Visualizza wikitesto di Benzene

{{Composto chimico
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|immagine1_descrizione = Rappresentazioni del benzene
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|nome_IUPAC = Benzene
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|massa_molecolare = 78,11
|aspetto = liquido incolore<ref name="BEN1">{{cita web|autore=Mariangela Spagnoli et al|url=http://www.ispesl.it/ossvita/documenti/FA%20benzene.pdf|titolo=Foglio di approfondimento - Benzene|formato=PDF|editore=[[Istituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro]]|data=2006|accesso=3 luglio 2013|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20110705132432/http://ispesl.it/ossvita/documenti/FA%20benzene.pdf|dataarchivio=5 luglio 2011|urlmorto=sì}}</ref>
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|densità_condensato = 0,8787<ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/35#section=TSCA-Test-Submissions|titolo=BENZENE|lingua=en}}</ref>
|indice_di_rifrazione = 1,49792<ref name=Villa599>{{Cita|Villavecchia|p. 599}}.</ref>
|solubilità_acqua = 1,770 g/L a {{m|293|ul= K}}
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|LD50 = 930 mg/kg (oral rat), 8260 mg/kg (dermal rat/rabbit)<ref name=biade>{{en}} [http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0 BG-Institute for Occupational Safety and Health - ''Benzene''] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110813032219/http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0 |data=13 agosto 2011 }}</ref>
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|avvertenza = pericolo
|frasiH = {{FrasiH|225|372|319|315|304|340|350}}
|consigliP = {{ConsigliP|201|210|301+310|331|305+351+338|308+313|302+352}}<ref>scheda del benzene su [http://gestis-en.itrust.de IFA-GESTIS] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ |date=16 ottobre 2019 }}</ref>
}}

Il '''benzene''' (talvolta indicato come '''Ph-H''' o '''φ-H''')<ref>Il benzene infatti può essere visto come un fenile ("<chem>Ph</chem>" o "<chem>\varphi</chem>") a cui è legato un atomo di idrogeno.</ref><ref>{{Cita|Solomons|p. 51}}.</ref> è un [[Composti aromatici|idrocarburo aromatico]] [[Composti ciclici|monociclico]] avente [[formula bruta]] C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>.<ref name="BEN1" /> A [[temperatura ambiente]] e [[pressione atmosferica]] si presenta sotto forma di [[liquido]] volatile incolore altamente infiammabile, dall'[[odore]] caratteristico.<ref name="BEN1"/> Rientra nel [[Gruppo 1 della classificazione IARC delle sostanze cancerogene|gruppo 1]] delle sostanze classificate dall'[[agenzia internazionale per la ricerca sul cancro]], in quanto ha dimostrato evidenze di [[cancerogenicità]] nell'uomo.

Le [[Lunghezza di legame|distanze di legame]] tra gli atomi che compongono il benzene misurano {{m|139|ul=pm}} per il legame C-C e {{m|110|u= pm}} per il legame C-H.<ref>{{Cita libro|titolo = Chimica, progetto modulare|autore = A. Post Baracchi|autore2= A. Tagliabue|altri = Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni)|editore= S. Lattes & C. Editori SpA|città = Torino|annooriginale = 2003|p = 561|ISBN = 978-88-8042-337-9}}</ref> Il [[gruppo funzionale]] che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un [[atomo]] di [[idrogeno]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-), prende il nome di [[fenile]]<ref>{{cita web|url=http://www.treccani.it/vocabolario/fenile1/|titolo="fenile" nel vocabolario Treccani|accesso=18 aprile 2017|dataarchivio=19 marzo 2021|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094747/https://www.treccani.it/vocabolario/fenile1/|urlmorto=no}}</ref> e si indica come Ph (da non confondere con la scala di misura dell'acidità indicata con la sigla [[pH]]).

È un costituente naturale del [[petrolio]], ma viene anche [[sintesi chimica|sintetizzato]] a partire da altri [[Composto chimico|composti chimici]] presenti nel [[petrolio]] stesso.<ref>{{cita web|autore=[[Agenzia regionale per la protezione ambientale]]|url=http://www.arpa.veneto.it/glossario_amb/htm/benzene.asp|titolo=Dall'a-mianto.. alla z-anzara|editore=[http://www.arpa.veneto.it/ ARPA (Veneto)]|data=2004|accesso=3 luglio 2013|urlarchivio=https://archive.is/20130703120102/http://www.arpa.veneto.it/glossario_amb/htm/benzene.asp|dataarchivio=3 luglio 2013|urlmorto=sì}}</ref> Possiede notevoli proprietà [[solvente|solventi]]: è [[solubilità|miscibile]] in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è molto poco solubile in [[acqua]] (0,18% a {{m|25|ul=°C}}).<ref name=Villa599/>

Viene da tempo impiegato come [[Numero di ottano#Sostanze antidetonanti|antidetonante]] nelle [[benzina|benzine]], ma a causa della sua pericolosità per la salute e della facilità con cui contamina le [[Falda freatica|falde freatiche]], diverse entità (tra cui gli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]] e l'[[Unione europea]]) ne stanno scoraggiando l'uso limitandone le concentrazioni ammesse per legge<ref>Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference</ref><ref>{{cita web |url=http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |titolo=Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources |autore=U.S. Environmental Protection Agency |p=15853 |data=27 giugno 2008 |accesso=29 marzo 2006 |urlmorto=sì |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20081205233108/http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |dataarchivio=5 dicembre 2008 }}</ref>.

Il termine benzolo si utilizza per indicare una miscela di benzene e dei suoi composti omologhi superiori (e allo stesso modo i termini "toluolo" o "xilolo" indicano le miscele costituite principalmente, ma non esclusivamente, da [[toluene]] e [[xilene]]).<ref>{{Cita|Villavecchia|p. 598}}.</ref> Talvolta viene impiegato come sinonimo di benzene, come traduzione pedestre dal tedesco ''benzol'', benché questo nome sia deprecato dalla IUPAC.

== Storia ==
Il benzene venne scoperto nel [[1825]] dallo scienziato britannico [[Michael Faraday]], che lo isolò dal [[petrolio]] e lo chiamò ''bicarburo di idrogeno''.<ref>{{en}} [http://www.chemistryexplained.com/Di-Fa/Faraday-Michael.html Chemistry explained] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210319094746/https://maxcdn.bootstrapcdn.com/bootstrap/3.3.7/css/bootstrap.min.css |date=19 marzo 2021 }}</ref>

Nel [[1834]] fu ricavata la formula empirica del benzene (CH) e in seguito la sua formula molecolare (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>), che destò stupore in quanto fu la prima molecola conosciuta avente un numero uguale di atomi di carbonio e di atomi di idrogeno.<ref>{{Cita|Solomons|p. 404}}.</ref>

Nel [[1834]] il chimico tedesco [[Eilhard Mitscherlich]] lo ottenne mediante [[distillazione]] di [[acido benzoico]] (componente della [[resina di benzoino]]) e della [[calce]].<ref>{{en}} [https://www.britannica.com/EBchecked/topic/61279/benzene Enciclopedia Britannica, ''Benzene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210319094747/https://www.britannica.com/science/benzene |date=19 marzo 2021 }}</ref> Mitscherlich diede a questo composto il nome di ''benzino''.<ref>Con il nome "benzino" ci si riferisce ad un altro composto chimico (vedi [[benzino]]), da non confondere con il benzene.</ref> Nel [[1847]], il chimico britannico [[Charles Mansfield]], durante i suoi studi per conto di [[August Wilhelm von Hofmann]], isolò il benzene dal [[catrame]].<ref>{{Cita|Complete Dictionary of Scientific Biography}}.</ref> Due anni dopo, ideò un metodo di produzione a scala industriale a partire dal catrame. Nel [[1851]] [[Marcellin Berthelot]] lo sintetizzò mediante [[Trimero|trimerizzazione]] dell'acetilene (facendo scaldare l'[[acetilene]] in un tubo di vetro).<ref>{{en}} [https://www.britannica.com/EBchecked/topic/62792/Pierre-Eugene-Marcellin-Berthelot Enciclopedia Britannica, ''Pierre-Eugène-Marcellin Berthelot''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210319094748/https://www.britannica.com/biography/Pierre-Eugene-Marcellin-Berthelot |date=19 marzo 2021 }}.</ref>

[[File:Acetylene trimer.svg|thumb|upright=1.8|center|Processo di trimerizzazione dell'acetilene, da cui [[Marcellin Berthelot]] ottenne il benzene nel 1868]]

=== Il dibattito sulla struttura molecolare del benzene ===
Qualche anno dopo venne scoperta la [[formula bruta]] di questo composto, causando molti interrogativi sulla [[formula di struttura|struttura]] della molecola. Vennero presentate svariate strutture possibili, ma per molto tempo nessuna era in grado di spiegarne le proprietà chimiche.<br />
In particolare nessuna delle formule di struttura proposte ne spiegava adeguatamente la [[reattività]] che, a giudicare dalla composizione elementare (C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>), avrebbe dovuto essere simile a quella degli [[alcheni]] e degli [[alchini]], ossia esplicarsi principalmente tramite [[Reazione di addizione|reazioni di addizione]] ai [[doppio legame|doppi]] e [[triplo legame|tripli legami]], mentre nella realtà sperimentale il benzene predilige le [[Reazione di sostituzione|reazioni di sostituzione]].

Una proposta in grado di conciliare la forma bruta con l'apparente assenza di doppi e tripli legami fu quella di [[Albert Ladenburg]], in cui i sei atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un [[prisma]] a base triangolare; tale struttura (presentata nel [[1869]]<ref name=Shipley45>{{Cita|Shipley|p. 45}}.</ref>) fu però smentita dall'osservazione sperimentale, secondo cui la molecola del benzene è planare (cioè con i sei atomi di carbonio disposti sullo stesso piano). Una molecola del genere comunque esiste e oggi viene chiamata "benzene di Ladenburg" o [[prismano]].

