21-acetossi-pregnenolone

Il 21-Acetossi-pregnenolone è un composto chimico di formula $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{23}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{34}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ che a temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, inodore.

Storia

Il composto è conosciuto dagli anni '50.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:

• 27 atomi pesanti
• un donatore di legami a idrogeno
• 4 accettori di legami a idrogeno
• 4 legami ruotabili
• 7 elementi stereogenici
• massa monoisotopica = 374.24570956 g/mol
• superficie polare = 63.6Ų
• sezione d'urto [M+H]⁺ = 154,4 Ų
• sezione d'urto [M+Na]⁺ = 185,12 Ų
• sezione d'urto [M+K]⁺ = 187,02 Ų
• sezione d'urto [M+H-H₂O]⁺ = 188,71 Ų

Reattività e caratteristiche chimiche

Si tratta dell'estere acetato C21 del prebediolone lievemente solubile in cloroformio e metanolo.

Spettri analitici

• spettro 1H NMR: massimo picco assorbimento a 5,35 ppm
• spettro 13C NMR: picchi d'assorbimento a 31,8 ppm, 31,5 ppm e 36,5 ppm
• spettro GC-MS: 117 picchi totali, i principali a 43, 301 e 255 m/z
• spettro LC-MS: 5 picchi principali a 159,116272, 145,099701, 183,116928, 133,100327 e 279,208801 m/z
• spettro FTIR: 2 picchi principali tra 1715 e 1765 cm^-1
• spettro ATR-IR: picco principale tra 1170 e 1240 cm^-1
• spettro Raman: picco compreso tra 2859 e 3000 cm^-1

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

Usato nel trattamento delle artropatie, specialmente croniche.

Tossicologia

Il composto è classificato come un potenziale interferente endocrino.

Applicazioni

Viene utilizzato come intermedio nella sintesi del 21-acetossiprogesterone.

Voci correlate

• Steroide