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[[File:Alcohol.png|thumb|upright=1|Molecola di un alcol terziario.]]
[[File:Ethanol-3d-stick-structure.svg|thumb|upright=1|Formula tridimensionale completa dell'[[etanolo]] (CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>–OH), l'alcol per antonomasia.]]

In [[chimica]], gli '''alcoli''' sono una categoria di [[Composto organico|composti organici]] che contengono almeno un gruppo funzionale idrossile (-OH) legato a un atomo di carbonio saturo. Gli alcol vanno dai più semplici, come il [[metanolo]] e l'[[etanolo]], ai più complessi, come il [[saccarosio]] e il [[colesterolo]]. La presenza di un gruppo OH modifica fortemente le proprietà degli idrocarburi, conferendo loro proprietà idrofiliche. Il gruppo OH costituisce un sito in cui possono avvenire molte reazioni.

Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono classificati in ''primari'', ''secondari'' o ''terziari'' in funzione del numero di [[alchile|gruppi alchilici]] legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH. Tale classificazione ha effetto anche sulla [[reattività]] chimica dell'alcol stesso.

== Storia ==
La natura infiammabile delle esalazioni del vino era già nota agli antichi filosofi naturali come [[Aristotele]], [[Teofrasto]] e [[Plinio il Vecchio]]<ref>{{Cita libro|cognome1=Berthelot|nome1=Marcellin|wkautore1=Marcellin Berthelot|cognome2=Houdas|nome2=Octave V.|anno=1893|titolo=La Chimie au Moyen Âge|volume=I–III|città=Paris|editore=Imprimerie nationale|cid=Berthelot Houdas, 1893}} vol. I, p. 137.</ref>. Tuttavia, ciò non portò immediatamente all'isolamento dell'alcol, nonostante lo sviluppo di tecniche di distillazione più avanzate nel secondo e terzo secolo in Egitto.<ref>{{cita|Berthelot Houdas, 1893| vol. I, pp. 138–139}}.</ref> Un'importante, scoperta, attestata per la prima volta in uno dei testi attribuiti a [[Jabir ibn Hayyan|Jābir ibn Ḥayyān]] nel nono secolo, fu che aggiungendo sale al vino in ebollizione, che aumenta la sua volatilità relativa, la infiammabilità dei vapori risultanti può essere potenziata.<ref>{{Cita libro|cognome1=al-Hassan|nome1=Ahmad Y.|wkautore=Ahmad Y. al-Hassan|anno=2009|capitolo=Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century|titolo=Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry|città=Hildesheim|editore=Georg Olms Verlag|pp=283-298}} (same content also available on [http://www.history-science-technology.com/notes/notes7.html the author's website]).</ref> La distillazione del vino è attestata in opere arabe attribuite ad [[Al-Kindi|al-Kindī]] e ad al-Fārābī, e nel ventottesimo libro del ''Kitāb al-Taṣrīf'' di al-Zahrāwī. Nel dodicesimo secolo, ricette per la produzione di aqua ardens (acqua bruciante, cioè alcol) attraverso la distillazione del vino con sale cominciarono a comparire in vari testi latini, e alla fine del tredicesimo secolo era diventata una sostanza ampiamente conosciuta tra i chimici dell'Europa occidentale.<ref>{{Cita libro|cognome=Multhauf|nome=Robert P.|wkautore=Robert P. Multhauf|anno=1966|titolo=The Origins of Chemistry|url=https://archive.org/details/originsofchemist0000robe|città=London|editore=Oldbourne|isbn=9782881245947}} pp. 204–206.</ref>

Le opere di [[Taddeo Alderotti]] descrivono un metodo per concentrare l'alcol che comporta la distillazione frazionata ripetuta attraverso un alambicco raffreddato ad acqua, mediante il quale si poteva ottenere una purezza dell'alcol del 90%.<ref>{{Cita libro|cognome1=Holmyard|nome1=Eric John|wkautore1=Eric John Holmyard|data=1957|titolo=Alchemy|anno=1968|url=https://archive.org/details/alchemy00holm|città=Harmondsworth|editore=Penguin Books|isbn=978-0-486-26298-7}} pp. 51–52.</ref>  Le proprietà medicinali dell'etanolo furono studiate da [[Arnaldo da Villanova]] e da [[Giovanni di Rupescissa]], quest'ultimo lo considerava una sostanza conservatrice della vita in grado di prevenire tutte le malattie (l'''aqua vitae'' o "acqua della vita", anche chiamata da Giovanni la quintessenza del vino).<ref>{{Cita libro|cognome=Principe|nome=Lawrence M.|wkautore=Lawrence M. Principe|anno=2013|titolo=The Secrets of Alchemy|url=https://archive.org/details/secretsofalchemy00lawr|città=Chicago|editore=The University of Chicago Press|isbn=978-0226103792}} pp. 69–71.</ref>