La prima forma strutturale corretta fu proposta nel [[1861]] da [[Johann Josef Loschmidt]], che diede una base alla corretta interpretazione del modello molecolare del chimico tedesco [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] nel [[1865]].<ref>Si racconta che August Kekulé venne ispirato da un sogno in cui aveva immaginato sei scimmiette che tenendosi la coda formavano un cerchio. Una volta sveglio immaginò che le scimmiette fossero in realtà gli atomi di carbonio disposti sui vertici di un esagono regolare. Con la tecnica della [[Diffrazione dei raggi X|diffrazione ai raggi X]] e la teoria degli [[Orbitale ibrido|orbitali ibridi]] la teoria venne ufficialmente confermata.</ref>

Un'altra struttura erronea fu proposta nel [[1867]] da [[James Dewar]]: si trattava di un [[Dieni|diene]] biciclico. Il composto, tuttora noto come [[benzene di Dewar]]<ref>{{Cita pubblicazione| autore = J. Dewar| titolo = On the Oxidation af Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Non-saturated Hydrocarbons| rivista = Proc. Royal Soc. Edinburgh| anno = 1867| volume = 6,62| p = 96}}</ref> (o biciclo[2.2.0]esa-2,5-diene), è stato sintetizzato nel [[1962]].<ref>{{Cita pubblicazione |autore = E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas |titolo = Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene |rivista = J. Am. Chem. Soc. |anno = 1963 |volume = 85 |numero = 20 |pp = 3297-3298 |doi = 10.1021/ja00903a056}}</ref>

Nel [[1887]] [[Henry Edward Armstrong]] propone un'altra ipotetica struttura del benzene, detta "centroide di Armstrong", molto simile alla reale struttura, in quanto rappresenta con sei segmenti dei "legami delocalizzati".<ref>{{Cita web |url=http://venus.unive.it/miche/chimrestau/capitoli/05-3re.htm |titolo=Il legame covalente<!-- Titolo generato automaticamente --> |accesso=31 dicembre 2009 |dataarchivio=16 dicembre 2009 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20091216213147/http://venus.unive.it/miche/chimrestau/capitoli/05-3re.htm |urlmorto=sì }}</ref>

Altre ipotesi sulla struttura del benzene furono il [[benzene di Claus]] (proposto nel [[1867]],<ref name=Shipley45/> e mai sintetizzato) e il [[benzvalene]] ottenuto per la prima volta nel [[1971]].<ref>{{cita pubblicazione| autore =T.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton| data = 1971| titolo = Benzvalene synthesis| rivista = J. Am. Chem. Soc.| volume = 93| numero = 15| pp = 3782-3783| doi = 10.1021/ja00744a045}}</ref> A queste si aggiungono inoltre le ipotesi avanzate da [[Julius Thomsen]] ([[1886]]), [[Adolf von Baeyer]] ([[1887]]), Vaubel ([[1894]]), Sachse ([[1888]]), Collie ([[1897]]) e Konig ([[1905]]).<ref name=Shipley45/>

[[File:Historic Benzene Formulae V.3.svg|thumb|left|upright=2.7|Storia delle formule proposte per il benzene: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), [[Friedrich Karl Johannes Thiele|Thiele]] (1899) e Kekulé (1865)]]
{{-}}
=== La formula di Kekulé ===
[[File:Lehrbuch der organischen Chemie (Kekule) I p 006.jpg|thumb|Un trattato sulla [[chimica organica]] di [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] del [[1861]]]]

Nel [[1865]] Kekulé mise in evidenza il fatto che tutti gli atomi di idrogeno del benzene sono equivalenti ai fini della loro [[reattività]].<ref>{{Cita|Solomons|p. 406}}.</ref> Per rendere però possibile il fatto che un atomo di carbonio ([[Valenza (chimica)|tetravalente]]) legasse con soli tre atomi, postulò che i carboni legano tra loro a due a due con doppi legami; più precisamente, i doppi legami sono posizionati in maniera alternata sull'anello.
Questa struttura è insatura, per cui per spiegare il fatto che il benzene dia risposta negativa ai saggi di insaturazione (non decolora il [[bromo]] disciolto in [[tetracloruro di carbonio]], non reagisce col [[permanganato di potassio]] in soluzione acquosa<ref>{{Cita|Solomons|p. 405}}.</ref>) Kekulé avanzò l'ipotesi che i legami doppi e semplici scambiassero la loro posizione lungo l'anello con velocità tanto elevata che le reazioni caratteristiche degli alcheni non potessero avvenire.

L'ipotesi che il benzene fosse una molecola in cui gli atomi di carbonio formano un ciclo in cui si alternano legami doppi e semplici (ovvero un "cicloesatriene") veniva invalidata dall'osservazione sperimentale della geometria della molecola, in cui tutti i legami hanno uguale [[lunghezza di legame|lunghezza]], a cui corrisponde un'[[energia di legame]] intermedia tra quella di un legame singolo e quella di un legame doppio.

In realtà la struttura del benzene si pone a metà tra quelle di due "cicloesatrieni" equivalenti; si dice che è un ''ibrido di risonanza'' tra due ''formule limite'':

[[File:Composti aromatici risonanza.PNG|left|thumb|upright=1.8|Formule di risonanza del benzene (a sinistra) e rappresentazione dell'anello benzenico (a destra)]]

Per spiegare definitivamente la causa della particolare struttura del benzene, bisognerà aspettare la teoria degli orbitali ibridi, elaborata da [[Linus Pauling]] ([[premio Nobel per la chimica]] e [[Premio Nobel per la pace|per la pace]]) nella sua pubblicazione ''"La natura dei legami chimici"''. Infatti, i legami chimici possono essere descritti con una buona applicazione considerando che all'origine degli stessi c'è un mescolamento degli orbitali atomici (metodo LCAO, [[Combinazione lineare di orbitali atomici|Combinazione Lineare degli Orbitali Atomici]]), ove ''n'' [[orbitale atomico|orbitali atomici]] si mescolano per formare ''n'' [[orbitale molecolare|orbitali molecolari]].<br />
Gli orbitali molecolari ottenuti nel benzene (cioè ''sp<sup>2</sup>'' per gli atomi di carbonio e ''s'' per gli idrogeni) spiegano la struttura planare e la delocalizzazione elettronica della molecola.

[[File:Benzene-orbitals3.png|thumb|upright=1.8|Rappresentazione della delocalizzazione della carica sull'anello benzenico. L'orbitale molecolare delocalizzato (a destra) può essere visto come la composizione di più orbitali atomici (a sinistra).]]

Questo tipo di delocalizzazione (in cui un orbitale è esteso a più atomi giacenti su un piano attraverso cui vengono condivisi 4''n''+2 elettroni, con ''n'' intero positivo) è associato a una particolare proprietà del benzene e di altri composti chimici, detta [[composti aromatici|aromaticità]]. L'aromaticità è la proprietà fondamentale che distingue i [[composti aromatici]] dagli altri idrocarburi ciclici, sia in termini di stabilità sia di reattività chimica.

Nel [[1929]] la [[cristallografia|cristallografa]] [[Kathleen Lonsdale]], utilizzando la tecnica della [[Diffrazione dei raggi X|diffrazione ai raggi X]], confermò che tutti i legami carbonio-carbonio della molecola del benzene possiedono la stessa lunghezza,<ref>{{Cita pubblicazione |autore= [[Kathleen Lonsdale|K. Lonsdale]] |titolo=The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene |rivista=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=123A |p=494 |anno=1929}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |autore=K. Lonsdale |titolo=An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method |rivista=[[Proceedings of the Royal Society]] |volume=133A |pp=536-553 |anno=1931 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table |accesso=8 marzo 2010 |dataarchivio=19 marzo 2021 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094750/https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k56226p/f558.table |urlmorto=no }}</ref> inspiegabile con la teoria di Kekulé, poiché un legame doppio è più corto di un legame singolo. Inoltre, la lunghezza dei legami carbonio-carbonio è maggiore di un legame doppio e minore di un legame singolo, come se tra gli atomi di carbonio intercorresse "un legame e mezzo".

