Visualizza wikitesto di Etanolo

{{Composto chimico
|immagine1_nome = Ethanol-2D-skeletal.svg
|immagine1_dimensioni =
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|immagine2_nome = Ethanol-3D-vdW.png
|immagine2_dimensioni = 
|immagine2_descrizione = modello molecolare
|nome_IUPAC = etanolo
|nomi_alternativi = alcol etilico
|titolo_caratteristiche_generali = ---
|massa_molecolare = 46,07
|aspetto = 
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|densità_condensato = 0,789
|indice_di_rifrazione = 1,3611<br /><small>(293 K, 589 nm)</small>
|solubilità_acqua = completa
|logPow = -0.31
|Ka_temperatura = 298
|Ka = 1,26 × 10<sup>−16</sup>
|temperatura_di_fusione = −114,3&nbsp;°C (158,8 K)
|entalpia_di_fusione = 4,9
|entropia_di_fusione = 31
|temperatura_di_ebollizione = 78,4&nbsp;°C (351,5 K)
|entalpia_di_ebollizione = 38,56
|tensione_di_vapore_temperatura = 292,75
|tensione_di_vapore = 5730
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|entalpia_standard_di_formazione = −277,6
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|temperatura_di_autoignizione = 425&nbsp;°C (698 K)
|LD50 = Orale, ratto 10&nbsp;470<ref>{{cita testo|url=https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=IT&language=it&productNumber=02860&brand=FLUKA&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Dethanol%26lang%3Dit%26region%3DIT%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048%2B219853152%2B219853286%26mode%3Dmatch%2520partialmax|titolo=MSDS FLUKA}}</ref>
|simbolo1 = facilmente infiammabile
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|avvertenza = pericolo
|frasiR = 11
|frasiS = 7-16
|frasiH = {{FrasiH|225|301|319}}
|consigliP = {{ConsigliP|210|240|305+351+338|403+233}}<ref>scheda dell'etanolo su {{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de|titolo=IFA-GESTIS|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref>
}}

L{{'}}'''etanolo''' o '''alcol etilico''', chiamato anche '''alcol alimentare''' e, per [[antonomasia]], semplicemente '''alcol''' (essendo alla base di tutte le [[bevanda alcolica|bevande alcoliche]]) è un [[alcoli|alcol]] a [[catena alchilica]] lineare, la cui [[Formula condensata|formula di struttura condensata]] è CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH. In chimica, si può trovare anche abbreviato con la sigla '''EtOH''' o '''C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O'''.

La parola ''alcol'' deriva dall'[[Lingua araba|arabo]] الغول (''al-ghūl'', «[[spirito (filosofia)|spirito]]») o da الكحل (''al-kuḥl'', polvere di [[stibnite]] ottenuta per [[sublimazione]] dall'[[antimonio]]), termine che rivela l'origine [[alchimia|alchemica]] di questa sostanza,<ref name=etimo>[http://www.grappa.com/ita/glossario_det.php/argomento=alcool_etimologia/categoria=24/indice=1 ''Alcool'': etimologia], glossario del Museo della Grappa.</ref> a cui erano attribuite le proprietà [[magia|magiche]] e spirituali contenute negli [[Elisir (liquore)|elisir]].<ref>[http://www.edscuola.it/archivio/lre/alchimia.html L'alchimia farmacologica e l'Islam], in ''Breve storia delle radici concettuali dell'alchimia'', di Paolo Manzelli.</ref> È una molecola che presenta una storia millenaria di utilizzo.<ref>{{Cita web|url=https://associazionealiseo.org/alcol-e-storia/|titolo=Storia|sito=Associazione Aliseo|lingua=it|accesso=}}</ref>

== Descrizione ==
A [[temperatura ambiente]] si presenta come un liquido incolore, dall'[[olfatto|odore]] caratteristico (etereo) e pungente, dal [[gusto]] leggermente dolce, bruciante (effetto pseudocalorico) e con effetto tattile disidratante. È tendenzialmente [[Volatilità (chimica)|volatile]] ed estremamente infiammabile. La fiamma che produce durante la [[combustione]] si presenta di colore [[blu]] tenue, e quindi non è molto distinguibile in presenza di [[luce]].

La sua sintesi, tramite [[fermentazione alcolica]], la rende una [[sostanza psicoattiva]] per l'uomo nonché un tipico [[antibatterico]] se presente in [[Soluzione (chimica)|soluzione]] in percentuale superiore al 60%.

=== Metodi di sintesi ===
L'etanolo può essere sintetizzato tramite varie reazioni.

