Visualizza wikitesto di Anilina

{{Composto chimico
|immagine1_nome = Anilina struttura.svg
|immagine1_dimensioni = 200
|immagine1_descrizione = formula di struttura
|immagine2_nome = Aniline-3D-vdW.png
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|immagine2_descrizione = modello molecolare
|nome_IUPAC = anilina
|abbreviazioni = Ph-NH<sub>2</sub>
|nomi_alternativi = 
fenilammina<br />amminobenzene
benzenammina
|titolo_caratteristiche_generali = ---
|massa_molecolare = 93,13
|aspetto = liquido incolore (da giallo a bruno se impura)
|titolo_proprietà_chimico-fisiche = ---
|densità_condensato = 1,03
|solubilità_acqua = 36 g/l a 293 K
|Kb_temperatura = 293
|Kb = {{m|3,81e-10}}
|temperatura_di_fusione = {{converti|-6.2|C|K}} 
|temperatura_di_ebollizione = {{converti|184|C|K}}
|entalpia_di_ebollizione = 47,3
|titolo_proprietà_termochimiche = ---
|entalpia_standard_di_formazione = 31,6
|capacità_termica = 191,9
|titolo_indicazioni_sicurezza = ---
|flash_point = {{converti|76|C|K}} 
|temperatura_di_autoignizione = {{converti|540|C|K}}
|limiti_di_esplosione = 1,2 - 11% vol.
|simbolo1=tossico
|simbolo2=pericoloso in ambiente
|simbolo3=nocivo
|simbolo4=corrosivo
|simbolo5=infiammabile
|avvertenza=pericolo
|frasiR=20/21/22-40-48-23/24/25-50
|frasiS=28-36/37-45-61
|frasiH={{FrasiH|351|341|331|311|301|372|318|317|400}}
|consigliP={{ConsigliP|273|280|308+313|302+352|305+351+338|309+310}}<ref>scheda dell'anilina su {{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de|titolo=IFA-GESTIS|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref>
}}

L''''anilina''', nota anche come '''fenilammina''' o '''amminobenzene''', è un [[composti aromatici|composto aromatico]] avente formula bruta C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N. È un'[[ammine|ammina]] primaria la cui struttura è quella di un [[benzene]], in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo NH<sub>2</sub>. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore quando è molto pura. Data la facilità con cui si [[ossidazione|ossida]] all'aria, l'anilina tende col tempo a scurirsi fino ad annerire.

== Storia ==
L'anilina fu isolata per la prima volta nel [[1826]] da [[Otto Unverdorben]] per distillazione dei prodotti di decomposizione dell'[[indaco]]. Fu inizialmente chiamata ''cristallina''.

Nel [[1834]] [[Friedlieb Ferdinand Runge|F. Runge]] isolò dal [[catrame]] una sostanza capace di produrre un'intensa colorazione [[blu]] per trattamento con la calce e la battezzò ''cianolo''.

Nel [[1841]] C. J. Fritzsche diede il nome di ''anilina'' all'olio ottenuto per trattamento dell'[[indaco]] con [[idrossido di potassio|potassa caustica]]. Prese il nome dalla pianta di ''[[Indigofera anil]]'', da cui l'indaco viene ricavato. A sua volta ''anil'' deriva dal [[lingua sanscrita|sanscrito]] ''nīla'', blu scuro, e ''nīlā'', la pianta dell'indaco. Più o meno nello stesso periodo il chimico [[Russia|russo]] [[Nikolaj Nikolaevič Zinin]] scoprì che per riduzione del nitrobenzene si ottiene un composto basico che chiamò ''benzidam''.

Fu infine [[August Wilhelm von Hofmann]] nel [[1855]] a dimostrare l'identità di questi preparati, tutti riconducibili ad un'unica sostanza, chiamata quindi ''anilina'' o ''fenilammina''.

La prima produzione su scala industriale dell'anilina fu impiegata come intermedio della sintesi della [[mauveina]], un colorante [[Viola (colore)|viola]] scoperto nel [[1856]] da [[William Henry Perkin]]. Viene utilizzato anche per il "nero inferno", un colorante per le pelli usato dai calzolai.

