{14}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{22}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$

Il gruppo acetalico del composto può essere sostituito con vari 1,2,5-tiadiazoli per formare una serie di potenti agonisti muscarinici (M1). I composti più potenti sono stati ottenuti quando il sostituente era un gruppo butilossido o tiolico.

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

Inibisce l'attività dei recettori muscarinici dell'acetilcolina (M1-M5).

Effetto del composto ed usi clinici

Utilizzata per il glaucoma ad angolo aperto, viene somministrata per instillazione oculare.

Applicazioni

Il composto viene utilizzato, insieme al fotocatalizzatore 4CzIPN, nella polimerizzazione per idrossilazione e autopolimerizzazione dei dieni poveri di elettroni.

Normativa

• Regolamento REACH