Industrialmente, l'etanolo di sintesi viene prodotto per idratazione dell'etilene con vapore acqueo, con catalisi acida (es: anidride fosforica supportata su silice).

Una reazione analoga fu impiegata, nella prima sintesi dell'etanolo, da parte di [[Michael Faraday]], Henry Hennell e Georges-Simon Serullas, i quali in due passi (1. formazione di etil solfato per reazione di acido solforico concentrato con etilene; 2. idrolisi dell'etil solfato, con rigenerazione di acido solforico) produssero l'etanolo dall'etilene contenuto nel [[gas illuminante]]

:<chem>C2H4 + H2O -> C2H5OH</chem>

=== Produzione ===
{{Vedi anche|Fermentazione alcolica}}
{{...|chimica}}

=== Purificazione ===
L'etanolo è completamente [[solubilità|solubile]] in molti [[solventi organici]] – ad esempio il [[cloroformio]] – e in [[acqua]], con cui forma in proporzione 95:5 un [[azeotropo]] di minimo, che rende impossibile ottenere per semplice [[distillazione]] un etanolo di purezza superiore. Per questo con la dicitura "alcol puro" si indica una soluzione di etanolo in acqua al 95%.

L'etanolo puro al 100%, o etanolo assoluto, o [[anidro]], può essere ottenuto per rimozione dell'acqua dall'[[azeotropo]] tramite aggiunta di [[benzene]] e successiva [[distillazione frazionata]], oppure usando [[magnesio]] metallico, che aggiunto all'azeotropo acqua/etanolo reagisce quantitativamente con l'acqua dando idrogeno, che viene allontanato per degassamento della soluzione, e [[idrossido di magnesio]] allontanato per [[distillazione]] dell'etanolo assoluto. In questo modo l'acqua residua viene eliminata completamente. Altri metodi, meno pericolosi, fanno uso di [[ossido di bario]] o [[ossido di calcio|calce viva (ossido di calcio)]]<ref>H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, ''Chimica Organica'', capitolo 7 pag.185, 6ª edizione Zanichelli, ISBN 978-88-08-06763-0</ref>, che disidratano l'alcol formando i corrispettivi idrossidi.

== Utilizzo ==
[[File:Alcol buongusto.jpg|thumb|Bottiglia di alcol buongusto]]
* Prodotto in natura dalla [[fermentazione]] (detta [[fermentazione alcolica]]) degli [[carboidrati|zuccheri]], è l'alcol più diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. È presente nelle [[birra|birre]] in percentuali solitamente inferiori al 10%, nei [[vino|vini]] in percentuali comprese tra il 5 e il 20% (12% tenore medio), nei [[bevanda alcolica|liquori]] e negli [[Amaro (liquore)|amari]] in percentuali dal 20 al 40%, nei [[Distillato|distillati]], in cui la componente alcolica può arrivare anche al 70% e, infine, negli [[Aperitivo|aperitivi]] alcolici con percentuali molto variabili in funzione delle bevande alcoliche utilizzate. L'alcol etilico neutro di origine agricola (uvica o meno), "puro" al 95%, è commercializzato con il nome di ''alcol buongusto'' ed è utilizzato per preparare bevande alcoliche.
* In alcuni paesi del mondo, viene usato come [[combustibile]] al posto della comune [[benzina]], dato il suo costo molto contenuto, se prodotto autonomamente<!--non so in euro, ma in lire 75cc costavano 10.000!-->. Il [[Brasile]] è il paese dove più si fa uso di [[bioetanolo]] per autotrazione con il [[Motore Flex]] prodotto dalla [[FIAT]] e dove esistono le più grandi centrali di [[Zuccherificio|raffinazione]] di [[canna da zucchero]], da cui si ottiene. La [[Svezia]] è la nazione europea dove più si sta sviluppando il mercato del [[bioetanolo]].
* In [[cosmetica]], viene ampiamente utilizzato nella produzione di profumi.
* È comunemente utilizzato come [[disinfettante]] in ambito casalingo. L'etanolo uccide i [[microorganismi]] [[denaturazione delle proteine|denaturando]] le loro proteine e dissolvendo i loro lipidi; risulta pertanto efficace contro molti batteri, funghi e [[Virus (biologia)|virus]] (compreso il virus della [[SARS]]), però è totalmente inefficace contro le spore dei batteri. Le miscele al 70% in massa di alcol sono quelle che possiedono il maggior potere antisettico. L'etanolo in forma idrata è infatti rapidamente assorbito all'interno della cellula, mentre l'alcol puro richiama acqua sulla superficie cellulare producendo fenomeni di coagulazione all'interno della membrana plasmatica che generano una parziale protezione per la cellula batterica dal disinfettante.
* Come solvente di resine naturali e nella [[lucidatura dei mobili]], per la preparazione di vernici, quali [[gommalacca]], [[benzoino|gomma benzoe]], [[sandracca]].
* Viene utilizzato come decolorante nella [[colorazione di Gram]].

