Visualizza wikitesto di Acido acetico

{{Composto chimico
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|nome_IUPAC = acido acetico
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|Ka = {{M|1,8|e=-5}}
|pKa = 4,76
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|frasiS = 1/2-23-26-45<ref>{{collegamento interrotto|1=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=64-19-7 |data=febbraio 2018 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>
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|consigliP = {{ConsigliP|210|208|301+330+331|303+361+353|305+351+338}}<ref>Scheda dell'acido acetico su {{cita testo|url=http://gestis-en.itrust.de|titolo=IFA-GESTIS|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20191016183546/http://gestis-en.itrust.de/ }}</ref>|immagine1_descrizione modello.png
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}}
L''''acido acetico''' (nome sistematico: '''acido etanoico''') è un [[composto chimico]] [[Composto organico|organico]] la cui [[formula chimica]] è CH<sub>3</sub>COOH, meglio conosciuto per conferire all'[[aceto]] il suo caratteristico sapore acre e il suo odore pungente. L'acido acetico puro, anidro (ovvero privo di [[acqua]]), chiamato ''acido acetico glaciale'', a [[temperatura ambiente]] è un liquido incolore che attrae acqua dall'ambiente ([[igroscopia]]) e che congela al di sotto dei 16,7 [[Grado Celsius|°C]] (62 [[Grado Fahrenheit|°F]]) in un [[solido cristallino]] incolore. L'acido acetico è [[Corrosione|corrosivo]], e i suoi vapori causano irritazione agli occhi, infiammazione delle vie respiratorie e congestione dei polmoni, ma chimicamente è un [[acido debole]] per via della sua limitata capacità di [[Dissociazione (chimica)|dissociarsi]] in [[soluzione (chimica)|soluzioni]] acquose.

L'acido acetico è uno dei più semplici [[acidi carbossilici]] (il secondo, dopo l'[[acido formico]]). È un composto molto diffuso in natura; gli organismi superiori lo impiegano ampiamente come intermedio di sintesi, ed è anche il prodotto finale della [[fermentazione]] acetica in cui l'[[etanolo]] viene ossidato dall'''[[Acetobacter]]'' in presenza di aria. È un importante [[Reagente|reagente chimico]] e prodotto industriale che viene utilizzato nella produzione del [[polietilentereftalato]], usato principalmente per le bottiglie di plastica per le bibite; dell'[[acetato di cellulosa]], principalmente per le [[Pellicola fotografica|pellicole fotografiche]]; dell'[[Acetato di vinile|acetato di polivinile]] per le [[Colla|colle]] da legno e in molte fibre sintetiche e tessuti. In casa, diluito in acqua viene spesso usato come smacchiante. Nell'[[industria alimentare]], l'acido acetico è usato come [[additivo alimentare]] con la funzione di [[regolatore di acidità]]; è classificato sotto il codice E260.

== Nomenclatura ==
Il nome comune ''acido acetico'' è il più diffusamente usato, ed è ufficialmente il nome preferito dalla [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]].<ref>{{cita web|url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_328.htm|titolo=Trivial Names of some acids and their radicals |lingua= |data= |accesso= }}</ref> Il nome deriva da ''acetum'', la parola [[Lingua latina|latina]] per aceto. Il sinonimo ''acido etanoico'' è un nome sistematico usato nelle spiegazioni introduttive alla [[nomenclatura chimica]].

'''Acido acetico glaciale''' è il nome comune dell'acido acetico privo d'acqua. Simile alla parola [[Lingua tedesca|tedesca]] ''Eisessig'' (letteralmente, aceto ghiacciato), il nome deriva dai cristalli simili a quelli del ghiaccio che si formano quando la temperatura della sostanza scende leggermente al di sotto dei 16,7&nbsp;°C.

L'abbreviazione più comune per acido acetico, ma anche quella ufficiale, è '''AcOH''' oppure '''HOAc''', dove ''Ac'' sta per [[Gruppo funzionale|gruppo]] [[acetile]], CH<sub>3</sub>−C(=O)−. Nel contesto delle [[Reazione acido-base|reazioni acido-base]] è spesso usata l'abbreviazione '''HAc''', dove ''Ac'' invece sta per l'[[anione]] acetato (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>), anche se quest'uso è visto da molti come fuorviante. In entrambi i casi, ''Ac'' non deve essere confuso con l'[[elemento chimico]] [[attinio]].

L'acido acetico ha [[formula minima]] CH<sub>2</sub>O e [[formula molecolare]] C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>. La seconda è spesso scritta come CH<sub>3</sub>-CO<sub>2</sub>-H, CH<sub>3</sub>COOH, CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H o HOCOCH<sub>3</sub> per riflettere meglio la sua struttura chimica. Quando l'acido acetico perde un [[Protone|H<sup>+</sup>]], lo [[ione]] risultante è l'anione ''acetato''. Il nome ''acetato'' può anche riferirsi a un [[sale]] contenente questo anione, o a un [[esteri|estere]] dell'acido acetico.

== Storia ==
[[File:AceticAcid012.jpg|thumb|Acido acetico cristallizzato]]
L'[[aceto]] è un prodotto di antiche origini. La produzione di acido acetico per mezzo dei batteri è presente in tutto il mondo, e ogni cultura che ha praticato la [[fermentazione]] della [[birra]] o del [[vino]] ha inevitabilmente scoperto l'aceto come risultato naturale conseguente all'esposizione all'aria di queste bevande.

