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[[Image:Ester-general.svg|thumb|Un estere carbossilico. R ed R' denotano un [[gruppo alchilico]] o [[Gruppo arilico|arilico]]]]

Gli '''esteri''' (al sing. estere) sono [[composto organico|composti organici]] prodotti dalla reazione, detta "[[esterificazione]]", di un [[alcoli|alcol]] o di un [[fenoli|fenolo]] con un [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] o un suo derivato. Tale termine fu introdotto dal chimico [[Leopold Gmelin]] (1788-1853).<ref>{{Cita web|url=https://www.treccani.it/enciclopedia/leopold-gmelin|titolo=Gmelin, Leopold nell'Enciclopedia Treccani|lingua=it-IT|accesso=2022-03-28}}</ref>

Vengono denominati ''esteri'' anche i prodotti dell'acilazione degli [[alcoli]] con altri acidi inorganici, che danno origine alla famiglia degli [[esteri inorganici]], che hanno proprietà chimiche molto simili agli esteri organici ma la cui struttura caratteristica è leggermente diversa da questa. La nomenclatura degli esteri segue quella dei sali degli acidi reagenti, quindi avremo, per esempio:

* CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> [[acetato di etile]];
* C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOCH<sub>3</sub> [[palmitato di metile]];

Gli esteri a basso peso molecolare hanno odore gradevole, fruttato; gli altri invece sono inodori. Esteri naturali di elevato peso molecolare sono i [[Lipidi|grassi]] e le [[cera|cere]], quest'ultime formate da grassi superiori e da alcoli monovalenti a catena lunga.

== Sintesi ==
* '''Esterificazione di Fischer:'''
   OH                    OR' 
   |               -->   |
 R-C=O + H<sup>+</sup> + R'OH <-- R-C=O +H<sub>2</sub>O + H<sup>+</sup>
È una reazione di equilibrio, quindi per migliorare la quantità di prodotto ottenuta si usa l'[[alcoli|alcol]] direttamente come [[solvente]], in maniera tale che sia in eccesso e che spinga la reazione verso i prodotti. Questo implica che l'alcol sia composto, al massimo, da tre atomi di carbonio, altrimenti non riesce più a sciogliere l'[[acidi carbossilici|acido carbossilico]].

* '''Ottenimento da [[alogenuri acilici|cloruri acilici]]:'''
   Cl               OR'
   |                | 
 R-C=O + R'OH --> R-C=O + HCl 
La reazione si esegue in [[piridina]], che svolge tre compiti: fa da solvente, neutralizza l'[[acido cloridrico]] che si forma e scioglie il cloruro acilico come complesso attivato, ovvero rende più facile la formazione del prodotto.

* '''Ottenimento da [[anidride|anidridi]]:'''
 R-C=O
   |
   O                OR'     OH
   |                |       |
 R-C=O + R'OH --> R-C=O + R-C=O
Anche in questo caso la reazione si esegue in piridina per le ragioni già citate sopra; unica differenza è che si forma [[acido acetico]] anziché acido cloridrico.

* '''Ottenimento con [[diazometano]]:'''
<chem>RCOOH + CH2- - N+ # N -> RCOOCH3 + N2</chem>

È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; ha però i difetti di costituire una sintesi solo per i metil esteri e di avere a che fare con un composto estremamente pericoloso.<br />Avviene in due stadi:
:'''1.''' Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
:<chem>RCOOH + CH2- -N+#N-> RCOO- + CH3-N+#N</chem>

:'''2.''' Reazione di S<sub>n</sub>2, dove l'anione carbossilato è il [[nucleofilo]] e l'azoto è l'ottimo [[gruppo uscente]]:
:<chem>RCOO- + CH3-N+#N -> RCOOCH3 + N2</chem>
== Reazioni tipiche ==
Le reazioni chimiche tipiche degli esteri sono tutte di sostituzione nucleofila, e precisamente sono la [[idrolisi]] acida o retro-Fisher, l'idrolisi basica o [[saponificazione]], la [[alcolisi]] e la [[ammonolisi]].
* '''Idrolisi acida (retro-Fisher):'''
Sostanzialmente si tratta della stessa reazione di formazione dell'estere, condotta però con pH solo debolmente acido. Riscaldando l'estere con acidi minerali diluiti, il doppio legame C=O viene protonato e si spezza, permettendo ad una molecola d'acqua di reagire con l'estere e riformando l'alcol originale e l'acido con un protone in più, che viene espulso rapidamente.

