Acido coniugato

Template:NN Secondo la teoria acido-base di Brønsted-Lowry, un acido coniugato è la parte acida di una coppia di specie chimiche che si formano in conseguenza della ionizzazione di un acido ($\mathrm{H}\mathrm{X}$) in seguito alla perdita di un idrogenione ($\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$). La parte basica che si forma in seguito al trasferimento ($\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}$) è chiamata base coniugata.

In soluzioni acquose, supponendo che $\mathrm{H}\mathrm{X}$ sia un acido generico e $\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}$ la sua base coniugata, la reazione chimica di equilibrio che avviene è della forma:

$\mathrm{H}\mathrm{X}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{X}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}$

Acido + Base $\rightleftharpoons$ Base coniugata + Acido coniugato

Johannes Brønsted

Thomas Martin Lowry

Johannes Nicolaus Brønsted e Thomas Martin Lowry introdussero la teoria di Brønsted-Lowry, che proponeva che qualsiasi composto che può trasferire un protone a qualsiasi altro composto è un acido, e il composto che accetta il protone è una base. Un protone è una particella nucleare con un'unità di carica elettrica positiva; è rappresentato dal simbolo $\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$ perché costituisce il nucleo di un atomo di idrogeno, cioè un idrone.

Un catione può essere un acido coniugato e un anione può essere una base coniugata, a seconda di quale sostanza è coinvolta e quale teoria acido-base viene considerata. L'anione più semplice che può essere una base coniugata è l'elettrone solvatato il cui acido coniugato è l'idrogeno atomico.

Reazioni acido-base

In una reazione acido-base, un acido più una base reagiscono per formare una base coniugata più un acido coniugato; i coniugati si formano quando un acido perde un protone idrogeno o una base acquista un protone idrogeno. Un esempio può essere la seguente figura:

Si dice che la molecola d'acqua ($\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$) è l'acido coniugato dello ione idrossido, dopo che quest'ultimo ha ricevuto il protone idrogeno donato dall'ammonio. D'altra parte, l'ammoniaca ($\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$) è la base coniugata per l'ammonio acido dopo che l'ammonio ha donato uno ione idrogeno verso la produzione della molecola d'acqua. Ci si può anche riferire a $\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}$ come base coniugata di $\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$, poiché la molecola d'acqua dona un protone verso la produzione di $\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{+}$ nella reazione inversa, che è il processo predominante in natura a causa della forza della base $\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$ sullo ione idrossido. Sulla base di queste informazioni, è chiaro che i termini "acido", "base", "acido coniugato" e "base coniugata" non sono fissati per una determinata specie chimica, ma sono intercambiabili a seconda della reazione in atto.

Forza dei coniugati

La forza di un acido coniugato è direttamente proporzionale alla sua costante di dissociazione. Se un acido coniugato è forte, la sua dissociazione avrà una costante di equilibrio più alta e i prodotti della reazione saranno favoriti. La forza di una base coniugata può essere vista come la tendenza della specie ad "attirare" i protoni di idrogeno verso di sé. Se una base coniugata è classificata come forte, "si aggrapperà" al protone idrogeno quando è in soluzione, e il suo acido non si dissocerà.

Se una specie è classificata come un acido forte, la sua base coniugata sarà debole. Un esempio di questo caso sarebbe la dissociazione dell'acido cloridrico ($\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$) in acqua. Poiché l'acido cloridrico è un acido forte (si dissocia in larga misura), la sua base coniugata ($\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$) sarà una base coniugata debole. Pertanto, in questo sistema, la maggior parte dei protoni $\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$ sarà sotto forma di ione idronio $\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}$, invece di attaccarsi a un $\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$ e la base coniugata sarà più debole di una molecola d'acqua.

D'altra parte, se una specie è classificata come un acido debole, la sua base coniugata non sarà necessariamente una base forte. Per esempio l'acetato, la base coniugata dell'acido acetico, ha una costante di dissociazione della base $K_b\sim 5,6\cdot 10^{-10}$, che lo rende una base debole. Affinché una specie abbia una base coniugata forte deve essere un acido molto debole, come ad esempio l'acqua.

Identificazione delle coppie coniugate acido-base

Per identificare l'acido coniugato, si cerca la coppia di composti correlati. La reazione acido-base può essere vista in un senso prima e dopo. Il prima è il lato reagente dell'equazione, il dopo è il lato prodotto dell'equazione. L'acido coniugato nel lato successivo di un'equazione guadagna uno ione idrogeno, quindi nel lato anteriore dell'equazione il composto che ha uno ione idrogeno in meno dell'acido coniugato è la base. La base coniugata nel lato successivo dell'equazione ha perso uno ione idrogeno, quindi nel lato anteriore dell'equazione, il composto che ha uno ione idrogeno in più della base coniugata è l'acido.

Si consideri la seguente reazione acido-base:

$\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{-}$

L'acido nitrico ($\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$) è un acido perché dona un protone alla molecola d'acqua e la sua base coniugata è il nitrato ($\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{-}$). La molecola d'acqua funge da base perché riceve il catione idrogeno (protone) e il suo acido coniugato è lo ione idronio ($\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}$).