L'uso dell'acido acetico in chimica risale all'antichità. Nel [[III secolo a.C.]], il filosofo [[Grecia|greco]] [[Teofrasto]] descrive come l'aceto agisce sui metalli producendo [[Pigmento|pigmenti]] utili nell'arte, come la "[[biacca]]" o "bianco di piombo " ([[carbonato di piombo]]) e il "verdegrigio", una mistura verde di sali di [[rame]] tra cui l'[[acetato rameico monoidrato]]. Gli [[Roma (città antica)|antichi romani]] bollivano il vino acido in recipienti di piombo per produrre uno sciroppo molto dolce chiamato ''sapa''. Il sapa era ricco di [[diacetato di piombo]], una sostanza dolce chiamata "zucchero di piombo" o "zucchero di [[Saturno (divinità)|Saturno]]", che ha contribuito all'[[avvelenamento da piombo]] tra l'aristocrazia romana. L'alchimista [[persia]]no del [[XIII secolo]] [[Jabir ibn Hayyan]] riuscì a concentrare l'acido acetico dall'aceto attraverso la [[distillazione]].

Nel [[Rinascimento]], l'acido acetico glaciale era preparato per [[distillazione a secco]] di acetati metallici. L'alchimista [[Germania|tedesco]] del [[XVI secolo]] [[Andreas Libavius]] descrive questa procedura, e compara l'acido acetico glaciale prodotto con questo metodo all'aceto. La presenza di acqua nell'aceto ha un così significativo effetto sulle proprietà dell'acido acetico che per secoli i chimici credettero che l'acido acetico glaciale e l'acido trovato nell'aceto fossero due sostanze differenti. Il chimico francese [[Pierre Adet]] dimostrò che sono identici.

Nel 1847, il chimico tedesco [[Hermann Kolbe]] [[Sintesi chimica|sintetizzò]] l'acido acetico per la prima volta partendo da materiali [[Chimica inorganica|inorganici]]. Questa sequenza di reazioni consisteva nella [[clorurazione]] del [[Solfuro di carbonio|disolfuro di carbonio]] a [[tetracloruro di carbonio]], con successiva da [[pirolisi]] a [[tetracloroetilene]], idrolisi acquosa ad [[acido tricloroacetico]] e infine [[riduzione (chimica)|riduzione]] [[Elettrolisi|elettrolitica]] ad acido acetico.<ref>{{cita testo|url=http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf|titolo=Harold Goldwhite. ''New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc.'' settembre 2003|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090929005735/http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf }}.</ref>

[[File:AceticAcid010.png|thumb|Cristalli di acido acetico, dettaglio]]
A partire dal 1910 molto dell'acido acetico glaciale era ottenuto dal "[[acido pirolegnoso|liquore pirolegnoso]]" ottenuto dalla distillazione del legno. L'acido acetico era isolato da questo per trattamento con [[Idrossido di calcio|calce spenta]], e il risultante [[acetato di calcio]] era acidificato con [[acido solforico]] ottenendo acido acetico. A quel tempo la Germania produceva 10.000 tonnellate di acido acetico glaciale, circa il 30% del quale era usato nella produzione del colorante [[indaco]].<ref>Geoffrey Martin. ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood, 1917, pp. 330–31.</ref><ref>Helmut Schweppe. {{cita testo|url=http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html|titolo="Identification of dyes on old textiles"|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20090529021302/http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html }}. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''19'''(1/3), 14–23. 1979.</ref>

== Proprietà chimiche ==
Negli [[acidi carbossilici]] come l'acido acetico, l'atomo di [[idrogeno]] (H) del [[gruppo carbossilico]] (−COOH) può essere donato come ione H<sup>+</sup> ([[protone]]), conferendogli così il carattere acido. L'acido acetico in soluzioni acquose è un [[acido monoprotico]] debole, efficace, con una [[costante di dissociazione acida]] a 20&nbsp;°C di {{M|1,8|e=-5}} M (pK<sub>a</sub> 4,8). La sua [[base coniugata]] è l'acetato (CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>). Una soluzione 1 [[molarità|M]] in acqua a 20&nbsp;°C (all'incirca la concentrazione dell'aceto domestico) ha [[pH]] di 2,4, indicando che solamente lo 0,4% delle molecole di acido acetico sono dissociate.

[[File:Acetic acid deprotonation.svg|375px|Equilibrio di deprotonazione dell'acido acetico in acqua]]
[[File:Acetic acid cyclic dimer.png|upright|thumb|Dimero ciclico dell'acido acetico. Le linee tratteggiate rappresentano i legami a idrogeno.]]
La struttura cristallina dell'acido acetico<ref>R.E. Jones, D.H. Templeton. "The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''11'''(7), 484–87. 1958.</ref> mostra che le molecole accoppiate nei [[Dimero|dimeri]] sono connesse da [[Legame a idrogeno|legami a idrogeno]]. I dimeri possono essere individuati anche nei vapori a 120&nbsp;°C. Sono presenti inoltre nella fase liquida delle soluzioni diluite di solventi che non formano legami a idrogeno, e una certa quantità è presente anche nell'acido acetico puro,<ref>James M. Briggs, Toan B. Nguyen, William L. Jorgensen. Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions. ''J. Phys. Chem.'' '''1991''', ''95'', 3315–3322.</ref> ma vengono distrutti in presenza di solventi che formano legami a idrogeno. L'[[entalpia]] di dissociazione del dimero è stimata in 65,0-66,0&nbsp;kJ/mol, e l'[[entropia]] di dissociazione in 154-157&nbsp;J mol<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>.<ref>James B. Togeas. Acetic Acid Vapor: 2. A Statistical Mechanical Critique of Vapor Density Experiments. ''J. Phys. Chem. A'' '''2005''', ''109'', 5438–5444. {{doi|10.1021/jp058004j}}</ref> Questo comportamento dimerizzante è condiviso da altri acidi carbossilici minori.

L'acido acetico [[liquido]] è un [[solvente protico]] [[Idrofilicità|idrofilo]] ([[Polarità delle molecole|polare]]), simile all'[[etanolo]] e all'[[acqua]]. Con una moderata [[costante dielettrica]] di 6,2, può sciogliere non solo composti polari come sali inorganici e [[glucidi]], ma anche composti non-polari come oli ed elementi chimici come [[zolfo]] e [[iodio]]. Si miscela rapidamente con altri solventi polari e non-polari come acqua, [[cloroformio]] ed [[esano]]. Questa proprietà di dissoluzione e [[miscibilità]] fa dell'acido acetico un composto molto usato nell'industria chimica.