== Nomenclatura ==
=== Etimologia ===
La parola "alcol" deriva dall'[[Lingua araba|arabo]] ''[[Kohl (cosmetica)|kohl]]'', una polvere usata come [[Eye liner|eye-liner]],<ref>{{cita web|url=https://www.etymonline.com/search?q=alcohol |titolo=Alcohol |accesso=17 maggio 2018 |sito=[[Etymonline]] |cognome=Harper |nome=Douglas |wkautore=Douglas Harper |editore=MaoningTech}}</ref> termine che deriva in ultima analisi dall'[[accadico]] {{Lang|akk|𒎎𒋆𒁉𒍣𒁕}} (''guḫlum''), che significa [[stibnite]] o [[antimonio]].<ref>{{Cita libro|nome=Heinrich|cognome=Robarts - University of Toronto|titolo=Akkadische Fremdwörter als Beweis für babylonischen Kultureinfluss|url=http://archive.org/details/akkadischefremdw00zimmuoft|accesso=20 febbraio 2024|data=1915|editore=[S.l. : s.n.}}</ref> 

Come i suoi antecedenti in arabo e nelle lingue più antiche, il termine alcol era originariamente usato per la polvere finissima prodotta dalla [[sublimazione]] della stibnite per formare il [[Solfuri|trisolfuro]] di antimonio; era considerato l'essenza o "spirito" di questo minerale. Veniva utilizzato come antisettico, eyeliner e cosmetico.Sia [[Paracelso]] che Libavius usarono il termine alcol per indicare una polvere fine, quest'ultimo riferendosi a un alcol derivato dall'antimonio, mentre Paracelso per indicare un liquido volatile: ''alcool'' o ''alcool vini'' ricorre infatti spesso nei suoi scritti.<ref>{{cite EB1911 |wstitle=Alcohol |volume=1 |page=525}}</ref> [[Bartolomew Traheron]], nella sua traduzione di [[Giovanni da Vigo]] del 1543, introduce la parola come un termine usato dagli autori "barbari" per "polvere fine".<ref name="oed">{{Cita libro|titolo=alcohol, n. |opera=[[OED Online]] |editore=Oxford University Press |data=15 novembre 2016}}</ref>

In seguito il significato di alcol è stato esteso alle sostanze distillate in generale, per poi restringersi nuovamente all'etanolo, mentre "spirito" è divenuto sinonimo di [[liquore]].<ref>{{Cita libro|url=http://www.vias.org/encyclopedia/Alcohol_004.html |pubblicazione=VIAS Encyclopedia |titolo=Etymology of the Word "Alcohol" |nome=H. |cognome=Lohninger |data=21 dicembre 2004 |accesso=17 maggio 2018}}</ref>

Il ''Lexicon Chymicum'' del 1657, di William Johnson, parla di "''antimonium sive stibium''".<ref>{{Cita libro|url=https://books.google.com/books?id=d645AAAAcAAJ |titolo=Lexicon Chymicum |cognome=Johnson |nome=William |anno=1652}}</ref> Per estensione, il termine si riferiva a qualsiasi fluido ottenuto per distillazione, compreso l'"alcol di vino", l'essenza distillata del vino. Libavius in ''Alchymia'' (1594) si riferisce a "''vini alcohol vel vinum alcalisatum''". Johnson (1657) interpreta l'''alcol vini'' come "''quando omnis superfluitas vini a vino separatur, ita ut accensum ardeat donec totum consumatur, nihilque fæcum aut phlegmatis in fundo remaneat''". Il significato della parola si restrinse allo "spirito di vino" (la sostanza chimica oggi nota come [[etanolo]]) nel XVIII secolo e fu esteso alla classe di sostanze denominate "alcoli" nella chimica moderna dopo il 1850.<ref name="oed" />