== Alcol denaturato ==
{{vedi anche|Denaturazione (merceologia)|Alcol denaturato}}

In vari paesi si assoggetta a una tassa l'alcol etilico destinato al consumo umano, per limitarne l'abuso. Le industrie che utilizzano l'etanolo per scopi non alimentari vengono esentate dal pagamento della tassa se [[Denaturazione (merceologia)|denaturano]] l'alcol, che così diventa imbevibile.

== Farmacologia e tossicologia ==
L'etanolo è un composto [[stupefacente]]; ha molteplici effetti sull'organismo umano, di natura:
* energetica;
* narcotica;
* farmacologica;
* tossica;
* psichica.

=== Metabolismo ===
L'etanolo, dopo essere ingerito, viene rapidamente assorbito dallo [[stomaco]] e dall'[[intestino tenue]] e si distribuisce in tutta l'acqua corporea (che, per l'organismo umano, ammonta a circa 0,55&nbsp;L/kg).

La maggior parte (circa il 90%) dell'etanolo viene [[metabolismo|metabolizzato]] nell'organismo, mentre una piccola parte viene eliminata nelle [[urina|urine]], nel [[sudore]] e nell'aria espirata: il rapporto di etanolemia (concentrazione di etanolo nel sangue) e aria [[alveolo polmonare|alveolare]] (valore misurato con l'[[etilometro]]) è relativamente costante, 80&nbsp;mg di etanolo per 100&nbsp;ml di sangue producono 35&nbsp;µg/100 ml di etanolo nell'aria espirata.<ref>{{cita testo|url=http://www.publications.parliament.uk/pa/cm200607/cmselect/cmtran/290/290.pdf|titolo=UK House of Commons Transport Committee, 2007. Roads Policing and Technology: Getting the right balance}}</ref>

Il metabolismo comincia già nello stomaco a opera dell'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] gastrica, ma per lo più avviene nel [[fegato]] per opera di una serie di reazioni di [[ossidazione]]. L'etanolo viene prima trasformato in [[acetaldeide]], che viene poi convertita in [[acido acetico]] dall'[[Acetaldeide deidrogenasi (acetilante)|acetaldeide deidrogenasi]], NAD<sup>+</sup> dipendente. Queste reazioni richiedono appunto un consumo di [[Nicotinammideadenindinucleotide|NAD]]<sup>+</sup>, la cui disponibilità rappresenta un fattore limitante nel metabolismo dell'etanolo, motivo per il quale il tasso di conversione dell'etanolo a livello epatico è fisso (circa 8 g o 10 ml all'ora per un uomo di 70&nbsp;kg).

Un altro enzima che può metabolizzare l'etanolo è il [[CYP2E1]], appartenente al complesso del [[citocromo P450]], che interviene quando la quantità di etanolo assunta supera le capacità [[catabolismo|cataboliche]] delle deidrogenasi. Nell'[[alcolismo|etilismo cronico]], l'attività di tale enzima viene [[induzione enzimatica|indotta]], cosa che comporta alterazioni della capacità del fegato di detossificare veleni.

Il metabolita intermedio, l'[[acetaldeide]], è un composto reattivo e tossico che contribuisce al danno da etanolo, mentre una piccola quantità circola nel sangue senza provocare alcun effetto.

Alcuni gruppi etnici hanno capacità metaboliche differenti. Ad esempio nel 50% degli [[asia]]tici è presente una variante genetica inattiva di una delle [[isomero|isoforme]] dell'aldeide deidrogenasi, mentre in altri è presente un'isoforma dell'alcol deidrogenasi con ridotta attività, questo comporta una minore [[tolleranza (fisiologia)|tolleranza]] e l'insorgere di una sindrome alcolica a dosi etiliche più basse.<ref>Teng YS. Human liver aldehyde dehydrogenase in Chinese and Asiatic Indians: gene deletion and its possible implications in alcohol metabolism. Biochem Genet. 1981 Feb;19(1-2):107-14.{{Entrez Pubmed|7225089}}</ref><ref>Goedde HW, Benkmann HG, Kriese L, Bogdanski P, Agarwal DP, Du RF, Chen LZ, Cui MY, Yuan YD, Xu JJ, et al. Aldehyde dehydrogenase isozyme deficiency and alcohol sensitivity in four different Chinese populations. Hum Hered. 1984;34(3):183-6.{{Entrez Pubmed|6469265}}</ref>