=== Reazioni chimiche ===
L'acido acetico è [[Corrosione|corrosivo]] per molti [[Metallo|metalli]], tra cui [[ferro]], [[magnesio]] e [[zinco]], con cui forma gas [[idrogeno]] e sali metallici chiamati acetati. L'[[alluminio]], quando esposto all'ossigeno, forma un sottile strato di [[ossido di alluminio]] sulla sua superficie che è relativamente resistente, in modo tale da consentire alle autocisterne di trasportare l'acido acetico. Gli acetati metallici possono essere preparati anche partendo da acido acetico e una [[Base (chimica)|base]] appropriata, come nella popolare reazione "[[bicarbonato di sodio|bicarbonato]] + [[aceto]]". Con l'eccezione dell'[[acetato di cromo(II)]], praticamente tutti gli acetati sono solubili in acqua.

:<chem> Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) -> (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)</chem>

:<chem> NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) -> CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)</chem>

L'acido acetico subisce le tipiche [[Reazione chimica|reazioni chimiche]] di un [[Acidi carbossilici|acido carbossilico]], come la produzione di acqua e acetato metallico quando reagisce con [[Base (chimica)|alcali]], la produzione di un acetato quando reagisce con un metallo, e come la produzione di acetato, acqua e biossido di carbonio quando reagisce con [[carbonati]] e [[idrogenocarbonati]]. La più significativa delle sue reazioni è la formazione di [[etanolo]] per riduzione e formazione di derivati come [[cloruro di acetile]] via [[sostituzione nucleofila acilica]].

[[File:Acetic acid organic reactionsIT.png|600px|center|Una tipica reazione organica dell'acido acetico]]

Altri derivati per sostituzione includono l'[[anidride acetica]]; questa [[anidride]] è prodotta per [[condensazione|perdita di acqua]] da due molecole di acido acetico. Gli esteri dell'acido acetico si possono formare attraverso l'[[esterificazione di Fischer]], e anche le [[ammidi]] possono essere prodotte. Quando riscaldato oltre i 440&nbsp;°C, l'acido acetico si decompone producendo [[biossido di carbonio]] e [[metano]], o producendo [[chetene]] e acqua.

L'acido acetico può essere rivelato attraverso il suo caratteristico odore. I sali dell'acido acetico hanno una [[reazione cromatica]] in soluzione di [[Cloruro ferrico|cloruro di ferro (III)]]; l'intensa colorazione rossa scompare dopo acidificazione. Quando riscaldati con [[triossido di arsenico|triossido di diarsenico]], gli acetati formano un composto, l'[[ossido di cacodile]], che può essere rilevato grazie ai suoi vapori maleodoranti.

=== Biochimica ===
Il [[Gruppo funzionale|gruppo]] [[acetile]], derivato dall'acido acetico, è fondamentale nella biochimica di virtualmente tutte le forme di vita. Quando è legato al [[coenzima A]] è centrale nel [[metabolismo]] di [[carboidrati]] e [[Lipidi|grassi]]; comunque, la concentrazione di acido acetico nelle cellule è mantenuto a un livello basso per evitare di interrompere il controllo del [[pH]] del contenuto delle cellule. A differenza degli acidi carbossilici a catena lunga (gli [[acidi grassi]]), l'acido acetico non esiste nei [[trigliceridi]] naturali; però, il trigliceride artificiale [[triacetina]] (triacetato di glicerile) è un additivo alimentare comune, e si trova nei cosmetici e nei medicinali a uso topico.

L'acido acetico è prodotto e [[Secrezione|secreto]] da certi [[batteri]], tra cui l{{'}}''[[Acetobacter]]'' e il ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Questi batteri si trovano universalmente nei cibi, nell'acqua e nel terreno, ed è prodotto naturalmente nei frutti e in altri cibi andati a male. L'acido acetico è inoltre un componente della [[lubrificazione vaginale]] dell'[[Homo sapiens sapiens|uomo]] e di altri [[primates|primati]], dove sembra servire come moderato agente [[antisettico]].<ref><cite style="font-style:normal;">''Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.)'', Vol. 1 (1996). London: Chapman & Hall. ISBN 0-412-54090-8</cite></ref>

== Produzione ==
[[File:Acetic acid 1884 plant.jpg|thumb|Impianto di purificazione e concentrazione per acido acetico nel 1884]]
L'acido acetico è prodotto sia sinteticamente sia dalla [[fermentazione]] batterica. Oggi, la produzione biologica occupa solamente circa il 10% della produzione mondiale, ma rimane importante per la produzione dell'aceto, anche perché molte leggi nazionali sulla purezza del cibo determinano che l'aceto per uso alimentare debba essere di origine biologica. Circa il 75% dell'acido acetico prodotto per l'uso nell'industria chimica proviene da [[carbonilazione]] del metanolo. Il resto è prodotto con metodi alternativi.<ref>Noriyki Yoneda, Satoru Kusano, Makoto Yasui, Peter Pujado, Steve Wilcher. ''Appl. Catal. A: Gen.'' '''221''', 253–265. 2001.</ref> D'altra parte, l'acido acetico è un prodotto secondario di diversi processi chimici, ad esempio la sintesi di acido acrilico<ref>{{Cita pubblicazione|autore=|anno=2014|titolo=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts|rivista=J. Catal.|volume=311|numero=|url=https://pure.mpg.de/rest/items/item_1896844_6/component/file_1896843/content}}</ref><ref>{{Cita libro|titolo=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts|url=https://depositonce.tu-berlin.de/bitstream/11303/3269/1/Dokument_8.pdf}}</ref>.