Il termine etanolo è stato inventato nel 1892, mescolando "etano" con la desinenza "-ol" di "alcol", che è stata generalizzata.<ref>{{Cita pubblicazione|rivista=[[Proc. Chem. Soc.]] |data=8 luglio 1892 |p=128 |titolo=Contributions to an international system of nomenclature. The nomenclature of cycloids |nome=Henry E. |cognome=Armstrong |citazione=As ol is indicative of an OH derivative, there seems no reason why the simple word acid should not connote carboxyl, and why al should not connote COH; the names ethanol ethanal and ethanoic acid or simply ethane acid would then stand for the OH, COH and COOH derivatives of ethane. |doi=10.1039/PL8920800127 |volume=8 |numero=114 |url=https://books.google.com/books?id=ax1LAAAAYAAJ&pg=PA128}}</ref> Il termine alcol, invece, si riferiva originariamente all'alcol primario etanolo (alcol etilico), usato come droga e principale alcol presente nelle bevande alcoliche.

Il suffisso -olo compare nella denominazione chimica dell'[[Unione internazionale di chimica pura e applicata]] (IUPAC) di tutte le sostanze in cui il gruppo ossidrile è il gruppo funzionale con la priorità più alta. Quando nel composto è presente un gruppo a priorità più alta, nella sua denominazione IUPAC viene utilizzato il prefisso idrossi-. Anche il suffisso -olo nei nomi non IUPAC (come [[paracetamolo]] o [[colesterolo]]) indica tipicamente che la sostanza è un alcol. Tuttavia, alcuni composti che contengono gruppi funzionali idrossilici hanno nomi che non includono il suffisso -ol o il prefisso idrossi-, ad esempio gli zuccheri [[glucosio]] e [[saccarosio]].

=== IUPAC ===
La nomenclatura [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] degli alcoli segue regole simili a quella degli [[alcani]], tuttavia occorre evidenziare alcune differenze:

* il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto previsto per l'[[idrocarburo]] corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del suffisso ''-olo''
* nel numerare la catena principale, il numero più basso possibile dovrà essere assegnato all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH, e non agli eventuali atomi di carbonio coinvolti in doppi e tripli legami.

Quando il gruppo -OH viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome di "idrossi-".

[[File:Alcoli IUPAC.PNG|frame|center|esempio di nomenclatura IUPAC degli alcoli:<br />le formule di struttura di '''1'''-butanolo, '''2'''-butanolo e '''3'''-but'''en-2-olo''']]

=== Tradizionale ===
La nomenclatura tradizionale prevede l'uso del termine "alcol" seguito dall'aggettivo corrispondente al [[Alchile|gruppo]] cui è legato il gruppo -OH, anch'esso nominato secondo la nomenclatura tradizionale. Tale nomenclatura è ancora diffusa nel caso di alcoli semplici.

Alcuni esempi:
{| class="wikitable" 
!IUPAC !! tradizionale
|-
|[[metanolo]]||alcol metilico
|-
|[[etanolo]]||alcol etilico
|-
|[[1-propanolo]]||[[Alcol n-propilico|alcol ''n''-propilico]]<ref>si legga: ''normal''-propilico</ref>
|-
|[[2-propanolo]]||[[alcol isopropilico]]
|-
|2-propenolo||[[alcool allilico|alcol allilico]]
|-
|1-[[butanolo]]||[[Alcol n-butilico|alcol ''n''-butilico]]<ref>si legga: ''normal''-butilico</ref>
|-
|[[2-metil-1-propanolo]]||[[alcol isobutilico]]
|-
|[[1-esadecanolo]]||[[alcol cetilico]]
|}

== Descrizione ==

Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcol può essere fatta dalla conoscenza della sua formula bruta: infatti sono in genere miscibili in acqua gli alcoli che contengono fino a 4 atomi di [[carbonio]] per ogni atomo di [[ossigeno]] nella loro struttura
La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di [[ebollizione]] rispetto ad altre [[molecola|molecole]] organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la formazione di [[Legame idrogeno|legami a idrogeno]] tra l'[[idrogeno]] del gruppo -OH e l'[[ossigeno]] delle molecole vicine.

La miscibilità in acqua degli alcoli che contengono più di 6 atomi di carbonio è pressoché nulla, in quanto il [[legame idrogeno]] che si forma tra l'[[ossidrile]] dell'alcol e i [[Dipolo molecolare|dipoli]] dell'acqua diventa sempre meno influente in presenza di lunghe catene di atomi di carbonio (che costituiscono la parte apolare della molecola).

