Cloruro di acetile

Il cloruro di acetile è un alogenuro acilico, di formula molecolare CH₃COCl; può essere assimilato ad una anidride mista tra acido acetico e acido cloridrico.

A temperatura e pressione ambiente è un liquido incolore che reagisce in maniera violenta con l'acqua, idrolizzandosi nei due acidi sopra menzionati. Per questo è un composto irritante e corrosivo e va manipolato con attenzione, sotto cappa.

Viene prodotto per reazione tra l'acido acetico ed il cloruro di tionile

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{O}=\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

e trova impiego come reagente per condurre reazioni di acetilazione, ovvero di inserimento di un gruppo acetile, CH₃CO-, su una molecola organica.

Esempi di acetilazione possono essere trovati nell'esterificazione e nella reazione di Friedel-Crafts acilica.