== Sintesi ==
L'anilina può essere prodotta dal [[benzene]] in due passaggi. Dapprima il benzene viene ''nitrato'', cioè fatto reagire con una miscela di [[acido nitrico]] e [[acido solforico]] concentrati per dare il [[nitrobenzene]] tramite una reazione di [[sostituzione elettrofila]]. Quindi il nitrobenzene viene [[Riduzione (chimica)|ridotto]] ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'[[idrogeno]] in presenza di un [[catalizzatore]] o un metallo ([[ferro]], [[zinco]] o [[Stagno (elemento chimico)|stagno]]) in presenza di [[acido|acidi]].

Molti derivati dell'anilina possono essere sintetizzati in modo simile.

== Proprietà e reattività chimica ==
L'anilina è una sostanza velenosa con possibili effetti [[Carcinogeno|cancerogeni]] (frase di rischio R40). È un liquido oleoso dall'odore caratteristico e dall'aspetto incolore, tuttavia nel tempo si ossida e produce impurezze resinose di colore rosso-bruno. Brucia facilmente con fiamma grande e fumosa. Dal punto di vista chimico è una [[base (chimica)|base]] debole. Le ammine aromatiche come l'anilina sono in genere meno basiche delle ammine alifatiche, questo perché il [[doppietto elettronico]] dell'atomo di azoto è parzialmente condiviso con l'anello aromatico per [[Risonanza (chimica)|risonanza]] ed è pertanto meno disponibile per essere ceduto a specie chimiche [[acido|acide]].

* L'anilina reagisce con gli acidi forti a dare sali di ''anilinio'' C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-NH<sub>3</sub><sup>+</sup> che generalmente per riscaldamento si decompongono liberando [[ammoniaca]]; reagisce inoltre con gli [[alogenuri acilici]], come il [[cloruro di acetile]] CH<sub>3</sub>COCl, o con gli [[acidi carbossilici]] in ambiente disidratante a dare le [[ammidi]]. Le ammidi dell'anilina sono spesso chiamate ''anilidi''; CH<sub>3</sub>-CO-NH-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>, ad esempio, è l'[[acetanilide]].<ref>{{Cita testo|lingua=en|url=http://goldbook.iupac.org/A00356.html|titolo=IUPAC Gold Book, "anilides"}}</ref>
* Per reazione con [[iodio|ioduri]] [[alchile|alchilici]] l'anilina forma ammine secondarie e terziarie; per bollitura con [[solfuro di carbonio]] dà la ''solfocarbanilide'' ([[difeniltiourea]], CS(NHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>) che può essere decomposta in [[tiocianato di fenile]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CNS e [[trifenilguanidina]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N=C(NHC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>.
* Come il [[fenolo]] anche l'anilina subisce facilmente reazioni di [[sostituzione elettrofila]] sull'anello aromatico in posizione ''para'' e ''orto''. Per reazione con l'[[acido solforico]] a 180&nbsp;°C dà l'[[acido solfanilico]] ''p''-NH<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>-SO<sub>3</sub>H le cui ammidi costituiscono la classe dei farmaci [[sulfamidico|sulfamidici]], antibatterici comunemente usati all'inizio del [[XX secolo]].
* L'anilina ed i suoi derivati sostituiti sull'anello aromatico reagiscono facilmente con l'[[acido nitroso]] per dare i corrispondenti [[sali di diazonio]]; attraverso essi il gruppo -NH<sub>2</sub> dell'anilina può essere convertito in altri [[gruppi funzionali]] quali -OH, -CN o un [[alogeni|alogeno]] oppure possono venire sintetizzati composti coloranti, detti ''coloranti diazoici''.
* Con l'[[acroleina]] l'anilina reagisce secondo la [[sintesi di Skraup]] come seguito:

:<chem>O=CH-CH=CH2 + C6H5-NH2 -> C6H5-NH-CH2-CH=O</chem>

* L'anilina viene facilmente ossidata sia sul gruppo -NH<sub>2</sub> sia sull'anello aromatico; in ambiente alcalino l'ossidazione dell'anilina produce l'[[azobenzene]]; con l'[[acido arsenico]] si ottiene il colorante ''viola di anilina'', con l'[[acido cromico]] viene convertita nel corrispondente [[chinoni|chinone]], mentre per ossidazione con [[acido clorico|clorati]] in presenza di sali metallici, specialmente di [[vanadio]], si ottiene il colorante [[nero di anilina]].
* L'ossidazione con [[acido cloridrico]] e [[clorato di potassio]] dà il [[cloranile]]; l'ossidazione con [[permanganato di potassio]] in soluzione [[pH|neutra]] la trasforma in [[nitrobenzene]], in soluzione alcalina la ossida a azobenzene, ammoniaca ed [[acido ossalico]], in soluzione acida la trasforma in nero di anilina.
* La reazione con [[acido ipocloroso]] dà [[4-amminofenolo]] e [[4-ammino-difenilammina]].