La “teoria della scimmia ubriaca” è una teoria che ipotizza come la capacità di metabolizzare l'etanolo da parte dei [[primati]], uomo compreso, ingerito da frutti troppo maturi, sia stato un fattore di successo evolutivo.<ref>https://greenreport.it/news/aree-protette-e-biodiversita/alle-scimmie-piace-la-frutta-alcoolica-confermata-lipotesi-della-scimmia-ubriaca-video/</ref>

===Reazioni nel metabolismo dell'alcol===
{| class="wikitable"
|-
! Enzima !! Reazione !! Localizzazione
|-
|[[Alcol deidrogenasi]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NAD<sup>+</sup> → CH<sub>3</sub>CHO + NADH + H|| mucosa gastrica e fegato
|-
| [[Sistema microsomiale di ossidazione dell'etanolo|MEOS]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NADPH + O<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CHO + NADP<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O ||reticolo endoplasmatico liscio
|-
| [[Catalasi]]|| CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CHO + 2H<sub>2</sub>O|| perossisomi
|}

=== Effetti sull'organismo ===
[[File:Rational scale to assess the harm of drugs (mean physical harm and mean dependence) it.svg|thumb|upright=1.6|Grafico comparativo dei possibili effetti negativi dell'alcol rispetto alle altre droghe da ''[[The Lancet]]'']]

==== Sistema nervoso centrale ====
L'etanolo ha un effetto di depressione del [[sistema nervoso centrale]], e, analogamente ad altre sostanze come i [[barbiturici]] o le [[benzodiazepine]], ha un effetto [[ansiolitico]] e provoca disinibizione comportamentale.

Il meccanismo di questa azione centrale non è completamente chiaro.
Sebbene l'etanolo, a concentrazioni efficaci, produca un aumento [[misurazione|misurabile]] del disordine strutturale di membrana, è più probabile che la sua azione dipenda principalmente dai suoi effetti sui [[canale ionico|canali ionici]] di membrana e su [[recettore (biochimica)|recettori]] specifici.

Le principali attività sono:
# aumento dell'inibizione mediata dal [[GABA]], principale aminoacido inibitorio del sistema nervoso centrale: l'etanolo aumenta l'azione del GABA sui recettori GABA<sub>A</sub> in modo analogo alle [[benzodiazepine]]: l'[[antagonista]] benzodiazepinico [[flumazenil]], reverte l'azione depressoria etilica, sebbene sembra questo sia dovuto, piuttosto che ad azione antagonista, a [[competizione]] per il recettore.
# inibizione dell'ingresso del [[Calcio (metallo)|calcio]] attraverso i [[canali del calcio]] [[Potenziale elettrico|voltaggio]]-dipendenti: l'etanolo inibisce il rilascio dei [[neurotrasmettitori]] in risposta alla [[depolarizzazione]] delle [[terminazione nervosa|terminazioni nervose]] attraverso l'inibizione dell'apertura dei canali del calcio neuronali.
# inibizione della funzione dei [[recettore NMDA|recettori NMDA]].
Altre attività dell'etanolo, la cui importanza non è ancora ben chiara, sono l'aumento degli effetti eccitatori prodotti dai [[recettore nicotinico|recettori colinergici nicotinici]], dalla [[dopamina]], dalle [[endorfine]] e dai recettori [[serotonina|serotoninergici]] 5-HT<sub>3</sub>.

La somministrazione cronica causa sindromi neurologiche irreversibili come la [[Sindrome di Wernicke-Korsakoff|sindrome di Wernicke]] o la [[sindrome di Korsakoff]], dovute all'etanolo stesso o ai suoi [[metabolita|metaboliti]], o secondarie alla [[carenza di tiamina]] che viene costantemente osservata negli alcolisti.
La maggior parte degli [[etilismo|etilisti]] cronici mostra un grado di [[demenza]] associato a un ingrossamento dei [[ventricoli cerebrali|ventricoli]] misurabile con tecniche di [[Imaging biomedico|imaging]] cerebrale. Può anche essere presente degenerazione del [[cervelletto]] e in altre regioni encefaliche.