In qualsiasi caso, ancora oggi, l'ipotesi di Kekulè viene considerata dalla comunità scientifica internazionale "una felice intuizione":<ref>A. Post Baracchi, A. Tagliabue, ''[http://www.latteseditori.it/catalogo/scheda/id/26 Chimica. Progetto Modulare] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130223034136/http://www.latteseditori.it/catalogo/scheda/id/26|data=23 febbraio 2013}}'', ISBN 978-88-8042-414-7, pag. 606</ref><ref>{{cita web|autore=Marco Guglielmino|url=http://www.oilproject.org/lezione/idrocarburi-aromatici-5063.html|titolo=Idrocarburi aromatici|editore=[http://www.oilproject.org/ Oilproject]|data=14 novembre 2012|accesso=28 giugno 2013|urlarchivio=https://archive.is/20130627221005/http://www.oilproject.org/lezione/idrocarburi-aromatici-5063.html|dataarchivio=27 giugno 2013|urlmorto=sì}}</ref>

{{Citazione|A proposito della scoperta del benzene si narra quanto segue: "Kekulé era a casa, alla sua scrivania e invano arrancava sulla possibile forma di una molecola con 6 atomi di carbonio e 6 di idrogeno. Esausto, andò a sedersi davanti al caminetto e si addormentò. In sogno vide gli atomi che si legavano fra loro per formare una specie di serpente. A un certo punto il serpente si morse la coda formando un anello. Al risveglio Kekulé provò a disporre i 6 atomi di carbonio in una struttura chiusa: era nato l'anello benzenico!"|A. Post Baracchi, A. Tagliabue, ''Chimica. Progetto Modulare'', ed. Lattes, pag. 606}}

== Struttura molecolare ==
La sua [[molecola]] è planare, i sei [[atomo|atomi]] di [[carbonio]] hanno [[ibridizzazione|ibridazione]] ''sp<sup>2</sup>'' e sono disposti ai vertici di una struttura a [[esagono]] regolare; a ognuno di essi è legato un [[atomo]] di [[idrogeno]]. Ogni [[atomo]] di [[carbonio]] condivide con gli altri un [[elettrone]] spaiato nel proprio [[orbitale atomico|orbitale]] ''p'' non coinvolto nell'[[ibridizzazione|ibridazione]] e [[perpendicolarità|perpendicolare]] al [[piano (geometria)|piano]] della [[molecola]]. La [[Lunghezza di legame|lunghezza del legame]] C-C è 1,39 [[Ångström|Å]], intermedia tra quella tipica di un [[Legame covalente|legame singolo]] carbonio-carbonio (1,54 [[Ångström|Å]]) e quella tipica di un [[Doppio legame|legame doppio]] carbonio-carbonio (1,34 [[Ångström|Å]]).<ref>{{Cita|Solomons|p. 409}}.</ref>

Per poter meglio rappresentare la natura delocalizzata del legame, spesso l'anello benzenico viene rappresentato da un esagono (ogni vertice è un atomo di carbonio, gli idrogeni sono omessi) con all'interno un cerchio.

=== Simboli Unicode ===
Data la sua diffusione, all'anello benzenico sono stati anche assegnati due caratteri [[Unicode]], quello corrispondente al codice U+232C:<ref>{{Cita web |url=http://www.fileformat.info/info/unicode/char/232c/index.htm |titolo=Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C) |accesso=16 gennaio 2009 |dataarchivio=19 marzo 2021 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094748/https://www.fileformat.info/info/unicode/char/232c/index.htm |urlmorto=no }}</ref>

<div style="font-size: 4em; margin:0.25em;" align="center">{{Unicode|&#9004;}}</div>

e quello corrispondente al codice U+23E3:<ref>{{Cita web |url=http://www.fileformat.info/info/unicode/char/23e3/index.htm |titolo=Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3) |accesso=16 gennaio 2009 |dataarchivio=19 marzo 2021 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094749/https://www.fileformat.info/info/unicode/char/23e3/index.htm |urlmorto=no }}</ref>

<div style="font-size: 4em; margin:0.25em;" align="center">{{Unicode|⏣}}</div>

''(Se al posto dei simboli compaiono rettangoli vuoti, è perché il set di caratteri in uso sul vostro PC non include i due caratteri).''

== Delocalizzazione e mesomeria ==
[[File:Mesomeria benzene.png|thumb|upright=1.8|Rappresentazione degli ibridi di risonanza (sopra) e della struttura del benzene con anello delocalizzato (sotto)]]

La [[diffrazione dei raggi X]] mostra che tutti e sei i legami carbonio-carbonio nel benzene hanno la stessa lunghezza, ovvero circa 140 picometri (pm).<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Bacon|nome1=G. E.|cognome2=Curry|nome2=N.|cognome3=Wilson|nome3=S.|data=12 maggio 1964|titolo=A Crystallographic Study of Solid Benzene by Neutron Diffraction|rivista=Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences|volume=279|numero=1376|pp=98-110|doi=10.1098/rspa.1964.0092|jstor=2414835|bibcode=1964RSPSA.279...98B}}</ref> Le lunghezze del legame C–C sono maggiori di un doppio legame (135 pm) ma più brevi di un singolo legame (147 pm). Questa distanza intermedia è causata dalla delocalizzazione degli elettroni, distribuiti equamente tra ciascuno dei sei atomi di carbonio. Benzene e [[cicloesano]] hanno una struttura simile, ma la delocalizzazione elettronica all'interno del benzene influisce notevolmente sulla sua [[reattività]]. La molecola è planare.<ref>{{Cita pubblicazione|doi = 10.1021/ja0630285|titolo= Popular Theoretical Methods Predict Benzene and Arenes To Be Nonplanar|pmid = 16848464|anno= 2006|coautori=Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF |rivista= Journal of the American Chemical Society|volume= 128|numero= 29|pp= 9342-3}}</ref> La descrizione dell'orbita molecolare implica la formazione di tre orbitali π delocalizzati che occupano tutti e sei gli atomi di carbonio, mentre la descrizione del legame di valenza implica una sovrapposizione di strutture di [[Risonanza (chimica)|risonanza]].<ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Cooper|nome1=David L.|cognome2=Gerratt|nome2=Joseph|cognome3=Raimondi|nome3=Mario|titolo=The electronic structure of the benzene molecule|rivista=Nature|volume=323|pp=699-701|anno=1986|doi=10.1038/323699a0|numero=6090|bibcode = 1986Natur.323..699C }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Pauling|nome1=Linus|titolo=Electronic structure of the benzene molecule|rivista=Nature|volume=325|p=396|anno=1987|doi=10.1038/325396d0|numero=6103|bibcode = 1987Natur.325..396P }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Messmer|nome1=Richard P.|cognome2=Schultz|nome2=Peter A.|titolo=The electronic structure of the benzene molecule|rivista=Nature|volume=329|p=492|anno=1987|doi=10.1038/329492a0|numero=6139|bibcode = 1987Natur.329..492M }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1=Harcourt|nome1=Richard D.|titolo=The electronic structure of the benzene molecule|rivista=Nature|volume=329|pp=491-492|anno=1987|doi=10.1038/329491b0|numero=6139|bibcode = 1987Natur.329..491H }}</ref> È probabile che questa stabilità contribuisca alle peculiari proprietà molecolari e chimiche note come "aromaticità".

Si può spiegare la struttura planare del benzene per il fatto che questa forma, gli orbitali 2p (x o y) puri (cioè non ibridati) degli atomi di carbonio ottimizzano il mescolamento elettronico laterale. Quindi non c'è nessun doppio legame tra i carboni, ma esiste una particolare struttura chiamata "sistema risonante" (o delocalizzato) che può essere descritto come la presenza dei legami singoli, ma gli elettroni dei doppi legami creano una nube elettronica che lega alternatamente ora due carboni, poi gli altri due, continuamente e con incredibile rapidità, accorciando i legami e rendendoli tutti uguali, spiegando quindi le osservazioni ai raggi X. La molecola del benzene può essere quindi così rappresentata.

In realtà, nessuna di queste due forme (rappresentate nell'immagine) esiste a causa della delocalizzazione degli elettroni ''pi'' (gli elettroni che generano la nube). In una molecola organica i legami singoli sono dei legami σ, formati da elettroni da cui dipende la possibilità di rotazione del legame e sono i più frequenti. I legami doppi sono formati da un legame σ e da un legame π, vengono prodotti da elettroni 2p (x o y) del carbonio, inoltre obbligano l'atomo a una struttura planare dei suoi tre legami disponibili.

Gli orbitali 2p (x o y), essendo perpendicolari al piano dei legami possibili per l'atomo, possono interagire liberamente tra di loro, creando la delocalizzazione: ogni elettrone non è posseduto da uno specifico atomo e non concorre a nessun legame, ma è presente su tutto l'anello, rinforzando tutti i legami in maniera equivalente.

Il fenomeno di delocalizzazione del benzene viene rappresentato con un cerchio (corrispondente alla nube elettronica) contenuto in un esagono (corrispondente allo [[scheletro carbonioso]]).

Un altro metodo per descrivere la struttura del benzene e per spiegare le sue proprietà è il [[Metodo di Hückel|metodo degli orbitali molecolari]]. Questo metodo venne ideato da [[Erich Hückel]] nel [[1931]].

== Aromaticità ==
Il fenomeno della delocalizzazione elettronica in un anello idrocarburico corrisponde a una proprietà chimica, che viene chiamata [[Composti aromatici|aromaticità]].

L'aromaticità è una proprietà di un variegato gruppo di molecole di cui il benzene è un classico esempio ed è la responsabile di una serie di caratteristiche, tra cui l'elevata stabilità.<ref>{{Cita|Solomons|pp. 407-408}}.</ref>

Dal diagramma energetico di Huckel si ricava che, essendo i legami π delocalizzati su tutto l'anello, esso è stabilizzato con un'energia maggiore di 150 [[Joule|kJ]]/[[mole|mol]]. Le reazioni chimiche alle quali partecipa il benzene sono quelle in cui tale stabilità viene conservata, ad esempio le sostituzioni degli idrogeni con altri [[Gruppo funzionale|gruppi funzionali]].

== Caratteristiche e proprietà fisico-chimiche ==
Il benzene è un [[liquido]] incolore, con [[indice di rifrazione]] pari a 1,50 (molto vicino a quello del [[vetro]]).

La sua [[viscosità]] è minore di quella dell'[[acqua]]. È estremamente [[solubilità|solubile]] in [[solventi organici]] [[Polarità|apolari]], ma la sua solubilità in acqua è bassissima (1,77 [[grammo|g]]/[[litro|L]] a 20 [[Grado Celsius|°C]]).

Presenta odore caratteristico, per cui gli esseri umani possono percepire la sua presenza nell'[[aria]] a una [[Concentrazione (chimica)|concentrazione]] di soli 1,5 [[Grammo|mg]]/[[metro cubo|m³]] fino a una soglia massima di 900&nbsp;mg/m³ di aria.