La produzione mondiale di acido acetico vergine è stimata in 5&nbsp;Mt/a (milioni di tonnellate per anno), approssimativamente la metà delle quali prodotte negli [[Stati Uniti d'America|Stati Uniti]]. La produzione [[Europa|europea]] è di circa 1&nbsp;Mt/a ed è in declino, mentre 0,7&nbsp;Mt/a sono prodotte in [[Giappone]]. Altre 1,5&nbsp;Mt vengono riciclate ogni anno, portando il totale del mercato mondiale a 6,5&nbsp;Mt/a.<ref>"Production report". ''Chem. Eng. News'' (July 11, 2005), 67–76.</ref><ref>Bala Suresh. {{cita testo|url=http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/|titolo="Acetic Acid"}}. CEH Report 602.5000, SRI International. 2003.</ref> I due principali produttori di acido acetico vergine sono [[Celanese]] e [[BP plc|BP Chemicals]]. Altri maggiori produttori sono [[Millennium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman Kodak|Eastman]] e [[Svensk Etanolkemi]].

Nella tabella seguente sono indicati alcuni tra i metodi di produzione dell'acido acetico:

<br />
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{{Albero genealogico | ETI | | ETN | | ACE |ETI=[[Etilene]]|ETN=[[Etanolo]]|ACE=[[Acetilene]] }}
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=== Carbonilazione del metanolo ===
{{vedi anche|Processo Monsanto}}

Molto acido acetico vergine è prodotto per mezzo della carbonilazione del metanolo. In questo processo, [[metanolo]] e [[monossido di carbonio]] reagiscono per produrre acido acetico, secondo l'[[equazione chimica]]:<ref>{{Cita|Villavecchia|p. 74}}.</ref>

: <chem>CH3OH \ + \ CO -> CH3COOH</chem>

Il processo implica [[iodometano]] come intermedio di reazione, e avviene in tre passaggi. Affinché la carbonilazione avvenga, è necessario un [[catalizzatore]], usualmente un metallo [[Complesso (chimica)|complesso]] (secondo passaggio).

#<chem>CH3OH \ + \ HI -> CH3I \ + \ H2O</chem>
#<chem>CH3I \ + \ CO -> CH3COI</chem>
#<chem>CH3COI \ + \ H2O -> CH3COOH \ + \ HI</chem>

Alterando le condizioni di processo, l'[[anidride acetica]] può anche essere prodotta nello stesso impianto. Siccome sia il metanolo sia il monossido di carbonio sono materie prime grezze, la carbonilazione del metanolo sembra essere un allettante metodo per la produzione di acido acetico. Nella sede britannica della [[Celanese]], Henry Drefyus ha sviluppato un impianto pilota per la carbonilazione già nel 1925.<ref>Frank S. Wagner. "Acetic acid." In: Grayson, Martin (Ed.) ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', 3rd edition, New York: John Wiley & Sons. 1978.</ref> Però, la mancanza di materiali funzionali che potevano contenere la reazione corrosiva mista alle alte [[Pressione|pressioni]] necessarie (200 [[Atmosfera (unità di misura)|atmosfere]] o più) ha scoraggiato la commercializzazione di questa via per un po' di tempo. Il primo processo di carbonilazione commerciale, che utilizzava [[cobalto]] come catalizzatore, fu elaborato dalla compagnia chimica tedesca [[BASF]] nel 1963. Nel 1968, fu scoperto che un catalizzatore basato sul [[rodio]] (''cis''−[Rh(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>) consentiva di poter operare a basse pressioni con quasi nessun sottoprodotto. Il primo impianto che utilizzò questo catalizzatore fu costruito dalla compagnia chimica statunitense [[Monsanto Company|Monsanto]] nel 1970, e la carbonilazione del metanolo con il rodio come catalizzatore diventò il metodo dominante nella produzione di acido acetico (vedi [[processo Monsanto]]). Alla fine degli [[Anni 1990|anni novanta]], la [[BP plc|BP Chemicals]] commercializzò il catalizzatore [[Processo Cativa|Cativa]] ([Ir(CO)<sub>2</sub>I<sub>2</sub>]<sup>−</sup>), attivato dal [[rutenio]]. Questo processo, che sfrutta l'[[iridio]] come catalizzatore, è [[Chimica verde|verde]] e più efficiente<ref>Mike Lancaster. ''Green Chemistry, an Introductory Text''. Cambridge: Royal Society of Chemistry, pp. 262–266, 2002. ISBN 0-85404-620-8</ref> e ha largamente soppiantato il processo Monsanto, spesso negli stessi impianti di produzione.

=== Ossidazione dell'acetaldeide ===
Prima della commercializzazione del processo Monsanto, la maggior parte dell'acido acetico era prodotto per ossidazione dell'[[acetaldeide]], che rimane il secondo più importante metodo di produzione, anche se non competitivo rispetto alla carbonilazione del metanolo. L'acetaldeide può essere prodotta per [[ossidazione]] di butano o nafta leggera, o per [[Reazione di idratazione|idratazione]] di etilene.

Quando [[butano]] o [[nafta]] leggera sono riscaldati con aria in presenza di vari [[Ione|ioni]] metallici, tra cui quelli di [[manganese]], [[cobalto]] e [[cromo]],<ref>{{Cita|Villavecchia|p. 73}}.</ref> si formano [[perossidi]] e successivamente si decompongono per produrre acido acetico secondo l'equazione chimica:

: <chem>2C4H10 \ + \ 5O2 -> 4CH3COOH \ + \ 2H2O</chem>

Tipicamente, la reazione è condotta con valori di [[temperatura]] e pressione tali che la temperatura sia la più alta possibile mantenendo il butano ancora in fase liquida. Condizioni tipiche di reazione sono 150&nbsp;°C e 55&nbsp;atm. Possono inoltre formarsi diversi prodotti secondari, tra cui [[butanone]], [[etil acetato]], [[acido formico]] e [[acido propionico]]; anche questi prodotti secondari hanno un valore commerciale, e le condizioni di reazione possono essere alterate per produrne maggiori quantità, se economicamente vantaggioso. Comunque, la separazione dell'acido acetico da questi sottoprodotti aggiunge un costo al processo.

