Anidride ftalica
L'anidride ftalica è un composto organico aromatico ed è l'anidride dell'acido ftalico, un acido bicarbossilico, avente formula molecolare C8H4O3.[1] Si converte facilmente in esso per addizione di una molecola di acqua.
A temperatura ambiente è una polvere bianca dal lieve odore caratteristico; una sua soluzione acquosa satura ha pH circa 2.
È la forma commerciale principale di acido ftalico, viene prodotta per ossidazione catalitica del naftalene o dell'orto-xilene e trova uso come intermedio nella sintesi di altri prodotti chimici - coloranti, insetticidi, plastificanti, farmaci.
Nel 2000, il volume di produzione mondiale era stimato a circa 3 milioni di tonnellate all'anno.[2]
Etimologia
Il termine «ftalico» prende origine dal nome del naftalene (o naftalina) [(na)ftalico][3] e indica una molecola derivata da quest'ultima, formata da un anello benzenico recante due gruppi carbossilici o da essi derivati, come estere, immide, anidride (e simili),[4] come in questo caso in cui l'anidride ftalica o il corrispondente acido si ottengono per ossidazione del naftalene.
Sintesi e produzione
L'anidride ftalica fu scoperta per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent.[5][6] I processi contemporanei di produzione includono l'ossidazione catalitica dell'orto-xilene e, in maniera minore, del naftalene (processo di Gibbs). A partire dall'o-xilene, l'ossidazione segue la seguente stechiometria:
La reazione procede con il 70% di selettività circa. Viene prodotto anche il 10% circa di anidride maleica:
La reazione è catalizzata dal pentossido di vanadio tra i 320 e 400 °C. L'anidride ftalica è separata dai sottoprodotti da una serie di "condensatori". L'anidride ftalica e l'anidride maleica vengono recuperate per distillazione. L'anidride ftalica può anche essere preparata dall'acido ftalico.[2]
Utilizzo
L'anidride ftalica viene comunemente impiegata in chimica analitica qualitativa, come reagente per la separazione di sostanze organiche con gruppi amminici o alcolici. Essa infatti reagisce con le sostanze basiche che presentano un gruppo amminico primario o secondario, formando l'ammide acida delle ammine secondarie e l'immide neutra (previo riscaldamento a 150 °C) delle ammine primarie.
Plastificanti
L'uso primario dell'anidride ftalica è come precursore degli esteri dello ftalato, usati come plastificanti nel cloruro di vinile. Gli esteri dello ftalato derivano dall'anidride ftalica attraverso la reazione con gli alcoli, che produce monoesteri:[2]
La seconda esterificazione è più difficile e richiede la rimozione dell'acqua:
Il diestere più importante è di-(2-etilesil)-ftalato (DEHP), utilizzato nella produzione del polivinilcloruro.
Precursore dei coloranti
L'anidride ftalica è ampiamente utilizzata nell'industria per la produzione di coloranti. Un'applicazione nota è la preparazione dell'antrachinone chinizarina mediante reazione con para-clorofenolo seguita da idrolisi del cloruro.[7] La fenolftaleina può essere sintetizzata dalla condensazione dell'anidride ftalica con due equivalenti di fenolo in condizioni acide (da cui il nome). La reazione fu scoperta nel 1871 da Adolf von Baeyer.[8][9][10]
Prodotti farmaceutici
L'anidride ftalica trattata con acetato di cellulosa produce cellulosa acetato ftalato (CAP), un comune eccipiente per rivestimento di farmaci enterici che ha dimostrato di avere anche un'attività antivirale.[11] L'anidride ftalica è un prodotto di degradazione del CAP.[12]
Reazioni
L'anidride ftalica è un intermedio versatile e precursore di una grande varietà di reagenti utili nella sintesi organica.
Idrolisi, alcolisi, ammonolisi
L'anidride ftalica sottoposta a idrolisi mediante acqua calda forma l'acido orto-ftalico.[13]
L'idrolisi delle anidridi in genere non è un processo reversibile. L'acido ftalico viene facilmente disidratato, per formare l'anidride ftalica.
Gli alcoli chirali formano semiesteri, che sono derivati risolvibili perché formano sali diastereomerici con ammine chirali come la brucina.[14] Una reazione correlata di apertura dell'anello coinvolge i perossidi per dare perossiacidi.[15] La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca acquosa (resa del 95-97%), oppure trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Infine può essere prodotta mediante ammossidazione dell'orto-xilene.[16] La ftalimmide di potassio può essere preparata aggiungendo una soluzione calda di ftalimmide a una soluzione di idrossido di potassio; ottenendo un precipitato del sale.[17]
Sicurezza
L'esposizione umana all'anidride ftalica avviene principalmente attraverso il contatto con la pelle o l'inalazione durante la sua fabbricazione o il suo utilizzo. Gli studi dimostrano che l'esposizione all'anidride ftalica può causare rinite, bronchite cronica e asma. L'effetto dell'anidride ftalica sulla salute umana è generalmente una sindrome di tipo asma-rinite-congiuntivite o una reazione ritardata con sintomi simil-influenzali e aumento dei livelli di immunoglobuline nel sangue (IgE, IgG).[18]
Note
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- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Template:Ullmann
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- ↑ Noller, Carl R. (1965). Chemistry of Organic Compounds 3 ed. Philadelphia: W. B. Saunders. p. 602.
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Bibliografia
Altri progetti
Collegamenti esterni
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