Il benzene forma [[azeotropo]] con molte sostanze, tra cui: [[acqua]], [[Metanolo|alcol metilico]], [[Etanolo|alcol etilico]], [[2-propanolo|alcol propilico]], [[2-metil-1-propanolo|alcool isobutilico]], [[metiletilchetone]] e [[cicloesano]].<ref name=Villa599/>

Nella [[Spettroscopia infrarossa|spettroscopia d'assorbimento infrarosso]], il benzene presenta una banda di assorbimento intorno ai 1&nbsp;500–1&nbsp;600&nbsp;cm<sup>−1</sup>, dovuta alle vibrazioni dei legami carbonio-carbonio, e molti picchi di assorbimento tra i 650 e i 1&nbsp;000&nbsp;cm<sup>−1</sup>, dovuti alle vibrazioni dei legami carbonio-idrogeno. La posizione e l'ampiezza di questi ultimi picchi danno informazioni sulle eventuali sostituzioni di alcuni atomi di idrogeno.

Nella [[risonanza magnetica nucleare]] l'idrogeno presenta un picco di sostituzione chimica δ a 7,27 ppm.<ref>{{en}} [http://home.clara.net/rod.beavon/benzene1.htm NMR Benzene] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100618054801/http://home.clara.net/rod.beavon/benzene1.htm |data=18 giugno 2010 }}</ref><ref>{{Cita|Solomons|pp. 481 e 485}}.</ref>

<gallery>
File:Benzene phase diagram.svg|[[Diagramma di fase]] del benzene
File:Pressione vapore benzene liquido e solido.png|[[Pressione di vapore]] del benzene al variare della temperatura (allo stato liquido e solido)
File:SFT-benzene.png|Variazione con la temperatura della [[tensione superficiale]] del benzene
</gallery>

== Produzione ==
[[File:Hénin-Beaumont - Les fours à coke des mines de Dourges en 1928.jpg|thumb|upright=1.4|Un antico stabilimento per produzione dell'acciaio (1928). Prima che il benzene acquistasse importanza commerciale, veniva prodotto principalmente come sottoprodotto della produzione dell'acciaio.]]

Il benzene viene prodotto per combustione incompleta di composti ricchi in carbonio, ad esempio, è prodotto naturalmente nei vulcani o negli incendi di foreste, ma anche nel fumo delle sigarette, o comunque a temperature superiori ai 500 [[Grado Celsius|°C]].

Fino alla [[seconda guerra mondiale]], la quasi totalità del benzene era un sottoprodotto della produzione di [[Carbone#tipi di carbone|carbon coke]] nell'industria dell'[[acciaio]]. Durante gli [[anni 1950|anni cinquanta]], la domanda di benzene crebbe enormemente per le richieste delle neonate fabbriche di produzione di [[materie plastiche]], per cui fu necessario produrre il benzene anche dal [[petrolio]].

La maggior parte del benzene è prodotta dalle [[Industria petrolchimica|industrie petrolchimiche]], e in una minor parte, dal [[carbone]].

La produzione industriale è costituita da tre procedimenti chimici che concorrono grosso modo in parti uguali alla produzione del benzene:
* il [[reforming catalitico]]
* l'idrodealchilazione del [[toluene]]
* lo [[steam cracking]].

Nel [[1996]], la produzione mondiale di benzene era di 33 milioni di [[tonnellata|tonnellate]], di cui 7 negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]], 6,5 in [[Europa]], 4,5 in [[Giappone]], 1,4 nella [[Corea del Sud]] e 1 milione in [[Cina]].

=== Reforming catalitico ===
{{Vedi anche|Reforming catalitico}}

Circa il 30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di [[reforming catalitico]].<ref name=HSDB/>

Nel reforming catalitico una [[miscela]] di [[idrocarburi]] aventi [[Punto di ebollizione|temperatura di ebollizione]] compresa tra 60&nbsp;°C e 200&nbsp;°C, a cui viene aggiunto idrogeno, viene fatta passare su un [[catalizzatore]] ([[cloruro platinoso]] o cloruro di [[renio]]) a una temperatura compresa tra 500&nbsp;°C e 525&nbsp;°C e una pressione compresa tra le 8 e le 50 [[Atmosfera (unità di misura)|atmosfere]].<br />
In queste condizioni, gli [[Idrocarburi#classificazione degli idrocarburi|idrocarburi alifatici]] formano degli anelli (ciclizzano) perdendo degli atomi di idrogeno, per diventare idrocarburi aromatici.

[[File:KatReforming2.svg|thumb|center|upright=1.8|Reazione di ciclizzazione di un idrocarburo alifatico ([[eptano]]), con formazione di un idrocarburo aromatico ([[toluene]]) e idrogeno]]

I composti aromatici prodotti durante la reazione vengono separati dalla miscela mediante [[Estrazione (chimica)|estrazione]] utilizzando dei solventi come [[sulfolano]] o [[Glicole dietilenico|glicol-dietilene]]. Il benzene viene invece separato dagli altri composti aromatici mediante [[distillazione]].

[[File:Catalityc Reforming.svg|thumb|upright=4.1|center|Rappresentazione di un impianto di reforming catalitico]]

=== Idrodealchilazione del toluene ===
Circa il 25-30% del benzene viene prodotto attraverso il processo di idrodealchilazione del [[toluene]].<ref name=HSDB/>

In questo processo chimico, il toluene viene mescolato con idrogeno, quindi viene fatto passare su un [[catalizzatore]] (ossido di [[cromo]], ossido di [[molibdeno]] o [[Diossido di platino|ossido di platino]]) a una temperatura compresa tra 500 [[Grado Celsius|°C]] e 600&nbsp;°C e una pressione tra 40 e 60 [[atmosfera (unità di misura)|atm]].<ref>È possibile effettuare il processo anche a temperature più elevate.</ref> In queste condizioni, il toluene subisce una dealchilazione (perdita di un gruppo alchilico, in particolare un gruppo metilico):

:<chem>C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4</chem>

[[File:Idrodealchilazione toluene.png|thumb|center|upright=3.2|Tra parentesi quadre è indicato lo [[stato di transizione]] della reazione]]

La [[Resa (chimica)|resa]] di questo processo è superiore al 95%. Alcuni composti aromatici più pesanti, come lo [[xilene]], possono essere utilizzati al posto del toluene ottenendo rese comparabili.

=== Steam cracking ===
{{Vedi anche|Steam cracking}}

Circa il 30-35% del benzene viene prodotto dal processo di [[steam cracking]].<ref name=HSDB/>

Lo steam cracking è un processo utilizzato per produrre l'[[etilene]] e altre [[Alcheni|olefine]] a partire da idrocarburi alifatici. A seconda della miscela usata come [[Materie prime|materia prima]] nella produzione delle olefine, lo steam cracking può dare come sottoprodotto un liquido ricco in benzene, chiamato ''[[Gas di pirolisi|benzina di pirolisi]]'' (costituita in genere dal 50% di benzene).<ref name=HSDB/> Questo liquido può essere miscelato con altri idrocarburi per essere poi utilizzato come [[Metil-t-butil etere|additivo]] per la benzina o essere separato per distillazione nei suoi componenti.

== Utilizzi ==
Il benzene è un solvente molto usato nell'[[chimica industriale|industria chimica]]; è stato anche impiegato per la sintesi di varie [[farmaco|medicine]], di [[materie plastiche]], del [[caucciù]] sintetico, e di alcuni [[Colorante|coloranti]].

Prima degli [[anni 1920|anni venti]], il benzene era spesso utilizzato come solvente industriale, soprattutto per sgrassare i [[Metallo|metalli]]. Quando la sua tossicità e le sue proprietà cancerogene divennero evidenti, venne rimpiazzato via via da altri solventi meno tossici nelle applicazioni che comportano un'esposizione diretta dell'operaio.

La maggior parte del benzene viene utilizzato come intermedio nella sintesi di altri [[composto chimico|composti chimici]].

         ┌─ [[etilbenzene]] ─── [[stirene]] ─── [[polistirene]]
         │							
         │	   ┌─ [[acetone]]                    ┌─ [[policarbonato]]
         ├─ [[cumene]] ─┤          ┌─ [[bisfenolo A]] ────┤	
         │	   └─ [[fenolo]] ─┤                  └─ [[Resina epossidica|Resine epossidiche]]
         │                     └─ [[resine fenoliche]]
         │		
 benzene ┼─ [[nitrobenzene]] ─── [[anilina]]
         │							
         ├─ [[clorobenzene]]						
         │							
         │              ┌─ [[acido adipico]] ─── [[nylon]] 6,6
         └─ [[cicloesano]] ─┤					
                        └─ [[caprolattame]] ─── [[nylon]] 6 
:<small>''Alcuni dei composti chimici prodotti a partire dal benzene''</small>
[[File:Principali derivati benzene.png|upright=1.6|thumb|Percentuali dei principali derivati del benzene]]
I derivati del benzene che sono stati prodotti in quantità maggiore nel [[1981]] sono:<ref name=HSDB/>
* [[etilbenzene]] (49,1%): a partire dal quale viene prodotto lo [[stirene]], a sua volta utilizzato per la produzione di materie plastiche;
* [[cumene]] (18,4%): dal quale viene prodotto il [[fenolo]], utilizzato a sua volta per fabbricare resine, adesivi e colle;
* [[cicloesano]] (15,1%): usato per fabbricare vari tipi di [[nylon]];
* [[nitrobenzene]] (4,5%);
* [[anidride maleica]] (2,8%);
* [[clorobenzene]] (2,5%).