Sotto condizioni simili e utilizzando [[Catalizzatore|catalizzatori]] simili a quelli usati per l'ossidazione del butano, l'[[acetaldeide]] può essere ossidata dall'[[ossigeno]] presente nell'[[aria]] per produrre acido acetico:

: <chem>2CH3CHO \ + \ O2 -> 2CH3COOH</chem>

Utilizzando catalizzatori moderni, questa reazione può avere una resa di oltre il 95%. I principali prodotti secondari sono [[etil acetato]], [[acido formico]] e [[formaldeide]], i quali hanno un minor [[punto di ebollizione]] rispetto all'acido acetico e sono facilmente separabili per [[distillazione]].

=== Ossidazione dell'etilene ===
L'acetaldeide può essere preparata a partire da [[etilene]] con il [[processo Wacker]], e successivamente ossidata come descritto più sopra. Recentemente è stata commercializzata un'economica conversione a singolo stadio da etilene ad acido acetico dalla compagnia chimica [[Showa Denko]], che ha aperto un impianto di ossidazione dell'etilene a [[Ōita]], [[Giappone]], nel [[1997]].<ref>Ken-ichi Sano, Hiroshi Uchida, Syoichirou Wakabayashi. ''Catalyst Surveys from Japan'' '''3''', 55–60. 1999.</ref> Il processo è catalizzato da un catalizzatore al metallo [[palladio (elemento chimico)|palladio]] supportato da [[acido tungstosilicico idrato]]. Si pensa che sia competitivo con la carbonilazione del metanolo per piccoli impianti (100.000–250.000&nbsp;[[tonnellata|tonnellate]]/anno), a seconda del prezzo locale dell'etilene.

=== Fermentazione ossidativa ===
Per buona parte della storia umana, l'acido acetico, sotto forma di aceto, è stato prodotto dai batteri del genere ''[[Acetobacter]]''. Se hanno ossigeno a sufficienza, questi batteri possono produrre aceto da una varietà di bevande alcoliche; tra queste, le più comunemente usate sono [[Sidro|sidro di mela]], [[vino]], [[Triticum|grano]] fermentato, [[malto]], [[riso (alimento)|riso]] o [[Patata (alimento)|patate]]. La reazione chimica complessiva facilitata da questi batteri è:

: <chem>C2H5OH \ + \ O2 -> CH3COOH \ + \ H2O</chem>

Se una soluzione diluita di alcool viene inoculata con ''Acetobacter'' e viene mantenuta in un luogo caldo e arieggiato, essa diventerà aceto nel giro di pochi mesi. L'industria produttrice di aceto accelera questo processo fornendo un supplemento di ossigeno ai batteri.

Le prime quantità di aceto prodotte dalla fermentazione probabilmente sono la conseguenza di errori nel processo di [[vinificazione]]. Se il [[mosto]] viene fermentato a una temperatura troppo elevata, ''Acetobacter'' finisce per sopraffare il [[lievito]] naturalmente presente nei [[Grappolo|grappoli]]. Non appena la domanda di aceto per l'uso in cucina e per usi medico-sanitari crebbe, i viticultori impararono in fretta a usare materiali organici per produrre l'aceto nei caldi mesi estivi prima che i grappoli venissero raccolti pronti per essere trasformati in vino. Questo metodo era lento, e non sempre soddisfacente, poiché i viticultori non comprendevano il processo che avveniva.

Uno dei primi moderni processi commerciali fu il "metodo veloce" o "metodo tedesco", praticato per la prima volta in Germania nel 1823. In questo processo, la fermentazione ha luogo in una torre impaccata con trucioli da legno o [[carbone vegetale]]. Il contenuto alcolico viene fatto salire verso la cima della torre, mentre fresca aria atmosferica viene fornita dal basso per [[convezione]] naturale o forzata. La quantità aggiuntiva di aria fornita in questo processo riduce il tempo di preparazione dell'aceto da mesi a settimane.

Al giorno d'oggi, la maggior parte dell'aceto è prodotto in serbatoi in cui sono immerse [[Coltura microbiologica|colture microbiologiche]], metodo descritto per la prima volta nel 1949 da Otto Hromatka e Heinrich Ebner. In questo metodo, l'alcol è fermentato ad aceto in un serbatoio in cui avviene un mescolamento continuo, e l'ossigeno viene fornito per mezzo di bolle d'aria che attraversano la soluzione. Usando questo metodo, aceto con il 15% di acido acetico può essere preparato in soli 2-3 giorni.

=== Fermentazione anaerobica ===
Alcune specie di [[Anaerobiosi|batteri anaerobi]], tra cui parecchi membri del genere ''[[Clostridium]]'', possono convertire direttamente zuccheri in acido acetico, senza usare l'etanolo come intermediario. La reazione chimica complessiva condotta da questi batteri può essere schematizzata come:

: <chem>C6H12O6 -> 3CH3COOH</chem>

Più interessante dal punto di vista della produzione industriale, molti di questi [[Acetogen|batteri acetogeni]] possono produrre acido acetico partendo da composti con un solo atomo di carbonio, tra cui [[metanolo]], [[monossido di carbonio]] o una miscela di [[biossido di carbonio]] e [[idrogeno]]:

: <chem>2CO2 \ + \ 4H2 -> CH3COOH \ + \ 2H2O</chem>

Questa abilità del ''Clostridium'' di utilizzare zuccheri direttamente o di produrre acido acetico da reagenti meno costosi indica che questi batteri possono potenzialmente produrre acido acetico in maniera più efficiente rispetto a ossidatori di etanolo come l{{'}}''Acetobacter''; per contro, i batteri ''Clostridium'' sono meno tolleranti all'ambiente acido che l{{'}}''Acetobacter''. Perfino il ''Clostridium'' più tollerante all'acido può produrre una concentrazione di acido acetico solo pari a pochi punti percentuale, in confronto ad alcuni ''Acetobacter'' che possono produrre aceto fino a una concentrazione del 20% in acido acetico. A oggi, rimane economicamente meno vantaggioso produrre aceto utilizzando l{{'}}''Acetobacter'' che non produrrlo usando il ''Clostridium'' e poi concentrarlo. Come risultato, anche se i batteri acetogenici sono conosciuti fin dal 1940, il loro uso a livello industriale rimane confinato a una nicchia di applicazioni.