==== Sistema cardiocircolatorio ====
L'alcol ha numerosi effetti acuti e cronici anche sull'[[apparato circolatorio]]. L'ingestione di etanolo provoca [[vasodilatazione]] [[cute|cutanea]] e un aumento del flusso sanguigno a livello gastrico, con aumentata perdita di calore (che dà la tipica sensazione di calore). La perdita di calore fa diminuire la [[temperatura corporea]], cosa che, associata a un effetto depressorio sui centri regolatori della temperatura a livello centrale, aumenta il rischio di morte per [[ipotermia]].

L'alcol inoltre ha degli effetti a livello [[cuore|cardiaco]]: provoca [[aritmia|aritmie]] (prolungamento dell'intervallo QT nell'[[elettrocardiogramma]]) e deprime la contrattilità del [[miocardio|muscolo cardiaco]], portando a lungo termine a una [[cardiomiopatia]]. Inoltre provoca aumento della [[pressione sanguigna]]. Questi ultimi elementi insieme sembrano essere alla base dell'aumento di incidenza di [[Infarto miocardico acuto|infarto]] che si osserva in chi beve tra i 40 e i 60 grammi di alcol al giorno.

==== Apparato urinario ====
L'alcol stimola la [[diuresi]] a causa di un'inibizione del rilascio di [[vasopressina]] da parte dell'[[ipofisi]] posteriore. Il consumo cronico di alcol provoca tolleranza a questo effetto. L'aumento della diuresi è anche spiegato dall'aumento del volume e quindi della pressione del sangue, dovuti all'ingestione della bevanda, ma anche dall'effetto vasodilatatore dell'alcol, e quindi all'aumento di pressione: bere alcolici per dissetarsi quindi diventa controproducente.

==== Apparato gastroenterico ====
L'ingestione di alcol provoca un aumento della secrezione [[saliva]]re e [[stomaco|gastrica]], effetti riflessi prodotti dal gusto e dall'azione irritante di alte concentrazioni di etanolo a livello gastrico.

In bevitori cronici di alcol si osserva generalmente malassorbimento a livello [[intestino|intestinale]] e [[diarrea]], probabilmente dovuti a cambiamenti morfologici dell'[[epitelio]] intestinale (con un appiattimento dei villi) e una diminuzione degli enzimi digestivi.

L'alcol ha un effetto tossico sia acuto che cronico sul [[pancreas]], provocando [[pancreatite|pancreatiti]] probabilmente per un'azione tossica diretta sulle cellule degli acini pancreatici.

I maggiori effetti tossici si osservano nel [[fegato]]. Uno dei primi effetti della tossicità è l'accumulo di grasso (lipidosi), che avviene anche dopo l'assunzione di dosi relativamente basse. Il danno epatico progredisce verso un'irreversibile necrosi e [[fibrosi]] epatica: l'aumento ematico della [[gamma GT]] è un ottimo indice di danno epatico. La [[cirrosi]] è fattore di rischio per l'[[epatocarcinoma]] (HCC).

==== Apparato genitale ====
Sia l'esposizione acuta che cronica all'alcol provoca [[disfunzione erettile|impotenza]] nell'uomo. Circa il 50% degli etilisti cronici di sesso maschile sono impotenti e mostrano segni di [[femminilizzazione testicolare]] e [[ginecomastia]]. Questi effetti sono sia secondari a un'alterata funzione dell'[[ipotalamo]], che diretti sulle [[cellule di Leydig]], provocando un'inibizione della sintesi steroidea [[testicolo|testicolare]].

L'effetto sulla funzione sessuale nelle donne è meno noto, ma in donne alcoliste è stata segnalata una diminuzione della [[libido]] e della lubrificazione [[vagina]]le e alterazioni del [[ciclo mestruale]].

L'etanolo riduce la secrezione di [[ossitocina]], il che provoca un ritardo del [[parto]]. Questo effetto è stato usato in passato per ritardare il parto in donne con contrazioni premature, ma è stato abbandonato perché la dose necessaria era troppo elevata e causa ubriachezza nella madre e intossicazione acuta nel neonato.

