Cloruro di guanidinio

Il cloruro di guanidinio o cloridrato di guanidina è il sale della guanidina e dell'acido cloridrico, di formula CH₆N₃Cl.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore. È un composto irritante.

Struttura

Il cloruro di guanidinio cristallizza nel sistema ortorombico con gruppo spaziale Pbca. La struttura cristallina consiste di un reticolo di cationi guanidinio e anioni cloruro collegati da legami a idrogeno N–H···Cl.

Sintesi

Il cloruro di guanidinio si forma per reazione tra la cianammide e il cloruro di ammonio in soluzione alcolica a 100 °C secondo il seguente schema:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }$ $\mathrm{(}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{\cdot }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{(}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{C}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{\mathrm{-}}$

Impiego nella denaturazione delle proteine

Il cloruro di guanidinio è un forte agente caotropico e uno dei più efficaci denaturanti utilizzati negli studi fisiochimici sul ripiegamento proteico. Ad alte concentrazioni di cloruro di guanidinio (6 M), le proteine perdono la loro struttura proteica e tendono a disporsi in avvolgimenti casuali, perdendo ogni residuo di struttura. Invece a concentrazioni millimolari in vivo il cloruro di guanidinio tende a interagire con le cellule dei prioni positivi, facendo sì che una cellula caratterizzata da un fenotipo a prione positivo tende a trasformarsi in un fenotipo a prione negativo. Questo deriva dall'inibizione dello chaperone molecolare Hsp104 noto per giocare un ruolo importante nella frammentazione e propagazione delle fibre prioniche.

Collegamenti esterni

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