== Applicazioni ==
[[File:Acetic acid winchester.JPG|thumb|Una bottiglia di acido acetico da 2,5 [[Litro|litri]] in un laboratorio]]
L'acido acetico è un [[reagente]] chimico usato per la produzione di composti chimici.<ref>{{Cita|Villavecchia|p. 76}}.</ref> Il maggior uso di acido acetico come reagente si ha nella produzione del [[monomero]] acetato di vinile, seguito da vicino da quella di anidride acetica e dell'estere. Il volume di acido acetico usato nell'aceto è comparativamente piccolo.

=== Vinil acetato monomero ===
Il più largo uso di acido acetico viene fatto nella produzione del [[Acetato di vinile|vinil acetato monomero (VAM)]]. Questa applicazione occupa approssimativamente dal 40% al 45% della produzione mondiale di acido acetico. La reazione è fra [[etilene]] e acido acetico in presenza di [[ossigeno]] con [[palladio (elemento chimico)|palladio]] come [[catalizzatore]].

: <chem>2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 -> 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O </chem>

L'acetato di vinile può essere polimerizzato ad [[acetato di polivinile]] o ad altri [[Polimero|polimeri]] utilizzati come [[Vernice|vernici]] o [[adesivi strutturali|adesivi]].

=== Produzione dell'estere ===
I principali [[esteri]] dell'acido acetico sono comunemente usati come [[Inchiostro|inchiostri]], [[Vernice|vernici]] e [[Film (materiale)|rivestimenti]]. Gli esteri includono [[acetato di etile]], n-[[acetato di butile]], [[acetato di isobutile]] e [[acetato di propile]]. Sono tipicamente prodotti per reazione catalizzata tra acido acetico e il corrispondente [[Alcoli|alcol]].

: <chem>H3C-COOH \ + \ HO-R -> H3C-CO-O-R \ + \ H2O</chem>, dove <chem>R =</chem> un generico [[gruppo alchilico]]

La maggior parte degli esteri acetati sono però prodotti a partire dall'[[acetaldeide]] utilizzando la [[reazione Tishchenko]]. In aggiunta, alcuni eteri acetati sono usati come solventi per [[nitrocellulosa]], [[Pittura acrilica|colori acrilici]], per rimuovere film protettivi e macchie su legno. I primi [[dioli]] monoetere sono stati prodotti a partire da [[ossido di etilene]] od [[ossido di propilene]] con alcol, i quali sono stati poi esterificati con acido acetico. I tre principali prodotti sono l'EEA (''ethylene glycol monoethyl ether acetate''), l'EBA (''ethylene glycol monobutyl ether acetate'') e il PMA (''propylene glycol monomethyl ether acetate''). Questa applicazione occupa circa dal 15% al 20% della produzione mondiale di acido acetico. Per alcuni di questi eteri acetati, per esempio l'EEA, è stato dimostrato che sono nocivi per la riproduzione umana.

=== Anidride acetica ===
{{vedi anche|Anidride acetica}}
Il prodotto della [[condensazione]] fra due molecole di acido acetico è l'[[anidride acetica]]. La produzione mondiale di anidride acetica è la maggiore applicazione, e occupa approssimativamente dal 25% al 30% della produzione globale di acido acetico. L'anidride acetica può essere prodotta direttamente dalla [[#Carbonilazione del metanolo|carbonilazione del metanolo]] evitando l'acido, e gli impianti predisposti per il [[processo Cativa]] possono essere adattati per la produzione di anidride.

[[File:Acetic acid condensation2.png|412px|Condensazione di acido acetico e anidride acetica]]

L'anidride acetica è un forte agente [[Acetilazione|acetilante]]. Come tale, la sua maggiore applicazione è per la produzione di [[acetato di cellulosa]], un [[Tessuto (materiale)|tessuto]] sintetico usato fra l'altro per le [[Pellicola cinematografica|pellicole cinematografiche]]. L'anidride acetica è anche un reagente per la produzione di [[Acido acetilsalicilico|aspirina]], [[eroina]] e altri composti.

=== Aceto ===
Le soluzioni di acido acetico diluite non possono essere denominate [[aceto]], in quanto questa denominazione è riservata solamente a prodotti ottenuti per doppia fermentazione (alcolica e acetica) da materie prime di origine agricola.

Solamente in alcuni paesi fuori dall'[[Unione europea]] la denominazione è ancora in uso anche per soluzioni diluite di acido acetico.

Le soluzioni di acido acetico (tipicamente con concentrazioni di acido acetico tra il 5% e il 18%, percentuali usualmente calcolate in massa) sono utilizzate direttamente come correttore di pH e anche nella [[conservazione degli alimenti|conservazione]] dei vegetali e altri cibi.

Il totale di acido acetico usato come aceto su scala mondiale non è elevato, ma storicamente è l'uso più vecchio e meglio conosciuto di tale sostanza.