==== Oncogenicità ====
Il consumo di alcol etilico è un fattore di rischio per una vasta gamma di tumori<ref>https://www.fondazioneveronesi.it/magazine/i-blog-della-fondazione/il-blog-di-emanuele-scafato/alcol-e-cancro-moderarsi-ridurre-comunque-o-non-bere</ref>: l'etanolo è una sostanza dichiarata cancerogena dall'OMS<ref>http://www.epicentro.iss.it/approfondimenti/2013/pdf/trasversali_WorldCancerDay2013_alcol.pdf</ref>. Le bevande alcoliche sono classificate dallo [[Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro]] cancerogeni di classe 1, quindi responsabili della formazione di tumori, categoria che accomuna in maniera similare fumo di sigaretta e amianto, sia per l'effetto diretto dell'etanolo che per l'effetto del suo primo metabolita, l'acetaldeide<ref>{{Cita testo|lingua=en|url=http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100E/mono100E-11.pdf|titolo=IARC Volume 100E, ''A Review of Human Carcinogens: Personal Habits and Indoor Combustions: THE MONOGRAPHS Consumption of Alcoholic Beverages'' (2012)}}</ref>. Altri studi, controversi<ref>{{cita testo|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20443159|titolo=Fighting cancer with red wine? Molecular mechanisms of resveratrol}}</ref>, bilanciano l'effetto certo dell'etanolo con azioni antiossidanti svolte da molecole presenti in alcune bevande alcoliche come il vino rosso, di cui la più nota è il polifenolo [[resveratrolo]].
Vi sono diversi meccanismi d'azione che lo portano ad avere un ruolo di sostanza pre-cancerogena e pro-cancerogena<ref>Poschl G, Seitz HK, 2004. Alcohol and cancer, Alcohol and Alcoholism. 39 (3) 155–165.</ref><ref>Tuyns A, 1978. Alcohol and cancer. Alcohol: Health and Research World 2, 20–31.</ref>.
Il suo metabolismo ne comporta l'ossidazione, da parte delle cellule del corpo e della flora batterica del tratto gastrointestinale superiore e inferiore, ad acetaldeide, molecola ritenuta cancerogena<ref>International Agency for Research on Cancer, 1999. Acetaldehyde. In: Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide. IARC Monographs on the Evaluation on the Carcinogenic Risks to Humans, vol. 71, pp. 319–335.</ref><ref>Salaspuro M, 2009. Acetaldehyde as a common denominator and cumulative carcinogen in digestive tract cancers. Scand. J. Gastroenterol. 44, 912–925.</ref>.
L'alcol etilico è considerato un fattore causale per il tumore al fegato; un fattore di rischio elevato per il tumore alla cavità orale, alla faringe, alla laringe e all'esofago; un fattore di rischio per il tumore all'intestino e alla mammella<ref>Seitz HK, Stickel F, Homann N. 2004. Pathogenetic mechanisms of upper aerodigestive tract cancer in alcoholics. Int J Cancer. 10;108(4):483-7.</ref>.

==== Effetti secondari ====
Gli etilisti tendono a sostituire con le [[Bevanda alcolica|bevande alcoliche]] gran parte degli altri alimenti della [[dieta]], e questo li predispone a deficienze nutrizionali, in particolare gravi carenze di [[vitamine]] del gruppo B. La [[carenza di tiamina]] è alla base di una serie di patologie tipicamente osservate negli etilisti, come la neuropatia periferica, la [[Sindrome di Korsakoff|psicosi di Korsakoff]] e l'encefalopatia di Wernicke.

==== Embrio e Fetopatia ====
{{vedi anche|Sindrome alcolica fetale }}
L'assunzione di alcol durante la [[gravidanza]] provoca effetti tossici gravi sull'[[embrione]] e sul [[feto]] con conseguenze irreversibili. Nel primo trimestre aumenta significativamente il rischio di [[aborto]] spontaneo. Nel bambino si osserva tipicamente la [[sindrome alcolica fetale]], caratterizzata da tre condizioni: anomalie craniofacciali (tra cui microcefalia), disfunzioni del sistema nervoso centrale (iperattività, deficit di attenzione, ritardo mentale e disfunzioni dell'apprendimento), difetti del setto interatriale nel cuore e rallentamento della crescita. L'incidenza della sindrome alcolica fetale negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] è di circa 0,5-1 bambino su 1000 nati.

==== Altri effetti ====
L'alcol provoca un aumento della secrezione di [[ormoni steroidei]] dal [[surrene]], stimolando l'[[ipofisi]] anteriore a secernere [[ACTH]] (sindrome ''pseudo''[[Sindrome di Cushing|Cushing]]).

=== Utilizzo terapeutico ===
L'etanolo viene utilizzato nel trattamento dell'[[Avvelenamento da metanolo|intossicazione da metanolo]] o da [[glicole etilenico]] (antigelo) in quanto compete con l'enzima [[Alcol deidrogenasi|alcol-deidrogenasi (ADH)]] che trasforma queste sostanze in composti tossici.