Una quantità minore del benzene prodotto viene inoltre destinato alla fabbricazione di [[Pneumatico|pneumatici]], [[Lubrificante|lubrificanti]], [[Colorante|coloranti]], [[Detergente|detergenti]], [[farmaco|medicine]], [[Esplosivo|esplosivi]], [[Gomma|gomme]] e [[prodotto fitosanitario|fitofarmaci]].<ref name=HSDB>{{en}} [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+71-43-2 Hazardous Substances Data Bank]</ref>

Negli [[anni 1980|anni ottanta]] i principali derivati del benzene erano:
* l'[[etilbenzene]] (intermediario per la fabbricazione dello stirene), che utilizzava il 48% di tutto il benzene prodotto;
* il cumene, che ne utilizzava il 18%;
* il cicloesano, che ne utilizzava il 15%;
* il nitrobenzene, che ne utilizzava solo il 7%.

Aggiunto alla benzina, il benzene permette di aumentare il [[numero di ottano]], agendo come [[antidetonante]]. Infatti, fino agli [[anni 1950|anni cinquanta]], la benzina conteneva una bassa percentuale di benzene, che in seguito fu sostituito dal [[piombo tetraetile]], meno cancerogeno, ma con gli stessi effetti antidetonanti.
Comunque, a seguito dell'eliminazione del piombo nelle benzine, molti paesi sono ritornati all'utilizzo del benzene come antidetonante a causa delle strette regolamentazioni sull'uso del piombo tetraetile. Negli Stati Uniti e nell'[[Unione europea]], le preoccupazioni sui suoi effetti nocivi sulla salute ([[saturnismo]]) e la possibilità di inquinare le [[Falda freatica|falde freatiche]] hanno condotto a una severa regolamentazione, che fissa il limite di concentrazione di piombo tetraetile vicino all'1%.

Viene inoltre usato nella produzione del [[napalm]].

Il benzene è una sostanza [[Carcinogeno|cancerogena]] riconosciuta, e per questo molti esperimenti descritti nei libri di [[chimica]] sono stati riscritti per evitare il contatto degli studenti col benzene. In molti casi, quando usato come solvente, può essere validamente sostituito dal [[toluene]], molto meno nocivo.

== Reattività ==
L'aromaticità del benzene lo rende differente dal punto di vista della [[reattività]] da altri idrocarburi insaturi.

Per esempio, la maggior parte degli alcheni possono essere [[Idrogenazione|idrogenati]] (il [[doppio legame|legame doppio]] viene trasformato in due legami semplici mediante [[Reazione di addizione|addizione]] di idrogeno) in condizioni blande di temperatura e pressione (temperatura ambiente e pressione atmosferica), utilizzando nichel come catalizzatore. Nel caso del benzene, questa stessa reazione, per avvenire con [[velocità di reazione]] paragonabili al caso precedente, deve essere svolta a una temperatura di 180&nbsp;°C e una pressione di 2 000 atm.

Questa differenza sostanziale tra le condizioni in cui si svolgono i due processi (idrogenazione degli alcheni e idrogenazione del benzene) è dovuta al fatto che l'idrogenazione fa perdere il carattere aromatico, provocando una destabilizzazione del composto.

Il benzene quindi predilige le reazioni di sostituzione rispetto alle reazioni di addizione, in quanto tali reazioni di sostituzione conservano il carattere aromatico della molecola.<ref>{{Cita|Solomons|p. 434}}.</ref>

A temperature superiori ai 600&nbsp;°C dimerizza in [[bifenile]] liberando [[idrogeno]].<ref name=biade/>
:<code>2 φ-H → φ-φ + H<sub>2</sub></code>

=== Sostituzione elettrofila aromatica ===
{{vedi anche|Sostituzione elettrofila aromatica|Orientamento dei sostituenti elettrofili sul benzene}}

Con il termine [[sostituzione elettrofila aromatica]] si indica una generica reazione nella quale uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un altro [[gruppo funzionale]]. Durante questa reazione, il benzene si comporta da [[nucleofilo]], reagendo con un [[elettrofilo]].

Il [[meccanismo di reazione]] comporta la delocalizzazione della carica positiva portata dall'intermediario della reazione (chiamato ''intermediario di Wheland'') per effetto della mesomeria, che tende a stabilizzare il carbocatione del benzene. Questa reazione necessita in genere di un [[acido di Lewis]] con la funzione di [[catalizzatore]] (si parla quindi di "catalisi acida").

[[File:OChem-Mech-ElectrophilicAromaticSubstitution-General.png|thumb|center|upright=2.7|[[Meccanismo di reazione]] di una generica reazione di sostituzione elettrofila aromatica]]

=== Alchilazione di Friedel-Crafts ===
{{vedi anche|Reazione di Friedel-Crafts}}

L'[[Reazione di Friedel-Crafts|alchilazione di Friedel-Crafts]] porta alla formazione di [[alchilbenzeni]] (ovvero composti aventi formula generale ArR<ref name=simbol>Il simbolo "Ar" in questo ambito indica un gruppo fenile, mentre "R" indica un qualsiasi radicale idrocarburico.</ref>).

L'alchilazione di Friedel-Crafts è simile all'acilazione, tranne per il fatto che comporta l'alchilazione di un [[Composti aromatici|composto aromatico]] (quale il benzene) da parte di un [[Alogenuri alchilici|alogenuro alchilico]]. Deve essere anch'essa catalizzata da un acido di Lewis forte.<ref>{{Cita|Solomons|p. 442}}.</ref>

[[File:Friedel-craft-alk.png|thumb|upright=1.8|center|Alchilazione di Friedel-Crafts tra benzene e [[clorometano]]]]

=== Acilazione di Friedel-Crafts ===
{{vedi anche|Reazione di Friedel-Crafts}}

L'[[Reazione di Friedel-Crafts|acilazione di Friedel-Crafts]] porta alla formazione di [[acilbenzeni]] (ovvero composti aventi formula generale ArCOR<ref name=simbol/>).<ref>{{Cita|Solomons|p. 441}}.</ref> Essa è un caso particolare di sostituzione elettrofila aromatica. Questa reazione è l'acilazione di un composto aromatico, come il benzene, da parte del cloruro acilico. Questa reazione deve essere catalizzata da un acido di Lewis forte (come ad esempio [[Cloruro d'alluminio|AlCl<sub>3</sub>]]).

[[File:Benzen acylowany.svg|thumb|center|upright=1.8|Una reazione di acilazione di Friedel-Crafts]]

== Derivati del benzene ==
Un gran numero di composti chimici di rilievo nelle industrie vengono ottenuti dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno del benzene da parte di altri gruppi funzionali. Nel seguito ne vengono elencati alcuni.

=== Sostituzione da parte del gruppo alchile ===
* [[Toluene]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub>
* [[Etilbenzene]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
* [[Xilene]]: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
* [[Mesitilene]]: C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>

=== Sostituzione da parte di altri gruppi ===
* [[Fenolo]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-OH
* [[Anilina]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>
* [[Clorobenzene]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-Cl
* [[Nitrobenzene]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NO<sub>2</sub>
* [[1,2,3-trinitrobenzene]]: C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>
* [[Acido picrico]]: C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(OH)(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>
* [[Trinitrotoluene]]: C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)(NO<sub>2</sub>)<sub>3</sub>
* [[Acido benzoico]]: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-COOH
* [[Acido salicilico]]: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOH
* [[Acido acetilsalicilico]]: (principio attivo dell'aspirina): C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(O-CO-CH<sub>3</sub>)COOH
* [[Paracetamolo]]: HO-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH-CO-CH<sub>3</sub>)
* [[Fenacetina]]: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH-CO-CH<sub>3</sub>)(O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)

=== Idrocarburi policiclici aromatici ===
{{vedi anche|Idrocarburi policiclici aromatici}}
{{Colonne}}
* [[Naftalene]]
* [[Antracene]]
* [[Benzoantracene]]
* [[Fenantrene]]
* [[Pirene]]
* [[Benzopireni|Benzopirene]]
* [[Benzo(a)pirene]]
* [[Crisene]]
{{Colonne spezza}}
* [[Acenaftilene]]
* [[Acenaftene]]
* [[Fluorene]]
* [[Fluorantene]]
* [[Benzofluorantene]]
* [[Indolo]]
* [[Chinolina]]
* [[Isochinolina]]
{{Colonne fine}}

=== Composti eterociclici ===
Nei composti ''eterociclici'' sono uno o più atomi di carbonio dell'anello a essere sostituiti da altri [[elemento chimico|elementi]] (in genere [[azoto]], [[ossigeno]] e [[zolfo]]). In alcuni casi vengono sostituiti sia atomi di carbonio sia atomi di idrogeno.
* [[Piridina]]
* [[Pirrolo]]
* [[Furano]]
* [[Tiofene]]

== Effetti sulla salute ==
L'intossicazione provocata dal benzene o dai suoi derivati (ad esempio [[toluene]], [[xilene|xileni]] o [[fenolo|fenoli]]) è detta [[benzolismo]].<ref>{{Cita web |url=http://www.corriere.it/salute/dizionario/benzolismo/index.shtml |titolo=Corriere della sera.it - ''Dizionario della salute'' |accesso=13 marzo 2010 |dataarchivio=19 marzo 2021 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094750/https://www.corriere.it/salute/dizionario/benzolismo/index.shtml |urlmorto=no }}</ref>

L'[[Respirazione (fisiologia umana)|inalazione]] di un tasso molto elevato di benzene può portare al decesso; un'esposizione da cinque a dieci minuti a un tasso di benzene nell'aria al 2% (ovvero 20 000 [[parti per milione|ppm]]) è sufficiente a condurre un uomo alla morte.<ref name=HSDB/>
Dei tassi più bassi possono generare [[eccessiva sonnolenza diurna|sonnolenza]], [[Vertigine|vertigini]], [[tachicardia]], [[Cefalea|mal di testa]], [[Tremore|tremori]], [[Confusione|stato confusionale]] o [[Sincope (medicina)|perdita di coscienza]]. La [[dose letale]] per [[Deglutizione|ingestione]] è di circa 50÷500 [[Grammo|mg]]/[[chilogrammo|kg]] (milligrammo di sostanza ingerita rispetto al peso dell'individuo espresso in chilogrammi).<ref name=HSDB/> L'ingestione di cibi o bevande contenenti tassi elevati di benzene possono scatenare [[vomito]], [[Gastrite|irritazione gastrica]], vertigini, sonnolenza, [[Convulsione|convulsioni]], tachicardia, e nei casi più gravi provocare la morte.

