Tiano

Template:Composto chimico Il tiano o tetraidrotiopirano è un composto eterociclico saturo con formula chimica C₅H₁₀S. È l'equivalente del cicloesano, dove uno degli atomi di carbonio è stato sostituito con un atomo di zolfo. Per estensione, i composti derivati dal tiano sono chiamati tiani.

Proprietà

Il tiano cristallizza in un sistema cubico con una costante di reticolo $a$ = 869 pm e quattro molecole per cella unitaria.

Produzione

Il tiano può essere ottenuto con buona resa per reazione di 1,5-dibromopentano e solfuro di sodio, producendo contemporaneamente bromuro di sodio:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

È anche possibile ottenere il tiano mediante ciclizzazione del 5-bromopentano-1-tiolo in presenza di una base:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{⟶}$ ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Può anche essere prodotto facendo reagire l'1,5-dicloropentano con solfuro di sodio.

Reazioni

Il tiano può reagire come un nucleofilo, l'elettrofilo deve avere un buon gruppo uscente. È ad esempio possibile utilizzare alogenuri organici, attivati da sali d'argento. Il risultato della reazione è un sale pseudo tetraidrotiopiranio.

Reazione del tiano con l'acido bromoacetico

Voci correlate

• Tiopirano
• Ditiani