=== Intossicazione acuta ===
{{vedi anche|Ubriachezza}}
I primi ben noti sintomi di [[intossicazione acuta]] da etanolo nell'uomo sono un eloquio indistinto, incoordinazione muscolare motoria, aumentata fiducia in sé stessi ed [[euforia]]. La maggior parte dei soggetti sono rumorosi ed estroversi, mentre altri diventano più chiusi e solitari: comunque l'umore rimane labile, con atteggiamenti alternati di aggressività, sottomissione, euforia, malinconia.

La dose tossica di etanolo dipende da individuo a individuo, per età, sesso, popolazione, alimentazione, malattie, [[assuefazione]].
Una moderata assunzione giornaliera di etanolo potrebbe, secondo alcuni studi, diminuire il rischio di [[infarto miocardico acuto]] e di [[ictus|ictus ischemico]].<ref name=Ronksley>{{cita testo|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21343207|titolo=Association of alcohol consumption with selected cardiov... [BMJ. 2011&#93; - PubMed - NCBI<!-- Titolo generato automaticamente -->}}</ref><ref>{{cita testo|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21343206|titolo=Effect of alcohol consumption on biological markers asso... [BMJ. 2011&#93; - PubMed - NCBI<!-- Titolo generato automaticamente -->}}</ref> Negli studi sottoposti a revisione paritaria è stata considerata come unità di misura il "drink", corrispondente a una quantità di alcol variabile da 2,5 a 14,9 grammi. Tale quantità (corrispondente all'incirca a quella contenuta in un bicchiere di vino) avrebbe effetti protettivi su alcune malattie cardiovascolari, mentre quantità superiori a 60 grammi al giorno aumenterebbero significativamente il rischio di ictus. Un'analoga correlazione con la dose di alcol giornaliera è stata osservata negli studi che prendevano in considerazione la mortalità per tutte le cause.<ref name=Ronksley/>

L'intossicazione da alcol si misura in grammi per litro di sangue (g/L). Approssimativamente, un aumento di 0,2&nbsp;g/L in una persona a stomaco pieno di 60&nbsp;kg di peso corrisponde all'assunzione di 12&nbsp;g di alcol.<ref>{{cita web|url=http://poliziadistato.it/articolo/79-Ma_come_faccio_a_sapere_quanto|titolo=Ma come faccio a sapere quanto?|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100527013617/http://poliziadistato.it/articolo/79-Ma_come_faccio_a_sapere_quanto}}</ref>

Mentre sotto i 0,2-0,4&nbsp;g/L non si osservano generalmente effetti sul comportamento, assunzioni più elevate provocano, tra l'altro, un notevole aumento della probabilità di incidenti stradali poiché dosi anche relativamente basse di etanolo diminuiscono la capacità di guida<ref>{{cita testo|url=http://www.epicentro.iss.it/archivio/16-5-2002/sicurezza-stradale.pdf|titolo=Istituto Superiore di Sanità, 2002. Introduzione agli aspetti sanitari della sicurezza stradale}}</ref>.

* Fino a 0,2&nbsp;g/L nella donna e fino a 0,4&nbsp;g nell'uomo non si rileva significativo cambiamento del comportamento;
* 0,5&nbsp;g/L (10,87 [[mole|mmol]]/L) è l'attuale limite di etanolemia secondo il [[Codice della strada]] italiano: oltre questo livello le prestazioni intellettuali e motorie e le discriminazioni sensoriali sono ridotte, ma i soggetti sono incapaci di rendersene conto;
* 0,8&nbsp;g/L (17,39&nbsp;mmol/L) corrisponde al precedente livello alcolemico, tollerato dalla legge prima del [[2002]]: è stato ridotto poiché fino a 0,8&nbsp;g/L è presente euforia o disforia, estroversione o timidezza, concentrazione e capacità di giudizio sono compromessi; la probabilità di incidenti stradali aumenta di circa 4 volte;
* al di sopra di 1,5&nbsp;g/L (32,6&nbsp;mmol/L) l'ubriachezza è evidente: difficoltà a mantenere l'equilibrio, [[atassia|cammino atassico]], nausea, [[tachicardia]], eloquio difficoltoso, [[diplopia]], sonnolenza, marcate alterazioni dell'umore; aumenta di circa 25 volte la probabilità di incidenti stradali;
* al di sopra di 2,5&nbsp;g/L si presenta stato di [[stupor]], respiro pesante, perdita di [[tono muscolare]], indifferenza all'ambiente circostante, immobilità, mutacismo e assenza di reazione agli stimoli esterni alternato con fasi di eloquio incoerente o aggressività, [[vomito]];
* con circa 4&nbsp;g/L si manifesta incoscienza e [[coma]];
* oltre i 5&nbsp;g/L si va incontro alla depressione dei centri respiratori e conseguente morte.

