1,1,2-triclorotrifluoroetano
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano (IUPAC: 1,1,2-trifluoro-1,2,2-tricloroetano) o R-113 è un alogenuro alchilico del gruppo dei freon di formula ClCF2CCl2F.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. È un composto pericoloso per l'ambiente in quanto distrugge lo strato di ozono. Viene usato principalmente come intermedio per la sintesi del Clorotrifluoroetilene e come solvente per usi industriali.[1]
Sintesi
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano può essere preparato a partire da esacloroetano e acido fluoridrico[2].
La reazione di scambio di alogeno richiede la presenza di un catalizzatore a base di antimonio, cromo, ferro, allumina e di temperature elevate[3]. In italia veniva prodotto dall'azienda montefluos nello stabilimento di Porto Marghera[4].
Impieghi
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano è stato uno fra i CFC maggiormente prodotti insieme al CFC-11 e CFC-12[5]. Si stima che nel 1989 ne siano state prodotte 250000 tonnellate[1] In passato veniva usato estensivamente come solvente per l'elettronica[6], come agente espandente per produrre schiume e nel processo di concia delle pelli come sgrassante[7].
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano trova impiego principalmente come reagente per la sintesi del Clorotrifluoroetilene.[1] Può essere usato anche come solvente in alcuni processi industriali.
Sicurezza
Il 1,1,2-triclorotrifluoroetano è un clorofluorocarburo molto poco reattivo. È poco tossico (TLV-TWA = 1000 ppm),non è infiammabile e non è classificato come cancerogeno per l'uomo[8]. In caso di contatto prolungato con 1,1,2-triclorotrifluoroetano si può avere lo sviluppo di una dermatite. L'inalazione causa disordini cardiovascolari e deprime il sistema nervoso centrale.
L1,1,2-triclorotrifluoroetano Permane nell'atmosfera per circa 90 anni,[9] sufficientemente a lungo per arrivare fino alla troposfera e causare il buco nell'ozono[10][11]. Per questa ragione l'uso e la produzione di 1,1,2-triclorotrifluoroetano sono stati limitati dal Protocollo di Montréal.
L'1,1,2-triclorotrifluoroetano tende ad penetrare nel terreno fino a raggiungere le acque di falda[12].Si decompone molto lentamente in acido difluoroacetico[13]
Note
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Template:Ullmann
- ↑ http://aei.pitt.edu/38825/1/A3821.pdf
- ↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V11 507 (1994)
- ↑ https://www.senato.it/service/PDF/PDFServer/DF/42544.pdf
- ↑ Template:Cita libro
- ↑ Template:Cita libro
- ↑ https://www.iss.it/documents/20126/45616/Pag253_262Vol29N21993.pdf/18f7c283-dc83-48a6-1b12-7a6ef0703f9a?t=1581102152208
- ↑ https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0632.html
- ↑ Template:Cita web
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita web
- ↑ http://www.risorsa-acqua.it/PDF/pubblicazioni_fenomenocontaminazione2002.pdf
- ↑ Dorgerloh, U.; Becker, R.; Kaiser, M. Evidence for the Formation of Difluoroacetic Acid in Chlorofluorocarbon-Contaminated Ground Water. Molecules 2019, 24, 1039. https://doi.org/10.3390/molecules24061039