Il principale effetto di un'esposizione cronica al benzene è il danneggiamento dei [[tessuto osseo|tessuti ossei]] e la diminuzione delle [[cellula|cellule]] del [[midollo osseo]], che può causare una diminuzione del tasso di [[Eritrocita|globuli rossi]] nel [[sangue]] e un'[[anemia aplastica]] o una [[leucemia]]. Può anche dare origine a [[coagulo|coaguli]], difficoltà di [[coagulazione del sangue]] e indebolimenti del [[sistema immunitario]].

[[File:DNA intercalation.svg|thumb|Effetti dell'azione di un [[agente intercalante]] sulla sequenza del DNA. In nero sono evidenziate le porzioni del DNA modificate dall'agente intercalante.]]
Il benzene è stato classificato dall'[[International Agency for Research on Cancer|IARC]] come agente [[carcinogeno]] del gruppo 1.<ref>{{Cita web |url=http://www.appa-agf.net/article/view/778/1/132 |titolo=Agenzia provinciale per la protezione dell'ambiente della provincia di Trento |accesso=8 marzo 2010 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20060510205350/http://appa-agf.net/article/view/778/1/132 |dataarchivio=10 maggio 2006 |urlmorto=sì }}</ref> La sua cancerogenicità è legata al suo comportamento da [[agente intercalante]]: esso infatti "scivola" tra i [[nucleotide|nucleotidi]] di un [[Acidi nucleici|acido nucleico]] (come il [[DNA]]) provocando errori di lettura o scrittura del [[codice genetico]]; ciò danneggia la [[sintesi proteica]] e rende incontrollata la [[Mitosi|riproduzione cellulare]] (portando al [[Neoplasia|cancro]]). Danneggia soprattutto le cellule germinali<ref>{{cita web|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22471202|titolo=Benzene-induced histopathological changes and germ cell population dynamics in testes of Sprague Dawley rats|editore=[[National Center for Biotechnology Information|NCBI]], [[PubMed]]|lingua=en|accesso=29 aprile 2019|dataarchivio=19 marzo 2021|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094751/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22471202/|urlmorto=no}}</ref>.

Non tutti i composti planari sono necessariamente cancerogeni. Ad esempio, l'[[acido benzoico]], molto simile al benzene, perfettamente planare (sia l'anello sia il [[Acidi carbossilici|gruppo carbossilico]] sono planari), non è cancerogeno (viene trasformato in [[acido ippurico]]) e i suoi [[Sale|sali]] di [[sodio]] e [[potassio]] vengono utilizzati come [[Additivo alimentare|conservante alimentare]]. Allo stesso modo, la [[fenilalanina]], un [[Amminoacidi essenziali|amminoacido essenziale]], comprende nel suo residuo un gruppo [[fenile]] (un anello benzenico), non è assolutamente cancerogena, anzi, la ''mancata'' assunzione di tale sostanza può provocare seri problemi.

Alcune donne esposte a livelli elevati di benzene per molti mesi hanno avuto anomalie nel [[ciclo mestruale]] e una diminuzione del volume delle [[ovaia|ovaie]]. Studi condotti su animali hanno dimostrato che l'esposizione al benzene durante la [[gravidanza]] porta a nascite sotto peso, ritardi nello sviluppo osseo e danni al midollo osseo.<br />
{{Senza fonte|L'effetto del benzene sulla fertilità dell'uomo o il corretto sviluppo del [[feto]] non è conosciuto, ma uno studio recente fatto su di un campione di 271 donne incinte e non fumatrici ha mostrato un aumento del rischio della riduzione del piede del bebè alla nascita e della circonferenza cranica se la mamma è stata esposta al benzene e agli altri inquinanti a esso legato. Queste madri, giunte alla ventisettesima settimana di gravidanza, hanno portato degli apparecchi in grado di dosare e misurare la quantità degli inquinanti nell'aria. Il risultato è stato che sono state esposte mediamente a 1,8 µg/m<sup>3</sup>, con dei tassi oscillanti tra 0,5 e 7,5 µg/m<sup>3</sup>. Questo studio ha dimostrato anche che il limite di 5 µg/m<sup>3</sup>, proposto dall'UE come obiettivo per il 2010 è stato superato nel 10% dei casi.}}

Per purificare l'ambiente interno, possono essere usate delle piante (soprattutto la [[Gerbera jamesonii|gerbera]], il [[Chrysanthemum × morifolium|crisantemo]], la [[sansevieria]] e l'[[Hedera helix|edera]]), che hanno la capacità di utilizzare il benzene dell'aria per il loro [[metabolismo]].

È possibile misurare l'esposizione al benzene dosandone la concentrazione nelle [[urina|urine]], nel [[sangue]] e nell'aria espirata, sebbene vi siano delle limitazioni a tali metodologie dovute alla trasformazione dei [[metabolita|metaboliti]] del benzene.<ref>{{Cita web |url=http://www.atsdr.cdc.gov/mhmi/mmg3handout.pdf |titolo=Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (2007). Benzene: Patient information sheet. |accesso=8 marzo 2010 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20150202002027/http://www.atsdr.cdc.gov/mhmi/mmg3handout.pdf |dataarchivio=2 febbraio 2015 |urlmorto=sì }}</ref> Il trans,trans-[[acido muconico]] è un [[metabolita]] del benzene nell'uomo. La determinazione della sua concentrazione nelle urine è pertanto usata come [[biomarcatore]] dell'esposizione al benzene. Nel caso dell'analisi delle urine, l'esame può essere però falsato dal fatto che i prodotti di degradazione metabolica del benzene sono gli stessi derivati dal metabolismo di altre sostanze. Negli altri due casi, le analisi vanno eseguite in tempi brevi dopo l'esposizione, dato che il benzene viene metabolizzato abbastanza rapidamente.

=== Benzene e leucemie ===
[[File:Auer rods.PNG|thumb|Midollo osseo affetto da [[leucemia mieloide acuta]]]]

A causa del suo uso nell'[[industria]] della [[gomma]], della [[materie plastiche|plastica]], delle [[vernice|vernici]] e [[Industria petrolchimica|petrolchimica]], il benzene rappresenta un contaminante ambientale molto diffuso. La sua inalazione cronica negli umani si associa inizialmente a [[Discrasia|discrasia ematologica]], che può degenerare nel corso degli anni in [[anemia aplastica]] e [[leucemia mieloide acuta]].<ref name=EPAcarc>{{en}} [http://oaspub.epa.gov/eims/eimscomm.getfile?p_download_id=428659 Carcinogenic Effects of Benzene: An Update] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20210319094750/https://oaspub.epa.gov/eims/eimscomm.getfile?p_download_id=428659 |date=19 marzo 2021 }}</ref><ref name=Neri>{{Cita web |url=http://www.sitox.org/congresso_09/abs_visualizza.php?id=50 |titolo=A. Neri, S. Dragoni, G. Franco, M. Valoti, ''Tossicità di metaboliti del benzene a carico di diverse tipologie cellulari'' |accesso=9 marzo 2010 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130730114204/http://www.sitox.org/congresso_09/abs_visualizza.php?id=50 |dataarchivio=30 luglio 2013 |urlmorto=sì }}</ref> Per poter esercitare azione mutagena e cancerogena, il benzene deve andare incontro a metabolismo ossidativo e trasformarsi in intermedi reattivi (detti "[[metabolita|metaboliti]]"). Questi includono lo stesso [[fenolo]], l'[[idrochinone]], il [[Pirocatecolo|catecolo]], l'[[1,2,4-benzentriolo]], il [[benzene-1,2-diidrodiolo]] e l'[[acido muconico]].<ref name=Neri/>

Esperimenti ''in vitro'' e ''in vivo'' hanno dimostrato la presenza di addotti covalenti nel midollo osseo in seguito all'esposizione a benzene.<ref name=EPAcarc/> Tali addotti vengono formati dai metaboliti del benzene.

