2-Azetidinone

Il 2-Azetidinone è un composto chimico di formula C₃H₅NO che in condizioni normali si presenta sottoforma di cristalli di colore beige.

Storia

Venne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel 1907.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto è una lattame a quattro elementi non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:

• entalpia di sublimazione (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 kJ/mol
• entalpia standard di formazione del solido = -173,4 ± 0,9 kJ/mol
• potere calorifico = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol
• affinità protonica = 852,6 kJ/mol
• energia di ionizzazione = 9,78 eV
• pressione di vapore = 0,1 ± 0,4 mmHg a 25°C

Il composto deve essere stoccato a temperature comprese tra 0°C e 10°C in gas inerte poiché sensibile all'aria e al calore. Deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti, ossidi di carbonio e ossidi di azoto (NOx). In caso d'incendio è possibile la formazione di gas e vapori pericolosi.

Sintesi

Il composto può essere sintetizzato in vari modi:

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{O}$ con una resa intorno al 59%

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{11}\mathrm{N}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{O}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_5\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$ con una resa intorno al 36%

• $\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{O}$ con una resa intorno al 35%

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è igroscopico. Il composto viene idrolizzato con alcali in soluzione acquosa a formare la β-alanina.

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

È il componente centrale della struttura degli antibiotici β-lattamici - inclusi penicilline, cefalosporine, carbapenemi, nocardicine, monobattami, acido clavulanico, sulbattami e Tazobactam -, ovvero di alcuni medicinali contro l'assorbimento di colesterolo.

Applicazioni

Il composto viene utilizzato per la sintesi di γ-lattami otticamente puri. I cluster formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati modelli appropriati per lo studio delle interazioni tra i gruppi funzionali peptidici e l'acqua.