Acido mevalonico
Template:Disclaimer Template:Composto chimico
L'acido mevalonico è un composto chimico con formula chimica che a temperatura ambiente è presente in forma solida.[1]
Struttura e caratteristiche fisiche
Si tratta di un composto organico idrosolubile, nello specifico di un acido idrossi-monocarbossilico, ovvero l'acido coniugato dell'R-mevalonato. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato mevalonolattone. In ogni caso, l'acido mevalonico capostipite della via biosintetica omonima, ha configurazione R.[1]
Il composto presenta inoltre le seguenti caratteristiche:[1]
- 3 donatori di legami a idrogeno
- 4 accettori di legami a idrogeno
- 4 legami ruotabili
- massa monoisotopica = 148,07355886 g/mol
- superficie polare = 77.8Ų
- 10 atomi pesanti
- un elemento stereogenico
- rotazione ottica specifica = -20° a 20°C (sali ottenuti dalla reazione con benzene ed etere)
- sezione trasversale d'urto = 128 Ų [M+Na]+
Abbondanza e disponibilità
Il composto è naturalmente presente in diverse specie, incluso l'uomo, tra cui:
- Artemisia annua[2]
- asparago[3]
- Caenorhabditis elegans[4]
- Escherichia coli[5]
- liquirizia[6]
- piselli[7]
- pomodoro[8]
- Santalum album[9]
- Spinacia oleracea[10]
- Streptomyces lividans[11]
- Streptomyces anthocyanicus[11]
Reattività e caratteristiche chimiche
Il composto risulta solubile in acqua, e solventi organici, specialmente solventi organici polari. Sono disponibili diversi spettri per questo composto:[1]
- spettro 1H-13C NMR: picco principale a 1,36 ppm
- spettro MS-MS: cinque picchi, il principale a 148,91 m/z
- spettro LC-MS: cinque picchi, il principale a 65,085 m/z
Biochimica
Il composto è riconosciuto come elemento critico nella prenilazione di diverse proteine che regolano la crescita, incluse quelle della famiglia RAS.[12] Esiste inoltre una stretta correlazione tra i livelli plasmatici del composto e il tasso assoluto di secrezione dell'apolipoproteina B
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica
Dopo somministrazione orale notturna, circa il 10% della dose è stata rinvenuta nelle urne dopo 12 ore.[13]
Farmacodinamica
Metabolismo
Nella seguente figura viene rappresentata la via metabolica che coinvolge l'acido mevalonico e porta alla sintesi di terpeni e steroidi:
Effetti del composto ed usi clinici
Il composto inibisce la sintesi del colesterolo.[1] È stato testato su pazienti affetti da ipercolesterolemia congenita eterozigota ottenendo una riduzione significativa dei livelli di colesterolo senza alcuna ripercussione sui livelli di LDH e trigliceridi.[14] Uno studio dimostra che l'applicazione a livello epidermico di acido mevalonico aumenta la resistenza ai danni e il tasso di recupero a seguito dell'interruzione della funzione di barriera.[15]
Note
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Template:Cita web
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ 11,0 11,1 Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
- ↑ Template:Cita pubblicazione
Voci correlate
Altri progetti
Template:Controllo di autorità Template:Acidi organici Template:Polioli Template:Portale