Gli alcoli si ottengono sia da fonti naturali sia per sintesi. Esempi comuni di alcoli sono il [[metanolo]] e l'[[etanolo]]. Quest'ultimo è l'alcol per antonomasia: ottenuto in natura dalla fermentazione degli [[Glucidi|zuccheri]], è l'alcol contenuto nelle [[Bevanda alcolica|bevande alcoliche]].

Il gruppo -OH conferisce a queste molecole organiche un carattere leggermente acido (pK<sub>a</sub> circa 15-18). La pK<sub>a</sub> varia a seconda dell'ordine dell'alcol, gli alcol primari, in soluzione acquosa, sono più acidi degli alcol secondari che a loro volta sono più acidi degli alcol terziari. Sebbene originariamente si affermasse che la conseguenza di questa differenza di acidità fosse da attribuire agli effetti induttivi elettron-donatori dei gruppi alchilici(che iniettando densità elettronica verso l'ossigeno, porterebbero ad una destabilizzazione della base coniugata rendendo l'acido corrispondente, cioè l'alcol, più debole), ora è noto che questo è dovuto agli effetti di [[solvatazione]]. In soluzione acquosa, in seguito alla dissociazione, l'anione alcossido è circondato da molecole d'acqua che con il loro carattere polare, lo stabilizzano. Più gruppi alchilici sono presenti, più l'effetto della solvatazione diminuisce a causa dell'[[ingombro sterico]]; questo destabilizza l'anione alcossido e causa la diminuzione di acidità.

In fase gassosa l'ordine di acidità è invertito, infatti un alcol terziario risulta più acido di un alcol secondario che risulta più acido di un alcol primario. Questo è dovuto agli effetti di polarizzazione. Sia in soluzione acquosa che in fase gassosa vi sono effetti di polarizzazione, ma, mentre in soluzione acquosa prevalgono gli effetti di solvatazione, in fase gassosa(dove c'è assenza di solvente polare) ,gli effetti di polarizzazione determinano totalmente il carattere acido dell'alcol. Quando l'alcol terziario perde un idrogeno in fase gassosa, la base coniugata risulta stabilizzata da effetti di polarizzazione dovuti all'effetto induttivo elettron-repulsore dell'ossigeno. Quest'ultimo, donando densità elettronica, provoca una distorsione dell'[[Orbitale sigma|orbitale sigma di legame]] C-C che lega il carbonio centrale a ciascun gruppo alchilico, in questo modo la densità elettronica si distribuisce in modo asimmetrico verso i gruppi alchilici lasciando il carbonio con una accentuata lacuna elettronica. Questa lacuna elettronica aumenta il carattere elettronegativo del carbonio legato all'ossigeno. L'aumento di elettronegatività del carbonio fa sì che l'ossigeno venga privato ulteriormente di densità elettronica, questo stabilizza l'anione alcossido rendendo l'alcol corrispondente più acido. Minore è il numero di gruppi alchilici, minore sarà l'effetto di polarizzazione e minore sarà l'acidità dell'alcol.

== Utilizzi ==
Gli alcoli hanno una lunga storia di svariati utilizzi. Per gli alcoli monoatomici semplici i seguenti sono gli alcoli industriali più importanti:<ref name="Ullmann1">{{Ullmann | first1 = Jürgen | last1 = Falbe | first2 = Helmut | last2 = Bahrmann | first3 = Wolfgang | last3 = Lipps | first4 = Dieter | last4 = Mayer | title = Alcohols, Aliphatic | doi = 10.1002/14356007.a01_279}}.</ref>

* metanolo, principalmente per la produzione di [[formaldeide]] e come additivo per carburanti
* etanolo, principalmente per bevande alcoliche, come additivo per carburanti, solvente
* 1-propanolo, 1-butanolo e alcol isobutilico per l'uso come solventi e precursori di solventi
* Alcoli C6-C11 utilizzati come [[Plastificante|plastificanti]], ad es. nel [[polivinilcloruro]]
* alcoli grassi (C12-C18), precursori dei [[Detergente|detergenti]]
Il metanolo è l'alcol industriale più comune, con circa 12 milioni di tonnellate/anno prodotte nel 1980. La capacità combinata degli altri alcoli è circa la stessa, distribuita approssimativamente in modo equo.<ref name="Ullmann1"/>