=== Saggi ===
L'anilina ed i suoi sali possono essere identificati in una [[soluzione acquosa]] per aggiunta di poche gocce di [[soluzione satura]] di [[ipoclorito di calcio]]; si ottiene colorazione.

== Utilizzi ==
Il valore commerciale dell'anilina è legato alla sua versatilità come intermedio nelle sintesi chimiche industriali di prodotti quali farmaci, ausiliari e coloranti.

A partire dal [[1858]] l'anilina è stata la materia prima impiegata nella produzione di centinaia di sostanze coloranti tra cui la [[fucsina]], la [[safranina]], l'[[indaco]] e molte altre.

Industrialmente l'anilina è prodotta per riduzione del nitrobenzene con ferro e acido cloridrico, purificandola successivamente per [[distillazione]] in corrente di vapore.

L'anilina fu inizialmente considerata come propellente per razzi, ma fu abbandonata a causa dell'alta temperatura di fusione.

== Effetti per la salute ==
L'anilina è uno dei primi [[cancerogeno|cancerogeni]] riconosciuti per l'uomo.<ref name=":0">{{Cita web|url=https://www.questia.com/read/118191242/the-epidemiological-imagination-a-reader|titolo=The Epidemiological Imagination: A Reader - 1994, Page 77 {{!}} Online Research Library: Questia|lingua=en|accesso=15 agosto 2017|urlmorto=sì}}</ref> Ludwig Rehn, nel 1895, associò l'incidenza del tumore alla vescica all'esposizione dei lavoratori dell'industria tedesca dei coloranti artificiali.<ref name=":0" /> Provoca soprattutto [[carcinoma della vescica|tumori della vescica]] e anche tumori renali, cutanei, epatici e del sangue. La molecola non è cancerogena in quanto tale, ma lo diventa a seguito della sua metabolizzazione nel [[fegato]] attraverso processi di idrossilazione ad opera di enzimi dipendenti dal [[citocromo]] P450 (catena ossidativa dei microsomi). I principali derivati dell'anilina sono il para-ammino-fenolo e la 2,4-diossi-anilina; a loro volta questi intermedi devono andare incontro a reazioni di [[ossido-riduzione]] per potersi trasformare nei loro rispettivi [[chinoni]]: para-iminochinone e 2-idrossi-para-iminochinone.

Sono queste ultime molecole, assai reattive (elettrofili), che reagiscono prontamente con specifici residui di proteine e con gli acidi nucleici instaurando un legame di tipo covalente. Nel caso delle proteine se si tratta di enzimi questi possono essere permanentemente inattivati e devono essere degradati. Nel caso degli acidi nucleici, soprattutto del [[DNA]], si verificano interazioni covalenti con le basi [[guanina]] ed [[adenina]], reazioni che portano sia a legami crociati tra le eliche del DNA sia a rotture delle stesse. A seconda dei geni interessati e della sede al loro interno si potranno avere variabili alterazioni del fenotipo cellulare, per esempio alterazioni in geni oncosoppressori possono rendere la cellula più soggetta a trasformazioni neoplastiche. Un triste esempio della carcinogenicità dell'anilina è la fabbrica [[Cirié#L'IPCA|IPCA]] di Ciriè, comune della città metropolitana di Torino.

== Note ==
<references />

== Bibliografia ==
* {{cita libro|cognome= Weissermel|nome= Klaus|coautori= Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley|titolo= Industrial organic chemistry|edizione= 4|anno= 2003|editore= Wiley-VCH|lingua= inglese|url= http://books.google.com/books?id=OUGVPYqtnNgC&dq=weissermel+arpe+%22industrial+organic+chemistry%22&hl=it&source=gbs_navlinks_s|isbn= 3-527-30578-5|pp= 376-379|cid= Weissermel-Arpe}}

== Altri progetti ==
{{interprogetto|wikt=anilina}}

== Collegamenti esterni ==
* {{Cita web|url=https://www.dors.it/matline_scheda.php?idagente=130|titolo=Anilina, ulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline}}{{Collegamenti esterni}}

{{Principali prodotti del benzene}}
{{Controllo di autorità}}
{{Portale|chimica}}

[[Categoria:Ammine aromatiche]]
[[Categoria:Coloranti]]
[[Categoria:Tintura]]