Ftalimmide
La ftalimmide è un composto organico con formula C6H4(CO)2NH ed è il derivato immidico dell'anidride ftalica. È un solido bianco sublimabile che è leggermente solubile in acqua, ma lo è ancora di più dopo l'aggiunta di una base. È usato come precursore di altri composti organici come fonte mascherata di ammoniaca[1].
Preparazione
La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca alcolica con una resa del 95–97%. In alternativa, può essere preparato trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Può anche essere prodotto per ammossidazione di o-xilene[1].
Usi
La ftalimmide è usata come precursore dell'acido antranilico, precursore dei coloranti azoici e della saccarina[1].
Le alchilftalimmidi sono utili precursori delle ammine nella sintesi chimica, in particolare nella sintesi dei peptidi dove vengono utilizzate "per bloccare entrambi gli idrogeni ed evitare la racemizzazione dei substrati"[2]. Gli alogenuri alchilici possono essere convertiti nella N-alchilftalimmide:
L'ammina viene comunemente liberata usando l'idrazina:
Per questo processo è possibile utilizzare anche la dimetilammina[3].
Reattività
La ftalimmide forma sali dopo un trattamento con basi come idrossido di sodio. L'elevata acidità dell'immido N-H è il risultato della coppia di gruppi carbonilici elettrofili affiancati. La ftalimmide di potassio, prodotta facendo reagire la ftalimmide con carbonato di potassio in acqua a 100 °C o con idrossido di potassio in etanolo assoluto[4], viene utilizzata nella sintesi di Gabriel di ammine primarie, come la glicina.
In natura
La kladnoite è un minerale naturale analogo della ftalimmide[5]. Si trova molto raramente in alcuni siti di incendi di carbone in fiamme.
Sicurezza
La ftalimmide ha una bassa tossicità acuta con LD50 (ratto, orale) superiore a 5000 mg/kg[1]. La sostanza non è considerata pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.[6]
Note
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Template:Ullmann
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- ↑ Template:OrgSynth
- ↑ Template:Cita web
- ↑ Scheda del composto su GESTIS [1] consultata il 06.04.2024.