{{Senza fonte|Gli studi al riguardo sono stati confermati anche dieci anni dopo e sono stati aggiornati da varie scoperte:}}
* l'anione [[superossido]] è responsabile della catalisi ossidativa dell'anello del benzene;
* la contemporanea presenza dell'enzima [[superossido dismutasi]] (SOD), neutralizza l'ossidazione del benzene da parte del superossido;
* lo ione [[rame]] bivalente (Cu<sup>2+</sup>) catalizza il "cycling" ossidoriduttivo delle forme idrossi-chinoniche e la sua azione può essere bloccata dalla SOD o dalla [[catalasi]];
* gli studi di [[risonanza paramagnetica elettronica]] (EPR) e di [[intrappolamento di spin]] ("spin-trapping") suggeriscono che la [[Radicale libero|specie radicalica]] che danneggia il DNA per auto-ossidazione del benzene-1,2,4-triolo non è il radicale idrossile (OH•);
* l'intervento degli enzimi [[ferro]]-dipendenti [[citocromo P450]] è fondamentale perché il fenolo venga convertito in idrochinone.<ref name=EPAcarc/>

La rilevanza biologica di queste scoperte è supportata dalle osservazioni che l'esposizione di topi a benzene (per inalazione) porta a riarrangiamenti [[cromosoma|cromosomici]] del tipo scambio cromatidico ('''SCE''' o ''sister chromatid exchange''). Mutazioni analoghe e altre aberrazioni sono state ritrovate nei soggetti che sono stati esposti al benzene.<ref>{{Cita|Erexson}}.</ref>

=== Metabolismo del benzene ===
[[File:Benzene metabolism.png|thumb|upright=2.3|Metabolismo del benzene]]

Il benzene, essendo molto [[Volatilità (chimica)|volatile]], viene facilmente assorbito dall'organismo in seguito a inalazione, contatto dermico o ingestione.<ref name=Metabol>{{Cita web |url=http://www.tesionline.com/__PDF/12662/12662p.pdf |titolo=Assorbimento, metabolismo ed escrezione del benzene |accesso=17 aprile 2010 |dataarchivio=19 marzo 2021 |urlarchivio=https://web.archive.org/web/20210319094750/https://www.tesionline.com/__PDF/12662/12662p.pdf |urlmorto=no }}</ref><br />
Il modo più pericoloso per assorbire il benzene è tramite inalazione, in quanto, una volta arrivato negli alveoli polmonari viene assorbito dai fitti capillari.
L'assorbimento per via cutanea può avvenire solo se il benzene è presente allo stato liquido. La velocità di assorbimento cutaneo nell'uomo è pari a 0,4&nbsp;mg/cm<sup>2·</sup>h.<ref name=Metabol/><br />
L'assorbimento per ingestione è teorizzato intorno al 100%, in seguito a un esperimento su cavie da laboratorio.<ref name=Metabol/><br />
Molti autori sostengono che la frazione di benzene eliminato mediante l'espirazione di un soggetto contaminato varia tra il 10 e il 50%, mentre per via urinaria viene espulso, senza modifiche, una quota inferiore all'1%.<br />
La rimanente parte, quella ancora presente nel corpo, viene metabolizzata dal sistema delle monossigenasi del citocromo microsomiale P-450 2E1 (CYP2E1) per ottenere benzene epossido (agente cancerogeno e mutageno). L'ossidazione del benzene viene svolta dagli enzimi CYP2E1 e la reazione tra il benzene e un radicale idrossile formando un radicale idrossicicloesadienile intermedio rappresentano i principali sistemi metabolici utilizzati dal corpo per eliminare il benzene.<ref name=Metabol/><br />
Il benzene epossido può anche reagire con il glutatione dando acido S-fenilmercapturico, abbreviato con S-PMA, eliminato con le urine. Il metabolismo completo del benzene porta alla formazione di tre differenti classi di composti: metaboliti con anello idrossilato, metaboliti con anello [[dimero|dimerico]] e metaboliti ad anello aperto.<br />
I metaboliti ad anello idrossilato, come fenolo, ''p''-idrochinone, catecolo e 1,4-benzentriolo, formano soprattutto solfati e coniugati glucuronidici, sempre espulsi per via urinaria, inoltre tali metaboliti possono essere ulteriormente ossidati ai rispettivi semichinoni per reagire con le macromolecole cellulari.<ref name=Metabol/>

=== Fonti di emissione e contromisure ambientali ===
[[File:Shenzhen traffic jam2.JPG|thumb|left|Il traffico veicolare costituisce una delle maggiori fonti di emissione di benzene]]

Il benzene è annoverato nella lista degli inquinanti atmosferici redatta nel documento del [[Clean Air Act]],<ref>{{en}} [http://www.law.cornell.edu/uscode/html/uscode42/usc_sec_42_00007412----000-.html Clean Air Act, Hazardous air pollutants]</ref> e come inquinante delle acque nel [[Clean Water Act]].<ref name=HSDB/>

Il benzene è presente nei gas di scarico delle vetture: ad esempio è stato stimato che in [[Provincia autonoma di Bolzano|provincia di Bolzano]] il 75% delle emissioni di benzene sia attribuibile al traffico dei veicoli.<ref>{{cita web|url=http://www.provincia.bz.it/sanita/service/pubblicazioni.asp?redas=yes&somepubl_action=300&somepubl_image_id=68706|titolo=Relazione sanitaria}}</ref>

Uno dei luoghi in cui si hanno maggiori esposizioni al benzene del pubblico e dei lavoratori sono le [[Stazione di servizio|stazioni di servizio]],<ref name=HSDB/> in quanto è inevitabile che una certa quantità di benzene, che è contenuto nella benzina come additivo, si disperda durante le operazioni di rifornimento. Infatti, al momento del rifornimento, la manichetta può lasciare scappare una piccola quantità di benzene che a causa della sua estrema [[Volatilità (chimica)|volatilità]] si disperde nell'aria, venendo inalato dal benzinaio e dal cliente.

{{Senza fonte|Per questo motivo, in alcuni Stati (ad esempio in [[California]]) le manichette sono provviste di opportune "protezioni" che minimizzano tali emissioni di benzene.}}
{{Senza fonte|Nel [[2008]], la [[Commissione europea]] ha proposto un progetto con lo scopo di rendere obbligatorio il recupero dei vapori della benzina durante il rifornimento. Il recupero è già obbligatorio nell'UE per lo [[stoccaggio]] e la consegna alle stazioni di servizio.}}

Altre vie di esposizione al benzene sono: le industrie di produzione e utilizzo del benzene stesso, il fumo di tabacco e le acque inquinate da idrocarburi.<ref name=HSDB/>

=== Limiti di sicurezza ===
L'[[Agenzia per la protezione dell'ambiente|EPA]] (''Environmental Protection Agency'', agenzia di protezione ambientale statunitense) ha fissato il tasso limite di benzene nelle [[acqua potabile|acque potabili]] a 5&nbsp;µg/L,<ref name=HSDB/> {{Senza fonte|e ha posto l'obbligo di denunciare versamenti accidentali di benzene nell'ambiente superiori a 10 [[libbra|libbre]] (circa 4,5 kg).}}

Il limite [[Threshold Limit Value|TLV-TWA]] è fissato a 0,5 [[parti per milione|ppm]] per un'esposizione prolungata di 8 ore al giorno e a 2,5 ppm per esposizioni non superiori ai 15 minuti.<ref name=HSDB/>

Secondo il cosiddetto MSAT2 (''Mobile Source Air Toxics rule'') dell'[[Agenzia per la protezione dell'ambiente|EPA]], pubblicato nel 26 febbraio [[2007]], a partire dal [[2011]] le aziende che raffinano e importano benzina devono sottostare a un contenuto limite di benzene pari allo 0,62% in volume.<ref>[http://www.epa.gov/fedrgstr/EPA-AIR/2008/October/Day-16/a24591.pdf Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources:Early Credit Technology Requirement Revision<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>

=== Frasi di rischio e frasi di sicurezza ===
[[File:Benzol.JPG|thumb|Un flacone contenente benzene. Sull'etichetta sono visibili i simboli di rischio chimico.]]

Il benzene è un composto chimico molto pericoloso, e necessita quindi di molte precauzioni. Deve essere conservato tra i 15 e 25&nbsp;°C.

==== Scheda internazionale di rischio ====
===== Frasi R =====
{| class="wikitable" 
! Frasi R || Rischio
|-
| '''R: 11''' || Facilmente infiammabile.
|-
| '''R: 48/23/24/25''' || Tossico: pericolo di gravi danni alla salute in caso di esposizione prolungata per inalazione, a contatto con la pelle e per ingestione.
|-
| '''R: 45''' || Può provocare il cancro.
|-
| '''R: 46'''|| Può provocare alterazioni genetiche ereditarie.
|-
| '''R: 36/38''' || Irritante per gli occhi e la pelle.
|-
| '''R: 65''' || Nocivo: può causare danni ai polmoni in caso di ingestione.
|}

===== Frasi S =====
{| class="wikitable" 
! Frasi S || Sicurezza
|-
| '''S: 45''' || In caso d'infortunio o di malore, consultare immediatamente un medico (recare possibilmente con sé l'etichetta).
|-
| '''S: 53''' || Evitare l'esposizione, procurarsi istruzioni particolari prima dell'utilizzazione.
|}

== Contaminazioni da benzene ==
* In seguito all'esplosione di un'azienda petrolchimica nella città di [[Jilin (Cina)|Jilin]] nella [[Cina|Repubblica Popolare Cinese]] il 13 novembre [[2005]], una quantità di benzene stimata alle cento tonnellate si è riversata nel fiume [[Songhua]], un importante [[affluente]] del fiume [[Amur]]. Questo incidente ha causato numerosi tagli nella distribuzione dell'acqua nelle città situate a valle, come [[Harbin]] (3,8 milioni di abitanti).<ref>[http://www.asianews.it/index.php?l=it&art=8333&size= AsiaNews.it - ''Solo una multa per la fabbrica che ha versato benzene nel Songhua'']</ref><ref>{{en}} [http://www.ens-newswire.com/ens/nov2005/2005-11-25-01.asp ''Chinese Petrochemical Explosion Spills Toxics in Songhua River'']</ref>
* Nel [[2008]] è stata ritrovata in nove confezioni di [[Colore a tempera|colori a tempera]] provenienti principalmente dalla [[Cina]] una percentuale di benzene superiore alla concentrazione limite stabilita dal [[decreto]] del [[Ministero della salute]] del 29 luglio [[1994]].<ref>[http://www.aduc.it/generale/files/allegati/20090120-rapex.pdf Interrogazione parlamentare n. 4-00551]</ref><ref>[http://www.aduc.it/comunicato/cina+pennarelli+bambini+cancerogeni_15060.php ADUC - ''Cina. Pennarelli per bambini cancerogeni'']</ref>
* In seguito a un incendio di ingenti proporzioni presso uno stabilimento di vernici situato nel comune di [[Brendola]], alte percentuali di benzene sono state rilevate dall'ente regionale ARPAV. (120/115 microgrammi/m<sup>3</sup>).<ref>{{Cita web|url=https://www.ilgiornaledivicenza.it/territori/montecchio/brendola/benzene-elevato-arpav-indaga-sulle-diossine-1.7447368|titolo=Benzene elevato Arpav indaga sulle diossine|autore=Società Editrice Athesis S.p.A|sito=Il Giornale di Vicenza.it|accesso=1º luglio 2019|dataarchivio=1 luglio 2019|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20190701225908/https://www.ilgiornaledivicenza.it/territori/montecchio/brendola/benzene-elevato-arpav-indaga-sulle-diossine-1.7447368|urlmorto=sì}}</ref>