== Tossicità ==
Con riferimento alla tossicità acuta, gli alcoli semplici hanno basse [[tossicità]] acute. Dosi di diversi millilitri sono tollerate. Per pentanoli, esanoli, ottanoli e alcoli più lunghi, la [[DL50]] varia da 2 a 5 g/kg (ratti, via orale). L'etanolo è meno acutamente tossico. Tutti gli alcoli sono lievi irritanti cutanei.<ref name="Ullmann1"/>

Il metabolismo del metanolo (e del [[glicole etilenico]]) è influenzato dalla presenza di etanolo, che ha una maggiore affinità per l'[[alcol deidrogenasi]] epatica. In questo modo, il metanolo sarà escreto intatto nelle urine.<ref name="Schep">{{Cita pubblicazione|autore=Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM |titolo=A seaman with blindness and confusion |rivista=[[British Medical Journal|BMJ]]|volume=339 |pp=b3929 |data=30 settembre 2009|url=http://www.bmj.com/cgi/content/full/339/sep30_1/b3929|doi=10.1136/bmj.b3929|pmid=19793790}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1= Zimmerman |nome1=HE |cognome2= Burkhart |nome2=KK |cognome3= Donovan |nome3=JW |titolo=Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment |url= https://archive.org/details/sim_journal-of-emergency-nursing_1999-04_25_2/page/116 |rivista=Journal of Emergency Nursing | volume = 25 | numero = 2 |pp=116-20 |anno=1999 | pmid = 10097201 | doi = 10.1016/S0099-1767(99)70156-X }}</ref><ref>{{Cita pubblicazione|cognome1= Lobert |nome1=S |titolo=Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning |url= https://archive.org/details/sim_critical-care-nurse_2000-12_20_6/page/41 |rivista=Critical Care Nurse | volume = 20 | numero = 6 |pp=41-7 |anno=2000 | pmid = 11878258 | doi = 10.4037/ccn2000.20.6.41 }}</ref>

== Ossidoriduzioni ==

Gli alcoli possono andare incontro a reazioni di [[ossidazione]] per formare nuovi composti chimici, a seconda della propria natura.

* Alcoli primari vengono ossidati ad [[aldeidi]], e le stesse aldeidi prodotte possono essere ancora ossidate per generare [[acidi carbossilici]].
Es: Propanolo —> Propanale —> Acido propanoico

* Alcoli secondari vengono ossidati a [[chetoni]]. Tali chetoni non possono più essere ossidati successivamente.
* Alcoli terziari non possono essere ossidati.

Tutti i processi di ossidazione sono reversibili tramite una [[riduzione (chimica)|riduzione]] del prodotto.

Tendenzialmente per i processi di ossidoriduzione degli alcoli viene utilizzato un [[NAD+]] che si riduce a [[NADH]].

== Preparazione industriale ==
Il [[metanolo]] (o alcol metilico, o spirito di legno) veniva preparato per distillazione secca del [[legno]], da cui il nome. Oggi si produce principalmente per [[idrogenazione catalitica]] dell'[[ossido di carbonio]]:

<chem> CO + 2H2 -> CH3-OH </chem>

L'[[etanolo]] (o alcol etilico, o spirito di vino) viene prodotto per fermentazione degli zuccheri nelle bevande alcoliche, ma quello per uso industriale viene principalmente prodotto per [[Reazione di idratazione|idratazione]] dell'[[etene]]:

               H<sup>+</sup>
 CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH

L'1-propanolo (o alcol ''n''-propilico), alcool alifatico derivato dal [[propano]], è usato come solvente:
  CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH

== Preparazioni per sintesi ==
* '''addizione di [[carbanione|carbanioni]] ad [[aldeidi]] o [[chetoni]]'''.
:Come fonte di carbanioni si possono usare composti organometallici, ossia composti organici aventi un atomo di un metallo direttamente legato a un atomo di carbonio; un esempio è rappresentato dai [[reattivi di Grignard]]

                                    R"                                                            R'
                                    |                                                             |
 R-C=O (chetone) +  R"-Mg-X  →  R-C-OH              oppure:    R-C=O (aldeide) + R'-Mg-X →  R-C-OH
   |                                |                              |                              |
   R'                               R'                             H                              H
:un altro carbanione utilizzabile è uno ione [[alchini|acetiluro]]