=== Uso come solvente ===
L'acido acetico glaciale è un eccellente [[solvente protico]] polare, come citato [[#Proprietà chimiche|più sopra]]. È frequentemente usato come solvente nella [[ricristallizzazione]] per purificare composti organici. L'acido acetico puro allo stato liquido è utilizzato come [[solvente]] nella [[produzione dell'acido tereftalico]] (TPA), una materia prima per la produzione del [[polietilentereftalato]] (PET). Anche se conta fra il 5% e il 10% della produzione mondiale, ci si aspetta che questa specifica applicazione cresca significativamente nel prossimo decennio, di pari passo all'incremento della produzione di PET.

L'acido acetico è spesso usato come solvente nelle reazioni che coinvolgono [[Carbocatione|carbocationi]], come l'[[Reazione di Friedel-Crafts#Reazione di Friedel-Cratfs alchilica|alchilazione di Friedel-Crafts]]. Ad esempio, uno degli stadi nella [[produzione della canfora]] sintetica coinvolge un [[riarrangiamento di Wagner-Meerwein]] da [[campene]] ad [[acetato di isobornile]]; qui, l'acido acetico agisce sia come solvente sia come [[nucleofilo]] per intrappolare il carbocatione [[Reazione di riarrangiamento|riarrangiato]]. L'acido acetico è il solvente da scegliere quando si [[riduzione (chimica)|riduce]] un [[aril]] [[nitroderivati|nitro]]-gruppo ad [[anilina]] utilizzando [[Pd/C]] (''Palladium on carbon'', una forma di palladio usata per la [[catalisi]]).

L'acido acetico glaciale è usato in [[chimica analitica]] per la stima di deboli sostanze alcaline come le ammidi organiche; l'acido acetico glaciale è una [[Base (chimica)|base]] molto più debole dell'acqua, cosicché le ammidi si comportano come base forte. Può essere [[titolazione (chimica)|titolato]] usando una soluzione in acido acetico glaciale di un acido molto forte, come l'[[acido perclorico]].

=== Altre applicazioni ===
Soluzioni diluite di acido acetico sono utilizzate anche per la loro bassa [[acidità]]. Esempi in ambito domestico includono l'uso nelle vasche di sviluppo dei rullini fotografici, l'uso come agente smacchiante per rimuovere il [[calcare]] dai rubinetti e dai bollitori. L'acidità è sfruttata anche per trattare le punture delle [[Medusa (zoologia)|meduse]] rendendo inefficaci le sue cellule irritanti, prevenendo seri infortuni o la morte se applicato immediatamente, e per il trattamento delle [[otite|infezioni dell'orecchio]] nelle persone in preparazioni come il [[Vosol]]. Inoltre, l'acido acetico è usato in spray per preservare gli stoccamenti di [[Paglia|balle di fieno]], scoraggiando la crescita di [[Fungo|funghi]] e batteri. L'acido acetico glaciale è usato anche nel processo rimozione delle [[Verruca|verruche]] e in [[acquariofilia]] come fonte di carbonio per stimolare lo sviluppo batterico di vasche in maturazione.

Sali organici e inorganici sono prodotti a partire dall'acido acetico, tra cui:
* [[Acetato di sodio]], usato nell'[[industria tessile]] e come [[Additivo alimentare|conservante]] ([[Additivo alimentare|E262]]).
* [[Acetato rameico|Acetato di rame (II)]], usato come [[pigmento]] e [[fungicida]].
* [[Acetato di alluminio]] e [[Acetato di ferro (II)]], usato come [[Mordente (chimica)|mordente]] per i [[Colorante|coloranti]].
* [[Acetato di palladio (II)]], usato come [[catalizzatore]] nelle [[reazioni di accoppiamento]] come la [[reazione Heck]].
* [[Acetato di zinco]], sale di [[zinco]] dell'acido acetico.
* [[Acetato d'argento]].

Alcuni acidi acetici sostituiti sono: 
* [[Acido monocloroacetico]] (MCA), acido dicloroacetico (considerato un sottoprodotto) e [[acido tricloroacetico]]. L'MCA è utilizzato nella [[produzione dell'indaco]].
* [[Acido bromoacetico]], che viene esterificato per produrre il reagente [[etil bromoacetato]].
* [[Acido trifluoroacetico]], reagente comune usato nella [[sintesi organica]].

L'ammontare di acido acetico usato in queste applicazioni nel loro insieme (a parte il TPA) occupa un altro 5%–10% della produzione mondiale. In ogni caso non ci si aspetta che queste applicazioni crescano tanto quanto la produzione di TPA.

== Sicurezza ==
[[File:Hazard C.svg|thumb|upright=0.5|Simbolo di sicurezza]]
[[File:Acetic acid chemical burn.jpg|thumb|upright=0.7|Lieve ustione chimica (vecchia di 3 giorni) causata da acido acetico glaciale (cute avambraccio)]]
L'acido acetico concentrato è [[Corrosione|corrosivo]] e deve essere maneggiato con opportuna cura, poiché può causare bruciature della pelle, danni permanenti agli occhi e irritazioni delle membrane delle mucose. Queste bruciature o vescichette non compaiono prima di qualche ora dell'esposizione. I guanti in [[lattice]] non offrono adeguata protezione; quindi, quando si maneggia il composto, devono essere impiegati speciali guanti resistenti, come quelli fatti in [[gomma nitrilica]]. L'acido acetico concentrato si infiamma con difficoltà in laboratorio; l'infiammabilità diventa un rischio se la temperatura dell'ambiente oltrepassa i 39°C (102°F), e in presenza di aria può formare miscele esplosive oltre questa temperatura ([[limiti di esplosione]]: 5,4%–16%).