== Il benzene nell'universo ==
Nel corso degli anni sono state svolte diverse indagini per stabilire la presenza di benzene e di altri idrocarburi sui corpi del [[sistema solare]]. L'importanza di tali indagini risiede nel fatto che un'[[atmosfera]] ricca di idrocarburi e altre sostanze è una prerogativa dell'[[origine della vita]], per cui lo studio di tali condizioni può aiutarci a comprendere come la vita si sia originata e ad avanzare ipotesi sulla probabile esistenza della vita fuori dal [[Terra|nostro pianeta]].
* Nel [[1985]], nell'ambito dell'esperimento [[Voyager 1 IRIS]], sono state riscontrate tracce di benzene sul pianeta [[Giove (astronomia)|Giove]].<ref name="voyager1">{{cita pubblicazione | rivista = Icarus| volume = 64| pp= 233-48 | anno = 1985 | titolo = Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment | url=http://adsabs.harvard.edu/abs/1985Icar...64..233K | autore= S. J. Kim, J. Caldwell, A. R. Rivolo, R. Wagner | doi = 10.1016/0019-1035(85)90201-5 | accesso=28 agosto 2008 }}</ref>
* I risultati della [[missione spaziale Cassini-Huygens]] hanno confermato la presenza di benzene e altri idrocarburi all'interno dell'atmosfera di [[Titano (astronomia)|Titano]] (un [[satellite naturale]] del pianeta [[Saturno (astronomia)|Saturno]]).<ref>[http://prometeo.sif.it:8080/papers/online/sag/024/03-04/pdf/03.pdf La missione Cassini-Huygens: 4 anni in orbita attorno a Saturno] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120303212751/http://prometeo.sif.it:8080/papers/online/sag/024/03-04/pdf/03.pdf |data=3 marzo 2012 }}</ref>
* All'interno del meteorite marziano [[ALH 84001]] sono stati ritrovati dei globuli di carbonato contenenti [[idrocarburi policiclici aromatici]] (tra cui benzene).<ref>[http://www.fis.unipr.it/~albino/documenti/marte.html Albino Carbognani, ''Il pianeta Marte''] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081201162932/http://www.fis.unipr.it/~albino/documenti/marte.html |data=1º dicembre 2008 }}</ref>

== Immagini 3D del benzene ==
[[File:Benezene anaglifo.png|center|thumb|upright=3|[[Anaglifo]] del benzene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhialini con lenti blu e rosse.]]
[[File:Benzene 3D.jpg|center|thumb|upright=3|Modello 3D Cross-Eyed del benzene. Per una corretta visualizzazione, incrociare lo sguardo fino a sovrapporre i due punti rossi.]]

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 | isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons}}
* {{cita libro | cognome= Shipley Fry | nome= Harry | titolo= The Electronic Conception of Valence and the Constitution of Benzene | editore= Read Books | anno= 2007 |lingua= inglese |isbn= 1-4067-0001-0 |cid= Shipley |url= http://books.google.it/books?id=I4aXQMH4cwoC&source=gbs_navlinks_s}}
* {{cita libro | cognome= Villavecchia | nome= Vittorio | coautori= Gino Eigenmann | titolo= Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata, Volume 2 | editore= Hoepli editore | anno= 1977 |isbn= 88-203-0529-1 |cid= Villavecchia |url= http://books.google.it/books?id=X5QmLAXpMKQC&source=gbs_navlinks_s}}
* {{cita libro | cognome= Parker | nome= Philip M. | titolo= The 2007-2012 World Outlook for Benzene, Toluene, Xylene, and Other Aromatics Made in a Refinery for Use As a Chemical Raw Material | editore= ICON Group International | anno= 2006 |lingua= inglese |isbn= 0-497-28628-9 |url= https://www.amazon.com/2007-2012-Aromatics-Refinery-Chemical-Material/dp/0497286289/ref=sr_1_1?ie=UTF8&s=books&qid=1268062983&sr=8-1}}
* {{cita libro | cognome= Morris Berry | nome= Thomas | titolo= The alkylation of benzene, toluene and naphthalene and the chorlination of acetylene.. | editore= BiblioBazaar | anno= 2009 |lingua= inglese |isbn= 1-113-95051-X |url= https://www.amazon.com/alkylation-benzene-naphthalene-chorlination-acetylene/dp/111395051X/ref=sr_1_19?ie=UTF8&s=books&qid=1268063082&sr=1-19}}
* {{cita pubblicazione |cognome= Erexson |nome= Gregory L. |coautori= James L. Wilmer, Andrew D. Kligerman |anno= 1985 |mese=giugno|titolo= Sister Chromatid Exchange Induction in Human Lymphocytes Exposed to Benzene and Its Metabolites in Vitro |rivista= Cancer Research |volume= 45 |pp= 2471-2477 |url= http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/reprint/45/6/2471 |lingua= inglese |accesso= 17 aprile 2010 |cid= Erexson }}
* {{cita libro | titolo= Complete Dictionary of Scientific Biography - "Mansfield, Charles Blachford" | editore= | città= | anno= 2008 | lingua= inglese | cid= Complete Dictionary of Scientific Biography | url= http://www.encyclopedia.com/doc/1G2-2830905891.html}}

== Voci correlate ==
* [[Annuleni]]
* [[Arile]]
* [[Benzene di Claus]]
* [[Benzene di Dewar]]
* [[Benzile]]
* [[Benzina verde]]
* [[Composti aromatici]]
* [[Elettrone delocalizzato]]
* [[Gas di pirolisi]]
* [[Idrocarburi]]
* [[LNAPL]]
* [[Risonanza (chimica)]]
* [[Solvente aprotico]]
* [[Convenzione sul benzene, 1971]]

== Altri progetti ==
{{interprogetto|wikt=Benzene|preposizione=sul}}

== Collegamenti esterni ==
* {{cita web|1=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=20|titolo=Benzene, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline|lingua=it}}{{Collegamenti esterni}}
* {{cita web | 1 = http://www.apat.gov.it/site/_contentfiles/00139900/139954_emissioni_benzene.pdf | 2 = APAT - Emissioni di benzene in Italia dal 1990 al 2000 | urlmorto = sì }}
* {{cita web|1=http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html|2=Benzene|lingua=en|accesso=8 marzo 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20070202031900/http://www.phc.vcu.edu/Feature/oldfeature/benzene/index.html|dataarchivio=2 febbraio 2007|urlmorto=sì}}
* {{cita web|1=http://www.sunocochemicals.com/HES/BenzeneBookFINAL.pdf|2=Benzene - Product and technical information|lingua=en|accesso=9 marzo 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20101128031344/http://sunocochemicals.com/HES/BenzeneBookFINAL.pdf|dataarchivio=28 novembre 2010|urlmorto=sì}}
* {{cita web|http://www.epa.gov/iris/subst/0276.htm|USEPA Summary of Benzene Toxicity.|lingua=en}}
* {{cita web|1=http://www.processengr.com/ppt_presentations/msat_regulation_options.pdf|2=MSAT Regulations and Remedies.|lingua=en|accesso=8 marzo 2010|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20101008053552/http://www.processengr.com/ppt_presentations/msat_regulation_options.pdf|dataarchivio=8 ottobre 2010|urlmorto=sì}}
* {{en}} Calcolo della [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Benzene tensione di vapore] e della [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Benzene densità] del benzene.
* {{cita web|1=http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0015.html|2=Fiche internationale de sécurité.|lingua=fr|accesso=31 dicembre 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20100324091345/http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0015.html|dataarchivio=24 marzo 2010|urlmorto=sì}}
* {{cita web|1=http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/intranetobject-accesparreference/ft%2049/$file/ft49.pdf|2=Fiche de sécurité de l'INRS.|lingua=fr|accesso=31 dicembre 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20040324215053/http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%2049/$File/ft49.pdf|dataarchivio=24 marzo 2004|urlmorto=sì}}
* {{cita web|1=http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/benzene.pdf|2=Ineris : Fiche de données toxicologiques et environnementales.|lingua=fr|urlmorto=sì|accesso=31 dicembre 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20081209142544/http://chimie.ineris.fr/fr/LesPDF/MetodExpChron/benzene.pdf|dataarchivio=9 dicembre 2008}}
* {{cita web|1=http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm|2=Données sur le benzène et ses dérivés sur le site de la Société française de chimie.|lingua=fr|urlmorto=sì|accesso=31 dicembre 2009|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20081202180043/http://www.sfc.fr/Donnees/orga/benzene/cadbenz.htm|dataarchivio=2 dicembre 2008}}

{{Gruppi funzionali}}
{{Sistematica organica}}
{{Idrocarburi}}
{{Principali prodotti del benzene}}

{{Controllo di autorità}}

{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Anelli aromatici semplici]]
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