                           R"-C≡C
                                |
 R-C=O  +  R"-C≡C-Na  →     R-C-OH
   |                            |
   R'                           R'

* '''[[riduzione (chimica)|riduzione]]''' di [[aldeidi]] o [[chetoni]]
:Si possono usare riducenti chimici come il [[boroidruro di sodio]] o il [[litio alluminio idruro]]

                           H
           NaBH<sub>4</sub>           |
 R-C=O  +    o    →    R-C-OH
   |       LiAlH<sub>4</sub>          |
   R'                      R'
 
:o ricorrere a una [[idrogeno|idrogenazione]] [[catalizzatore|catalitica]] simile a quella degli [[alcheni]]

                           H
                           |
 R-C=O  +  H<sub>2</sub> [CAT] →  R-C-OH
   |                       |
   R'                      R'

* '''[[reazione di Cannizzaro]] delle [[aldeidi]]'''
:Consiste in una reazione di ''disproporzionamento'', in cui un'aldeide (priva di atomi di idrogeno in posizione α rispetto al [[gruppo funzionale|gruppo]] aldeidico) subisce in parte un'[[ossidazione]] ad [[acidi carbossilici|acido carbossilico]] e in parte una riduzione ad alcol; è catalizzata da [[base (chimica)|basi]] forti

 2 R-CHO  →  R-COOH + R-CH<sub>2</sub>OH

:una sua variante, detta ''reazione di Cannizzaro incrociata'', sfrutta la maggiore ossidabilità della [[formaldeide]], che si ossida ad [[acido formico]] riducendo un'altra aldeide ad alcol

 R-CHO  +  HCHO  →  R-CH<sub>2</sub>OH  + HCOOH

* '''idratazione di [[alcheni]]'''
:Gli alcheni sommano una molecola di acqua trasformandosi in alcoli in presenza di un [[acido]], che funge da [[catalizzatore]]

                         HO H
                  H<sup>+</sup>      | |
 R-C=C-H  +  H<sub>2</sub>O  →  R-C-C-H
   | |                    | |
   R H                    R H

:l'orientamento dell'addizione è ''secondo Markovnikov'', ovvero tende a dare preferenzialmente un alcol secondario o terziario

* '''ossimercuriazione-demercuriazione'''
:Simile alla precedente, ne costituisce un'alternativa quando non è possibile operare in ambiente acido; prevede l'iniziale addizione di [[acetato di mercurio]] seguita immediatamente dalla rimozione del mercurio per trattamento con boroidruro di sodio; anche in questo caso l'orientamento è ''secondo Markovnikov''

                               HO  Hg<sup>+</sup>         HO H
                                |  |   NaBH<sub>4</sub>    | |
 R-C=C-H  +  Hg<sup>++</sup>, H<sub>2</sub>O  →  R-C--C-H  →  R-C-C-H
   | |                          |  |            | |
   R H                          R  H            R H

* '''idroborazione-ossidazione'''
:Un altro metodo per convertire un alchene in alcol, in questo caso l'orientamento dell'addizione è ''anti-Markovnikov'', ossia produce preferenzialmente alcoli primari; l'alchene somma una molecola [[diborano]] e viene subito successivamente [[ossidazione|ossidata]] con [[perossido di idrogeno]]

                           H BH<sub>2</sub>          H OH
                           | |    H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>    | |
 R-C=C-H  +  BH<sub>3</sub>  →   R-C-C-H  →  R-C-C-H
   | |                     | |            | |
   R H                     R H            R H

== Reazioni tipiche ==

* '''Preparazione di alogenuri alchilici.'''
:'''Alcoli terziari:'''
       CH<sub>3</sub>            CH<sub>3</sub>
       |     <sub>HX</sub>       | 
   CH<sub>3</sub>-C-OH  →  CH<sub>3</sub>-C-X + H<sub>2</sub>O
       |              |
       CH<sub>3</sub>            CH<sub>3</sub>

:È una reazione di [[sostituzione nucleofila]] monomolecolare ([[Reazione SN1|S<sub>N</sub>1]]). È possibile che in questo processo si formi [[isobutene]], formatosi in seguito a una reazione di eliminazione che compete con questa.

