Trietilborano

Il trietilborano è un organoborano (un composto contenente legami boro-carbonio) di formula (C₂H₅)₃B, spesso abbreviata come Et₃B. È un liquido incolore piroforico, solubile in solventi organici come etere, alcoli, tetraidrofurano ed esano. Reagisce violentemente con l'acqua.

Struttura e proprietà

Il trietilborano è un composto molecolare monomerico; non tende a dimerizzare come fanno H₃B e Et₃Al. Il frammento centrale BC₃ è planare.

Sintesi

Il trietilborano si prepara per reazione tra trimetilborato e trietilalluminio:

$\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{l}+(\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{O}){\phantom{A}}_3\mathrm{B}⟶\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{B}+(\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{O}){\phantom{A}}_3\mathrm{A}\mathrm{l}$

Applicazioni

Chimica organica

Industrialmente il trietilborano viene usato come iniziatore in reazioni di polimerizzazione radicalica, dove è attivo anche a bassa temperatura. Come iniziatore può rimpiazzare alcuni stannani.

Reagisce con enolati metallici, formando enossitrietilborati che possono essere alchilati sul carbonio in modo più selettivo che in assenza di Et₃B. Viene usato per deossigenare alcoli nella reazione di deossigenazione di Barton-McCombie. Usato assieme al litio tri-tert-butossialluminio idruro rompe eteri. Ad esempio, dopo idrolisi il tetraidrofurano è convertito a butanolo. Promuove anche alcune varianti della reazione di Reformatsky.

Il trietilborano è inoltre il precursore per ottenere trietilboroidruro di litio, LiEt₃BH, un forte riducente noto anche col nome di "superidruro":

$\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{H}+\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{B}⟶\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{E}\mathrm{t}{\phantom{A}}_3\mathrm{B}\mathrm{H}$

Aeronautica

Il trietilborano è usato per promuovere l'accensione di carburanti in aviogetti e razzi. È stato usato nell'aereo spia Lockheed SR-71 Blackbird e nel suo predecessore Lockheed A-12. Miscelato con 10-15% di trietilalluminio fu anche usato prima del decollo per accendere i motori F-1 del razzo Saturn V. Il trietilborano è stato utilizzato per questi scopi in virtù delle sue proprietà piroforiche, e in particolare perché brucia producendo temperature molto elevate.

Il lanciatore Falcon 9 costruito dalla SpaceX utilizza una miscela trietilalluminio-trietilborano per l'accensione del primo stadio.

Indicazioni di sicurezza

Il trietilborano è fortemente piroforico (si accende spontaneamente all'aria), bruciando con una fiamma verde, caratteristica dei composti di boro.

Bibliografia

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