I rischi nell'uso delle soluzioni di acido acetico dipendono dalla concentrazione. La tabella seguente elenca la [[Direttiva 67/548/EEC|classificazione EU]] delle soluzioni di acido acetico:

<!-- EU Index numero 607-002-00-6 -->
{| class="wikitable" 
|-
! [[concentrazione (chimica)|concentrazione]]<br /><small>([[percentuale in peso]])</small>
! Molarità
! Classificazione
! [[Frasi R]]
|-
| 10%-25%
| 1,67-4,16 mol/dm<sup>3</sup>
| Irritante ('''Xi''')
| <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Causes burns">R36/38</span>
|-
| 25%-90%
| 4,16-14,99 mol/dm<sup>3</sup>
| Corrosivo ('''C''')
| <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Causes burns">R34</span>
|-
| >90%
| >14,99 mol/dm<sup>3</sup>
| Corrosivo ('''C''')
| <span class="abbr" style="color: blue; border-bottom: 1px dotted blue" title="Causes burns">R10, R35</span>
|}

Soluzioni che vanno oltre il 25% in acido acetico devono essere manipolate sotto cappa a causa dei vapori pungenti e corrosivi. L'acido acetico diluito, nella forma di aceto, è innocuo, anche se l'ingestione di grandi quantità di soluzione è pericolosa per la vita umana e animale; può causare gravi danni al [[sistema digestivo]] e una modificazione potenzialmente letale dell'acidità del [[sangue]].

A causa della loro incompatibilità (si hanno reazioni di decomposizione violenta), si raccomanda di mantenere l'acido acetico lontano da [[acido cromico]], [[acido nitrico]], [[acido perclorico]], [[permanganati]], [[perossidi]]; anche dovendo operare con [[idrossidi]] è consigliabile una certa cautela, poiché questi ultimi liberano rapidamente grosse quantità di calore nella neutralizzazione dell'acido.

== Note ==
<references/>

== Bibliografia ==
* {{en}} Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, {{cita testo|url=http://books.google.com/books?id=OUGVPYqtnNgC&dq=weissermel+arpe+%22industrial+organic+chemistry%22&hl=it&source=gbs_navlinks_s|titolo="Industrial organic chemistry"}}, ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.&nbsp;171–181. ISBN 3-527-30578-5
* Carl Edwin Lindgren. ''Irritated Over Darkroom Chemicals - Acrid Fumes can be Dangerous''. PSA Journal, Vol. 57, No. 7, 13. (luglio 1991).
* {{cita libro | cognome= Villavecchia | nome= Vittorio | coautori= Gino Eigenmann | titolo= Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata (volume 1) | editore= Hoepli editore | città= | anno= 1982 |isbn= 88-203-0528-3 |url= http://books.google.it/books?id=xQDP3Ek_--AC&source=gbs_navlinks_s |cid= Villavecchia }}

== Voci correlate ==
* [[Acidi carbossilici]], composti contenenti il gruppo -COOH
* [[Acidi grassi]], catene lineari di acidi carbossilici
* Anione acetato, CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup>, abbreviato ''AcO<sup>−</sup>''
* Gruppo [[acetile]], il gruppo CH<sub>3</sub>-CO–, abbreviato ''Ac''
* [[Acetil-coenzima A]], un importante carrier di acetile nelle cellule
* [[Bagno di arresto]]

=== Composti chimici correlati ===
* [[Acido formico]], l'acido carbossilico con un atomo di carbonio in meno per molecola
* [[Acido propionico]], l'acido carbossilico con un atomo di carbonio in più per molecola
* [[Etanolo]], alcool etilico
* [[Acetaldeide]]
* [[Anidride acetica]]
* [[Diacetato di piombo]], sale di piombo dell'acido acetico
* [[Acetato di cadmio]], sale di cadmio dell'acido acetico
* [[Acetato di calcio]], sale di calcio dell'acido acetico
* [[Acetato di magnesio tetraidrato]], sale di magnesio dell'acido acetico
* [[Acetato mercurico]], sale di mercurio (II) dell'acido acetico

== Altri progetti ==
{{interprogetto|wikt=acido acetico|commons_preposizione=sull'}}

== Collegamenti esterni ==
* {{Collegamenti esterni}}
* {{cita web|url=http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Acetic_acid|titolo=Computational Chemistry Wiki|lingua=en|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20061002175737/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Acetic_acid}}
* {{cita web|url=http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/AC/acetic_acid.html|titolo=Safety data|lingua=en|urlmorto=sì|accesso=15 febbraio 2008|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20071026012612/http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/AC/acetic_acid.html}}
* {{cita web|url=http://www.hazard.com/msds/f2/bkk/bkktd.html|titolo=Scheda MSDS (Material Safety Data Sheet) dell'acido acetico|lingua=en|accesso=25 giugno 2007|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20080321040032/http://www.hazard.com/msds/f2/bkk/bkktd.html|urlmorto=sì}}
* {{cita web|url=http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/2.html|titolo=National Pollutant Inventory - Acetic acid fact sheet|lingua=en|accesso=25 giugno 2007|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20061114044207/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/2.html#|urlmorto=sì}}
* {{cita web|url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html|titolo=NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards|lingua=en}}
* {{Cita testo|lingua=en|url=https://www.osha.gov/pls/oshaweb/owadisp.show_document?p_table=STANDARDS&p_id=9992|titolo=29 CFR 1910.1000, Table Z-1}} (US Permissible exposure limits)
* {{cita web|url=http://www.otrain.com/nfpa/a-b.html|titolo=Occupational Training NFPA tables|lingua=en|accesso=25 giugno 2007|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20061025181958/http://www.otrain.com/nfpa/a-b.html#|urlmorto=sì}}
* {{cita web|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=32786|titolo=Utilizzo dell'acido acetico nella sintesi organica|lingua=en|urlmorto=sì|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20061229005504/http://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=32786}}

{{Acidi organici}}
{{Aceto}}
{{Controllo di autorità}}
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[[Categoria:Aceto]]
[[Categoria:Acidi alcanoici|Acetico]]
[[Categoria:Solventi]]
[[Categoria:Medicinali essenziali secondo l'Organizzazione Mondiale della Sanità]]