:'''Alcoli primari e secondari:'''
   R-OH + SOCl<sub>2</sub> → R-Cl + SO<sub>2</sub> + HCl
:questa reazione con il [[cloruro di tionile]] si effettua in presenza di [[piridina]] o di un'altra [[ammina]] terziaria per neutralizzare l'acido cloridrico che si forma.

   3R-OH + PBr<sub>3</sub>  → 3R-Br + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>
:La reazione con il [[tribromuro di fosforo]] richiede, rispetto all'utilizzo di HBr, condizioni molto meno drastiche.

* '''[[Ossidazione degli alcoli|Ossidazione]].'''
:'''Alcoli primari:'''
          <sub>ox  </sub>      <sub>ox</sub>
   RCH<sub>2</sub>OH → RCHO → RCOOH
:Se si mette un ossidante generico (solitamente si predilige l'uso di <math>CrO_3</math>) si passa direttamente da alcol ad acido carbossilico; per fermare la reazione ad aldeide bisogna usare il [[piridinio clorocromato]] (PCC).

:'''Alcoli secondari:'''
    R          R
     \     <sub>ox </sub>   \
      CHOH →   C=O
     /          /
    R'         R'

:'''Alcoli III:''' Non avviene in quanto non si può formare il doppio legame carbonio-ossigeno.

* '''Reazioni acido-base.'''
Gli alcoli hanno un carattere debolmente [[acido]] ([[metanolo]] ed [[etanolo]] circa come l'[[acqua]], quelli con alto peso molecolare ancora meno) e quindi non reagiscono con le [[base (chimica)|basi]] deboli. È necessario quindi utilizzare basi molto forti come, ad esempio, [[idruro di sodio|sodio idruro]] e il [[metillitio]].

 ROH + NaH → RO<sup>-</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>

Questo effetto si ottiene anche utilizzando il [[sodio]] metallico, però in questo caso si tratta di una reazione di [[ossido]]-[[riduzione (chimica)|riduzione]].

* '''Disidratazione'''
Si effettua riscaldando l'alcol in presenza di [[acido fosforico]] all'85% o [[acido solforico]] concentrato, che fungono da [[catalizzatori]].

Gli alcoli primari sono i più difficili da disidratare e necessitano temperature fino a 180&nbsp;°C, quelli secondari circa 140&nbsp;°C e infine i terziari circa 50&nbsp;°C.

                     <sub>calore</sub>
 R-CH-CH<sub>2</sub>-OH + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> -→ R-C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
   |                         |
   CH<sub>3</sub>                       CH<sub>3</sub>

== Note ==
<references />

== Bibliografia ==
* {{cita libro | cognome= Solomons | nome= T. W. Graham | titolo= Chimica organica | editore= Zanichelli | città= Bologna | anno= 2001 |ed= 2 |isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons |pp= 53-55 }}
* {{cita libro|cognome= Weissermel|nome= Klaus|coautori= Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley|titolo= Industrial organic chemistry|edizione= 4|anno= 2003|editore= Wiley-VCH|lingua= inglese|url= http://books.google.com/books?id=OUGVPYqtnNgC&dq=weissermel+arpe+%22industrial+organic+chemistry%22&hl=it&source=gbs_navlinks_s|isbn= 3-527-30578-5|pp= 193-216|cid= Weissermel-Arpe}}

== Voci correlate ==
* [[Alcani]]
* [[Alcossido]]
* [[Alcoli grassi]]
* [[Eteri]]
* [[Gruppo ossidrilico]]
* [[Polioli]]

==Altri progetti==
{{interprogetto|wikt|preposizione=sugli}}

== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
* {{cita web | url = http://www.salvelocs.it/alcool-denaturato.htm | titolo = Alcoli | accesso = 10 agosto 2008 | urlarchivio = https://web.archive.org/web/20081219005904/http://www.salvelocs.it/alcool-denaturato.htm | urlmorto = sì }}
* {{cita web|url=http://www.itchiavari.org/chimica/lab/alcooli.html|titolo=Esperienze in laboratorio - Gli alcoli}}
* [http://www.mnemochimica.it/esercizi-nomenclatura-alcoli-fenoli-svolti/ Esercizi svolti sulla Nomenclatura degli alcoli], su mnemochimica.it. 
* {{cita web|url=http://goldbook.iupac.org/A00204.html|titolo=IUPAC Gold Book, "alcohols"|lingua=en}}

{{Sistematica organica}}
{{Alcoli}}
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[[Categoria:Alcoli|*]]