Eccesso enantiomerico

L'eccesso enantiomerico di una sostanza chimica misura il livello di purezza della stessa.

Come impurità, in questo caso, è considerato l'altro enantiomero del composto chirale. Il valore è fondamentale per misurare l'enantioselettività, e quindi l'efficacia, di una sintesi asimmetrica.

Definizione e misurazione

L'eccesso enantiomerico è definito come la differenza assoluta fra le frazioni molari dei due enantiomeri.

$ee=|F_{+}-F_{-}|$

Può essere espresso anche in forma di percentuale; comunemente, se è nota la quantità dei singoli enantiomeri prodotti (R e S), l'eccesso enantiomerico si calcola utilizzando:

$ee(\mathrm{\%})=\frac{R-S}{R+S}\times 100$

Ad esempio, se il prodotto contiene 70% dell'isomero R e 30% dell'isomero S, l'eccesso enantiomerico sarà del 40%.

Inoltre, è possibile correlare in modo semplice l'eccesso enantiomerico e il rapporto tra le concentrazioni dei due enantiomeri:

$ee(\mathrm{\%})=\frac{Rap-1}{Rap+1}\times 100$

$Rap=\frac{[R]}{[S]}$

Rap rappresenta il rapporto tra le concentrazioni, che spesso viene indicato come rapporto tra due numeri naturali (es. 1:1 , 20:1) derivante dalla normalizzazione del rapporto tra le concentrazioni reali.