Propadiene

Il propadiene o allene è un composto organico con formula condensata CH₂=C=CH₂. Rappresenta il più semplice degli alleni, classe di idrocarburi che da esso prende il nome.

Reattività

Il propadiene si trova in equilibrio tautomerico con il propino

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Geometria

L'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due legami σ e due π; è ibridato sp, mentre i due carboni terminali sono ibridati sp². L'angolo di legame formato dai tre atomi di carbonio è di 180º, indicando la geometria lineare assunta dai carboni dell'allene.

Chiralità

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo $\mathrm{B}\mathrm{A}\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{B}\mathrm{A}$ ),è un esempio di asse stereogenico: questi alleni sono perciò molecole chirali. Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati l'allene può essere chirale solo se ne possiede un numero dispari.