Equazione	Acido	Base	Base coniugata	Acido coniugato
$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}$	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$ acido cloroso	$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$ (acqua)	$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}$ clorito	$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}^{+}$ (idronio)
$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}+\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}$	$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$	$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}$ ipoclorito	$\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}$ idrossido	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}$ acido ipocloroso
$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$ acido cloridrico	$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}$ diidrogenofosfato	$\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}^{-}$ cloruro	$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ acido fosforico

Applicazioni

Un uso di acidi e basi coniugati risiede nei sistemi tampone, che includono una soluzione tampone. In un tampone, un acido debole e la sua base coniugata (sotto forma di sale), o una base debole e il suo acido coniugato, vengono utilizzati per limitare la variazione del pH durante un processo di titolazione. I tamponi hanno applicazioni chimiche sia organiche che non organiche. Ad esempio, oltre ai tamponi utilizzati nei processi di laboratorio, il sangue umano funge da tampone per mantenere costante il pH. Il tampone più importante nel nostro flusso sanguigno è il tampone acido carbonico-bicarbonato, che impedisce drastici cambiamenti di pH quando l'anidride carbonica viene introdotta. Questo funziona come:

$\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\stackrel{-\rightharpoonup }{\leftharpoondown -}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$.

Inoltre, ecco una tabella di soluzioni tampone comuni:

Agente tampone	pKa	Range utile di pH
Acido citrico	3.13, 4.76, 6.40	2.1 - 7.4
Acido acetico	4.8	3.8 - 5.8
Diidrogenofosfato di potassio	7.2	6.2 - 8.2
CHES	9.3	8.3–10.3
Borati	9.24	8.25 - 10.25

Una seconda applicazione comune con un composto organico sarebbe la produzione di un tampone con acido acetico. Se l'acido acetico, un acido debole con la formula $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, è stato trasformato in una soluzione tampone, dovrebbe essere combinato con la sua base coniugata $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}$ sotto forma di sale. La miscela risultante è chiamata tampone acetato, costituita da $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}(\mathrm{a}\mathrm{q})$ e $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}(\mathrm{a}\mathrm{q})$. L'acido acetico, insieme a molti altri acidi deboli, serve come componente utile dei tamponi in diverse impostazioni di laboratorio, ciascuno utilizzabile all'interno del proprio intervallo di pH.

La soluzione di lattato di Ringer è un esempio in cui la base coniugata di un acido organico, l'acido lattico ($\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}$) è combinato con cationi di sodio, calcio e potassio e anioni cloruro in acqua distillata che insieme formano un fluido che è isotonico rispetto al sangue umano e viene utilizzato per la rianimazione di liquidi dopo la perdita di sangue dovuta a traumi, interventi chirurgici o ferite da ustioni.

Tavola degli acidi e loro basi coniugate

Di seguito sono tabulati diversi esempi di acidi e loro basi coniugate; si noti come differiscono di un solo protone (ione H⁺). La forza acida diminuisce e la forza della base coniugata aumenta con lo scorrere dell'elenco:

Acido	Base coniugata
H2F+ Ione fluoronio	HF Acido fluoridrico
HCl Acido cloridrico	Cl− Ione cloruro
H2SO4 Acido solforico	HSOTemplate:Su Ione solfato di idrogeno
HNO3 Acido nitrico	NOTemplate:Su Ione nitrato
H3O+ Ione idronio	H2O Acqua
HSOTemplate:Su Ione solfato di idrogeno	SOTemplate:Su Ione solfato
H3PO4 Acido fosforico	H2POTemplate:Su Ione fosfato di diidrogeno
CH3COOH Acido acetico	CH3COO− Ione acetato
HF Acido fluoridrico	F− Ione fluoruro
H2CO3 Acido carbonico	HCOTemplate:Su Ione idrogenocarbonato
H2S Acido solfidrico	HS− Ione solfuro di idrogeno
H2POTemplate:Su Ione fosfato di diidrogeno	HPOTemplate:Su Ione idrogenofosfato
NHTemplate:Su Ione ammonio	NH3 Ammoniaca
H2O acqua (pH=7)	OH− Ione idrossido
HCOTemplate:Su Ione idrogenocarbonato (bicarbonato)	COTemplate:Su Ioni carbonati

Tavola delle basi e dei loro acidi coniugati

Al contrario, ecco una tabella delle basi e dei loro acidi coniugati. Allo stesso modo, la forza della base diminuisce e la forza dell'acido coniugato aumenta lungo l'elenco:

Base	Acido coniugato
Template:Chem Etilammina	Template:Chem Ethylammonium ion
Template:Chem Metilammina	Template:Chem Ione metilammonio alogenuro
Template:Chem Ammoniaca	Template:Chem Ione ammonio
Template:Chem Piridina	Template:Chem Piridinio
Template:Chem Anilina	Template:Chem Ione fenilammonio
Template:Chem Ione benzoato	Template:Chem Acido benzoico
Template:Chem Ione Fluoruro	Template:Chem Idrogeno fluoruro
POTemplate:Su Ione Fosfato	HPOTemplate:Su Ione idrogenofosfato
OH− Ione idrossido	H2O Acqua
Template:Chem Idrogenocarbonato	Template:Chem Acido carbonico
Template:Chem Ione carbonato	Template:Chem Idrogenocarbonato
Template:Chem Ione bromo	Template:Chem Bromuro di idrogeno
Template:Chem Ione idrogenofosfato	Template:Chem
Template:Chem Ione cloro	Template:Chem Acido cloridrico
Template:Chem Acqua	Template:Chem Ione idronio

Voci correlate

• Soluzione tampone
• Deprotonazione
• Protonazione
• Sale

Collegamenti esterni

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