I sintomi e i segni sono molto variabili a seconda dell'individuo e dipendono anche dalla personale tolleranza all'etanolo, la quale è ridotta nelle donne, nei bambini e negli astemi, e aumentata nei bevitori abituali e negli alcolisti. Infatti dopo 1–2 settimane di assunzione quotidiana di alcol la velocità della degradazione epatica dell'alcol aumenta del 30% e complesse modificazioni neurochimiche conducono ad adattamenti neuronali e adeguamenti comportamentali.

Alterazioni del comportamento, della funzionalità psicomotoria e delle capacità cognitive si osservano anche con concentrazioni ematiche di etanolo di 0,2–0,3&nbsp;g/L. Anche in assenza di assunzioni concomitanti di farmaci, la morte può avvenire a CEE di 3–4&nbsp;g/L e parimenti si sono osservate sopravvivenze con CEE di 8&nbsp;g/L.

L'insieme degli effetti comportamentali dell'assunzione elevata di alcol viene definito ubriachezza, e gli effetti fisici che si osservano in seguito sono chiamati [[postumi dell'ubriachezza]].

=== Dipendenza da alcol ===
{{vedi anche|Alcolismo}}
L'alcol provoca [[dipendenza]] fisica e psicologica, dimostrata dai sintomi osservati in seguito alla deprivazione.
La forma di astinenza fisica nell'uomo, si sviluppa nella forma grave dopo circa 8 ore.
* Al primo stadio, i sintomi principali sono tremore, [[nausea]], aumento della [[sudorazione]], [[febbre]] e qualche volta [[allucinazioni]]. Questa fase dura circa 24 ore.
* La fase può essere seguita dal ''[[delirium tremens]]'', caratterizzato da allucinazioni, delirio, febbre, [[tachicardia]], e/o da [[convulsioni]] tonico cloniche indistinguibili da quelle del [[Epilessia#Classificazione delle crisi epilettiche|grande male epilettico]]. Può ridursi durante la quarta o quinta giornata, ma alcuni sintomi possono persistere, con intensità ridotta, persino per 3-6 mesi. Il ''delirium tremens'' può avere esito fatale.

La voglia di bere e la ricerca continua di alcol sono tipici segni di dipendenza psicologica.

Il meccanismo per il quale l'etanolo provoca dipendenza è sconosciuto, ma si ipotizzano effetti a livello di [[corteccia cerebrale]], che è particolarmente sensibile ai danni da abuso di alcol.

Il quadro di etilosi irreversibile è rappresentato dalla [[sindrome di Wernicke-Korsakoff]].

Si tratta di un'encefalopatia correlata al deficit di tiamina (sindrome di Wernicke, reversibile), con comparsa di deficit irreversibile della memoria a breve termine (sindrome di Korsakoff), deficit cognitivi, alterazioni della personalità, anomalie comportamentali, fino, nei casi estremi, alla necessità di parziale o totale accudimento.

Nella classifica di pericolosità delle varie droghe stilata dalla rivista medica ''[[Lancet]]'', l'alcol occupa il quinto posto.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=David J.|cognome=Nutt|nome2=Leslie A.|cognome2=King|nome3=Lawrence D.|cognome3=Phillips|data=6 novembre 2010|titolo=Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis|rivista=The Lancet|volume=376|numero=9752|pp=1558-1565|lingua=en|accesso=16 dicembre 2021|doi=10.1016/S0140-6736(10)61462-6|url=https://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736(10)61462-6/abstract |issn = 0140-6736 }}</ref>

== Note ==
<references />

== Bibliografia ==
* Siliprandi e Tettamanti, "Biochimica Medica", Cap. 22, p.&nbsp;779; Piccin Nuova Libraria S.p.A., Padova, 2007. ISBN 978-88-299-1750-1
* Fleming, M.S., Mihic J., Harris R.A. ''Etanolo'' in {{cita libro| AA. | VV | Goodman & Gilman, Le basi farmacologiche della terapia 11° ed |2006|Ed. McGraw Hill| }}

== Voci correlate ==
* [[Alcolismo]]
* [[Postumi dell'ubriachezza]]
* [[Bioetanolo]]
* [[Esotossicosi]]
* [[Torula cognacensis]]
* [[Legge sull'alcool (Svizzera)]]
* [[Tannino]]
* [[Caffeina]]
* [[Solfito]]
* [[Nitrato]]

== Altri progetti ==
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== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}

{{Alcoli}}
{{Sostanze stupefacenti}}

{{Dipendenze e Tossicodipendenza}}

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[[Categoria:Etanolo]]