* '''[[Idrolisi]] basica ([[saponificazione]]):'''
Se invece di un acido diluito si fa reagire l'estere con una base forte e concentrata, questa si combina completamente e definitivamente con l'acido e l'estere scompare dalla soluzione, lasciando il posto al sale dell'acido e all'alcol di partenza, che dato il pH basico della soluzione non possono più combinarsi. Questa reazione viene detta anche ''saponificazione'' perché, se l'acido in questione è un derivato carbossilico a catena lunga (acidi grassi superiori), il composto risultante è precisamente il [[sapone]] di uso comune.

* '''Alcolisi o transesterificazione:'''
In questa reazione l'alcol originale dell'estere viene sostituito (spostato) da un altro, che ne prende il posto: è una reazione di equilibrio molto simile all'idrolisi acida, favorita da un pH acido, e si verifica in un gran numero di reazioni biochimiche. La formula di massima della reazione è:

<chem>R-COOR' \ (estere \ A) \ + R''-OH \ (alcol \ A) 
<=>
R-COOR'' \ {(estere \ B)} \ + R'-OH \ (alcol \ B)</chem>

Come nell'idrolisi acida, il processo ha inizio con la [[protonazione]] del legame C=O dell'estere, ma al posto dell'acqua è il secondo alcol presente nella soluzione a reagire. Poiché vengono favorite dallo stesso ambiente, la reazione di alcolisi si svolge in concorrenza con quella di idrolisi acida: quindi per avere una resa sufficiente è necessario usare una concentrazione molto alta dell'alcol da sostituire.

* '''Ammonolisi:'''
In questa reazione si usa l'ammoniaca per rompere il legame C=O dell'estere, ottenendo un alcol e una [[ammide]].

La formula generale della reazione è:

<chem>R-COOR' + NH3 -> R'-OH + R-CONH2</chem>

dove R'-OH è l'alcol e R-CONH<sub>2</sub> è l'ammide.

== Classi di esteri ==
Dal punto di vista biologico, gli esteri possono essere suddivisi in tre classi a seconda della lunghezza della catena di atomi di carbonio e del tipo di alcool e di acido.

* '''Esteri di frutta:'''
:Sono gli esteri più piccoli, in cui sia l'acido che l'alcol hanno una catena di meno di 10 atomi di [[carbonio]]; sono molto comuni nelle essenze di frutta, naturali e artificiali. Per esempio:
:* CH<sub>3</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> [[acetato di etile]] (pera, mela, ribes e frutti di bosco).
:* CH<sub>3</sub>COOC<sub>5</sub>H<sub>11</sub> [[acetato di n-amile]] (banana, ananas, pera).
:* C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> [[isovalerianato di etile]] (pesca, valeriana).

* '''Cere:'''
:Nelle cere le catene di carbonio, sia nell'acido che nell'alcol, sono più lunghe di 10 atomi (a volte più di 30): a volte sono di pari lunghezza. Alcuni classificano le cere nel gruppo dei lipidi semplici, insieme agli oli naturali e ai grassi.
:* C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOC<sub>16</sub>H<sub>33</sub> palmitato di cetile (nel bianco di balena o [[spermaceti]]).
:* C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOC<sub>30</sub>H<sub>61</sub> palmitato di miricile ([[cera d'api]]).
* '''Gliceridi:'''
:Sono senz'altro la classe di esteri più importante dal punto di vista biologico. L'alcol è sempre lo stesso, il [[glicerolo]] (detto anche 1,2,3-propantriolo o propantriolo), un alcol trivalente. Gli acidi che reagiscono con il glicerolo sono tutti a catena lunga (da 12 a 20 atomi di carbonio nell'uomo), monoinsaturi o polinsaturi, e monocarbossilici, cioè con un solo gruppo acido carbossile. Quindi si possono avere esteri ''monogliceridi'', ''digliceridi'' o ''[[trigliceridi]]'' a seconda di quanti gruppi ossidrili del glicerolo vengono sostituiti (uno, due o tutti e tre). I componenti più noti dei gliceridi sono l'[[acido palmitico]], l'[[acido stearico]] e l'[[acido oleico]].
:I monogliceridi e i digliceridi possono essere otticamente attivi, se le loro molecole sono asimmetriche; gli ''1,2-digliceridi'' sono interessanti biologicamente perché sono precursori chimici dei trigliceridi e dei [[fosfolipidi]]. Ma di gran lunga più importanti sono i [[trigliceridi]], che costituiscono il gruppo più numeroso di lipidi semplici, cioè di quelle sostanze non solubili in acqua ma solubili nei [[solvente|solventi]] [[Polarità|apolari]].

== Note ==
<references/>

== Altri progetti ==
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== Collegamenti esterni ==
* {{cita web|http://goldbook.iupac.org/E02219.html|IUPAC Gold Book, "esters"|lingua=en}}
* {{cita web|http://www.itchiavari.org/chimica/lab/esteri.html|Esperienze in laboratorio - Gli esteri}}

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