Visualizza wikitesto di Tropilio

In [[chimica organica]], il [[catione]] '''tropilio''' è una specie [[Composti aromatici|aromatica]] con [[formula chimica|formula]] [C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>]<sup>+</sup> derivata formalmente dal distacco di uno ione [[idruro]] dal gruppo CH<sub>2</sub> del [[cicloeptatriene]].<ref> {{en}} [http://goldbook.iupac.org/T06523.html tropylium ions], [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] Gold Book</ref> Il suo nome deriva dalla molecola di [[tropina]], che a sua volta deve il proprio nome a quella dell'[[atropina]]. Il catione può formare dei [[sale|sali]] stabili, come ad esempio [C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>]<sup>+</sup>BF<sub>4</sub><sup>-</sup>.<ref>''[http://orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf Tropylium tetrafluorate] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120829024553/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P1138.pdf |data=29 agosto 2012 }}'' Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963)</ref>

==Sintesi==
Il catione tropilio può essere ottenuto facendo reagire il cicloeptatriene con [[bromo]] o [[pentacloruro di fosforo]]. Nel caso venga utilizzato il bromo, come fece G. Merling nel [[1891]],<ref>Merling, G. (1891), ''Ueber Tropin''. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24: 3108–3126. {{DOI|10.1002/cber.189102402151}}</ref> la reazione è la seguente:

:<chem>C7H8 + Br2 -> C7H7+ + Br- + HBr</chem>

==Struttura==
Il catione tropilio possiede una struttura ciclica [[ettagono|eptagonale]] planare e possedendo inoltre 6 [[elettrone|elettroni]] π rispetta la [[regola di Hückel]], risultando così una specie aromatica in cui la carica positiva è delocalizzata sui 7 [[atomo|atomi]] di [[carbonio]] del ciclo. La struttura venne chiarita da von Eggers Doering e Knox nel [[1954]].<ref>''The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion'' W. Von E.Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp. 3203–3206 {{DOI|10.1021/ja01641a027}}</ref><ref>''Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry'' Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), pp. 2777–2812  {{DOI|10.1021/cr0306790}}</ref>

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File:Tropylium.svg|Formula scheletrica
File:Tropylium-ion-3D-balls.png|Modello ball-and-stick 
File:Tropylium-ion-3D-vdW.png|Modello space-filling 
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Il tropilio è utilizzato in [[chimica metallorganica]] come [[ligando]] per i [[Elementi di transizione|metalli di transizione]].

==Spettrometria di massa==
Il catione tropilio viene riscontrato frequentemente in [[spettrometria di massa]] sotto forma di un intenso picco con valore m/z = 91. Il frammento è caratteristico dei composti aromatici che contengono un [[benzile|gruppo benzilico]]: in seguito alla [[ionizzazione]] si forma il catione PhCH<sub>2</sub><sup>+</sup> che dopo riarrangiamento produce C<sub>7</sub>H<sub>7</sub><sup>+</sup> dotato di elevata stabilità.

[[File:Toluene ei ms.PNG|thumb|center|upright=2.3|Spettro di massa del [[toluene]] ottenuto mediante [[ionizzazione elettronica]]. Notare lo [[ione molecolare]] con M = 92 (C<sub>7</sub>H<sub>8</sub><sup>+</sup>) e il picco base a M-1 = 91 (C<sub>7</sub>H<sub>7</sub><sup>+</sup>, il catione tropilio).]]

==Note==
<references/>

== Voci correlate ==
* [[Borepina]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto}}

{{portale|chimica}}

[[Categoria:Cationi]]